COMPOSÉS ORGANIQUES: CARACTÉRISTIQUES, CLASSIFICATION, NOMENCLATURE, EXEMPLES - CHIMIE - 2025

Les composés organiques ou molécules organiques sont les produits chimiques qui contiennent des atomes de carbone. La branche de la chimie responsable de son étude est donc connue sous le nom de chimie organique.

Pratiquement toutes les molécules qui rendent la vie cellulaire possible contiennent du carbone, à savoir: protéines, enzymes, lipides, glucides, vitamines et acides nucléiques, etc. Par conséquent, toutes les réactions chimiques qui se produisent dans les systèmes vivants sont des réactions organiques.

Représentation graphique de la structure d'un alcool, un composé organique (Source: SubDural12 / Domaine public, via Wikimedia Commons)

De même, la plupart des composés présents dans la nature, dont les humains dépendent pour la nourriture, les médicaments, les vêtements et l'énergie, sont également des composés organiques.

Il existe des composés organiques naturels et synthétiques, car les chimistes ont réussi à produire des millions de composés organiques artificiellement, c'est-à-dire dans les murs d'un laboratoire et, par conséquent, ces composés ne peuvent pas être trouvés dans la nature.

Composition des composés organiques: carbone

Les composés organiques sont composés, entre autres, d'atomes de carbone. Le carbone est un élément très spécial et cela est dû, en grande partie, à sa position dans le tableau périodique, car il est au centre de la deuxième rangée d'éléments.

Carbone dans le tableau périodique (Source: IUPAC / Domaine public, via Wikimedia Commons)

Ces éléments à sa gauche ont tendance à abandonner des électrons, tandis que ceux à sa droite ont tendance à les recevoir. Le fait que le carbone soit au milieu de ces éléments implique qu'il n'abandonne pas complètement les électrons, ni ne les accepte complètement, mais les partage plutôt.

En partageant les électrons et en ne les emportant pas ou en les donnant à d'autres éléments, le carbone peut former des liaisons avec des centaines d'atomes différents, formant des millions de composés stables aux propriétés chimiques multiples.

Caractéristiques des composés organiques

-Tous les composés organiques sont formés par des atomes de carbone en combinaison avec des atomes d'hydrogène, d'oxygène, d'azote, de soufre, de phosphore, de fluor, de chlore, de brome, entre autres.

Cependant, tous les composés qui ont des atomes de carbone ne sont pas des composés organiques, tels que le carbonate de sodium ou le carbonate de calcium.

-Ils peuvent être des solides cristallins, des huiles, des cires, des plastiques, des élastiques, des liquides ou des gaz mobiles ou volatils. De plus, ils peuvent avoir une large gamme de couleurs, d'odeurs et de saveurs (certaines de leurs caractéristiques seront décrites par groupes)

-Ils peuvent être naturels ou synthétiques, c'est-à-dire qu'ils peuvent être normalement trouvés dans la nature ou qu'ils peuvent être synthétisés artificiellement par l'homme

-Ils ont de multiples fonctions, à la fois du point de vue cellulaire et au sens anthropocentrique, puisque l'homme exploite les composés organiques dans de nombreux aspects de sa vie quotidienne

Classification

Les composés organiques peuvent être classés en une série de «groupes fonctionnels». Parmi ces groupes fonctionnels, les plus courants et les plus pertinents sont:

-Alcanes, alcènes et alcynes

-Sable ou hydrocarbures aromatiques

-Alcools et phénols, éthers et époxydes

-Tiols, amines, aldéhydes et cétones

-Halides

-Acides carboxyliques

Alcanes

Les alcanes sont des composés organiques constitués uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène reliés par de simples liaisons covalentes non polaires, ils appartiennent donc à une classe de substances appelées hydrocarbures.

Les liaisons qui composent ces composés sont généralement les liaisons les moins réactives que l'on puisse trouver dans une molécule organique, et par conséquent les séquences alcanes forment la «charpente inerte» pour la plupart des composés organiques.

Structure de certains alcanes. Méthane, éthane, propane et butane. (Source: 1840460mahesh / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) via Wikimedia Commons)

Ces composés peuvent se présenter sous forme de chaînes hydrocarbonées ou de structures ou de cycles cycliques. Lorsqu'une chaîne hydrocarbonée est attachée à plus d'une unité structurelle fondamentale en tant que substituant, on parle alors de groupe alkyle.

