DICHLOROMÉTHANE: STRUCTURE, PROPRIÉTÉS, UTILISATIONS, TOXICITÉ - CHIMIE - 2025

Le dichlorométhane, également connu sous le nom de chlorure de méthylène, est un composé organique dont la formule chimique est CH ₂ Cl ₂. Plus précisément, il s'agit d'un halogénure d'alkyle dérivé du méthane gazeux. Contrairement au méthane, ce composé est un liquide polaire incolore.

Il a été initialement synthétisé en 1839 par le chimiste et physicien français Henri Victor Regnault (1810-1878), qui a réussi à l'isoler d'un mélange de chlore et de chlorométhane exposé au soleil.

Formule développée du dichlorométhane. Source: Jü

Le dichlorométhane est produit industriellement en traitant le méthane ou le chlorométhane avec du chlore gazeux à des températures élevées (400–500 ºC). Avec le dichlorométhane, le chloroforme et le tétrachlorure de carbone sont produits dans le processus, qui sont séparés par distillation.

Le dichlorométhane est utilisé comme solvant qui permet le soudage des matières plastiques et le dégraissage des métaux. Il est également utilisé dans la décaféination du café et du thé, ainsi que comme extracteur de houblon et diluant pour les additifs colorants et les encres pour le marquage des fruits.

Le dichlorométhane est un composé toxique qui peut provoquer une irritation des voies nasales et de la gorge par inhalation. Des lésions hépatiques ont été signalées chez des travailleurs exposés à de fortes concentrations de dichlorométhane. De plus, c'est un agent mutagène, suspecté d'être cancérigène.

Structure

Structure moléculaire du dichlorométhane. Source: Gabriel Bolívar via MolView.

La première image montrait la formule développée de CH ₂ Cl ₂, dans laquelle ses liaisons covalentes CH et C-Cl se détachent. Au-dessus se trouve également sa structure représentée par un modèle de sphères et de barres. Notez à l'œil nu que les liaisons CH (sphères blanches) sont courtes, tandis que les liaisons C-Cl (sphères vertes) sont longues.

La géométrie du CH ₂ Cl ₂ est tétraédrique; mais déformé par les atomes de chlore plus volumineux. Une extrémité du tétraèdre est définie par les deux atomes de chlore, plus électronégatifs que ceux de l'hydrogène et du carbone. Par conséquent, un moment dipolaire permanent (1,6D) est établi dans la molécule CH ₂ Cl ₂.

Cela permet aux molécules de dichlorométhane d'interagir les unes avec les autres par des forces dipôle-dipôle. De même, ces interactions intermoléculaires sont responsables de ce composé existant sous forme liquide malgré sa faible masse moléculaire; un liquide qui, cependant, est assez volatil.

Propriétés

Apparence

Liquide incolore.

Masse molaire

84,93 g / mol.

Odeur

Doux, semblable au chloroforme.

Seuil d'odeur

205 à 307 ppm.

Densité

1,3266 g / cm ³ (20 ° C).

Point de fusion

- 97,6 ° C

Point d'ébullition

39,6 ° C

Solubilité dans l'eau

25,6 g / L à 15 ° C et 5,2 g / L à 60 ° C

Le dichlorométhane est difficilement soluble dans l'eau. Bien que les deux molécules CH ₂ Cl ₂ et H ₂ O soient polaires, leurs interactions sont inefficaces, probablement en raison de la répulsion entre les atomes de chlore et d'oxygène.

Solubilité dans d'autres solvants

Miscible avec l'acétate d'éthyle, l'alcool, l'hexane, le benzène, le tétrachlorure de carbone, l'éther diéthylique, le chloroforme et le diméthylformamide.

Coefficient de partage octanol / eau

Log P = 1,19.

La pression de vapeur

57,3 kPa (25 ° C). Cette pression correspond à environ 5,66 atm, reflétant une pression de vapeur élevée.

Densité de vapeur

2.93 par rapport à l'air pris comme 1.

Indice de réfraction (πD)

1,4244 (20 ° C).

Viscosité

0,413 cP (25 ° C).

point d'allumage

Le dichlorométhane n'est pas inflammable, mais lorsqu'il est mélangé à l'air, il forme des vapeurs inflammables au-dessus de 100 ° C.

La température d'auto-inflammation

556 ° C

Stabilité

Il est stable à température ambiante en l'absence d'humidité, ayant une stabilité relative par rapport à ses congénères: le chloroforme et le tétrachlorure de carbone.

Il a tendance à se carboniser à des températures élevées (300-450 ºC), lorsque ses vapeurs entrent en contact avec l'acier et les chlorures métalliques.

Décomposition

Peut se décomposer au contact de surfaces chaudes ou d'une flamme, émettant des fumées toxiques et irritantes de phosgène et de chlorure d'hydrogène.

Corrosion

Le dichlorométhane attaque certaines formes de plastiques, caoutchoucs et revêtements.

Chaleur de vaporisation

28,82 kJ / mol à 25 ° C

Tension superficielle

28,20 dynes / cm à 25 ° C

Réactivité

Le dichlorométhane réagit fortement avec les métaux actifs, tels que le potassium, le sodium et le lithium. Réagit avec les bases fortes, par exemple le tert-butoxyde de potassium. Il est incompatible avec les caustiques, les oxydants et les métaux chimiquement actifs.

De plus, il réagit avec l'oxygène liquide dans les alliages de sodium et de potassium et le tétroxyde d'azote. Au contact de l'eau, il peut corroder certains aciers inoxydables, le nickel, le cuivre ainsi que le fer.

Applications

La plupart des utilisations et applications du dichlorométhane sont basées sur ses propriétés en tant que solvant. En raison de cette caractéristique, le dichlorométhane est utilisé dans les industries de l'alimentation, des transports, de la production de médicaments, etc.

Préparation des aliments

Le dichlorométhane est utilisé dans la décaféination des grains de café et des feuilles de thé. Il est également utilisé pour l'extraction du houblon pour la bière, les boissons et autres arômes alimentaires, ainsi que pour le traitement des épices.

Industrie pharmaceutique

Le dichlorométhane est utilisé pour la préparation de céphalosporine et d'ampicilline, en plus de la fabrication d'antibiotiques, de stéroïdes et de vitamines.

La photographie

Il est également utilisé comme solvant dans la production de triacétate de cellulose (CTA), utilisé dans la création de films de sécurité.

Industrie électronique

C'est un composé idéal pour la production de cartes de circuits imprimés, utilisé pour dégraisser la surface en aluminium avant d'ajouter la couche de photorésist à la carte.

Des peintures

Le dichlorométhane est un solvant présent dans les vernis et les décapants de peinture, utilisé pour enlever les vernis ou les revêtements de peinture de divers types de surfaces.

Transport

Il est utilisé pour dégraisser les pièces et surfaces métalliques présentes dans les équipements ferroviaires, ainsi que dans les composants d'aéronefs.

Autres utilisations

Il est utilisé comme propulseur de pulvérisation (aérosols) et comme agent gonflant pour la mousse de polyuréthane. Il est également utilisé comme fluide dans certains types de lumières de Noël.

Toxicité

Effets aigus

L'inhalation de dichlorométhane peut provoquer une irritation des voies respiratoires supérieures, une toux, une respiration sifflante ou un essoufflement.

Cela peut provoquer une rougeur de la peau et, si le composé y reste pendant une longue période, provoquer des brûlures chimiques. Au contact des yeux, le dichlorométhane produit une irritation sévère pouvant aller jusqu'à une brûlure.

De plus, il agit comme une neurotoxine générant des troubles visuels, auditifs et psychomoteurs; mais ces effets sont réversibles lorsque l'inhalation de dichlorométhane est arrêtée.

Effets chroniques

Le dichlorométhane peut affecter le système nerveux central, provoquant des maux de tête, une confusion mentale, des nausées, des vomissements et une perte de mémoire.

Chez les animaux, il produit des effets nocifs sur le foie, les reins, le système nerveux central et le système cardiovasculaire.

En ce qui concerne la carcinogenèse, une augmentation significative des décès par cancer n'a pas été signalée chez les travailleurs exposés au dichlorométhane. Cependant, des études chez l'animal ont montré une augmentation attribuable au dichlorométhane de l'incidence du cancer du foie et des poumons, ainsi que des tumeurs bénignes des glandes mammaires.

Références

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