Les alcanes les plus simples sont le méthane (CH4), qui est l'un des principaux composés présents dans le gaz naturel, l'éthane (C2H6), le propane (C3H8) et le butane (C4H10), utilisé comme carburant liquide dans les briquets. poche.

Alcènes

Ethène Par utilisateur: Bryan Derksen, de Wikimedia Commons

Un composé organique est un alcène lorsqu'il contient des doubles liaisons entre les atomes de carbone qui le composent, on dit donc que ceux-ci sont insaturés, car ils ne sont pas saturés d'atomes d'hydrogène.

Les alcènes sont largement distribués dans la nature et certains exemples courants comprennent l'éthylène (utilisé pour fabriquer des plastiques), le 2-méthyl-1,3-butadiène isoprène (utilisé pour fabriquer des caoutchoucs ou des caoutchoucs) et la vitamine A.

Alcynes

Structure chimique de l'acétylène

Les alcynes sont des hydrocarbures (composés constitués d'atomes de carbone et d'hydrogène) qui ont, entre certains de leurs atomes de carbone, une triple liaison, qui présente une grande résistance et rigidité. Ils ne sont pas très abondants dans la nature.

L'éthine, également connue sous le nom d'acétylène, est l'un des exemples les plus représentatifs de ce groupe de molécules. Il est utilisé comme combustible pour les torches des soudeurs oxyacétyléniques.

Le point d'ébullition des alcanes, alcènes et alcynes augmente avec l'augmentation du poids moléculaire, cependant, le point de fusion peut être très variable car il dépend de la structure que ces molécules adoptent dans la phase solide.

Hydrocarbures ou arènes aromatiques

Benzène

Également connus sous le nom d'hydrocarbures aromatiques, les arènes sont un ensemble de molécules organiques contenant un groupe fonctionnel composé de trois paires d'atomes liés par des doubles liaisons, qui sont liés ensemble pour former un hexagone plan (plat) régulier.

Les cycles hexagonaux de ces composés sont couramment représentés dans une séquence alternant des liaisons simples avec des doubles liaisons.

La plus petite molécule pouvant former un groupe fonctionnel de cette nature est le benzène (C6H6) et les arènes peuvent avoir un ou plusieurs cycles benzéniques ou d'autres de structure similaire. Lorsqu'ils sont nommés comme substituants sur d'autres unités structurelles, ils sont connus sous le nom de substituants aryle.

La description de ceux-ci comme "hydrocarbures aromatiques" a à voir avec la forte odeur de benzène et d'autres arènes plus grands.

Un bon exemple de ces composés est le naphtalène, formé par deux anneaux de benzène fusionnés, qui correspond au composé actif des boules de naphtaline, généralement utilisé comme pesticide pour effrayer les insectes domestiques indésirables.

Alcools et phénols

Source: Structure générique des alcools. Secalinum, de Wikimedia Commons

Les alcools sont des composés formés par un squelette alcane auquel un groupe hydroxyle (-OH) est attaché, tandis que les phénols sont ceux dans lesquels le groupe hydroxyle, à son tour, est attaché à un cycle aryle (hydrocarbure aromatique).

Les alcools et les phénols sont extrêmement courants dans la nature, mais les alcools sont plus abondants et plus importants.

Structure chimique du phénol. UAwiki / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

En raison de la présence d'un groupe hydroxyle, les molécules alcooliques et phénoliques ont des propriétés physiques et chimiques très variables, car les atomes d'oxygène sont de loin plus électronégatifs que les atomes de carbone ou d'hydrogène.

Par conséquent, les liaisons entre ces trois atomes sont polaires et ce sont elles qui sont responsables des principales caractéristiques des alcools et des phénols.

Le point d'ébullition des alcools est supérieur au point d'ébullition des alcanes ou alcènes de poids moléculaire comparable, bien que plus le groupe alkyle de ces molécules est élevé, plus leurs propriétés sont similaires à celles des alcanes.

Éthers et époxydes

Structure générale des esters organiques

Les éthers sont des molécules organiques dans lesquelles un atome d'oxygène est lié à deux atomes de carbone et ils sont extrêmement abondants dans la nature. L'éther diéthylique, par exemple, était auparavant utilisé comme anesthésique et le 2-éthoxynaphtalène est utilisé en parfumerie comme "arôme de fleur d'oranger".

Il existe des éthers à chaîne droite et des éthers cycliques, et bien que les liaisons entre l'oxygène et le carbone soient polaires, ces composés sont moins réactifs que les alcools et les phénols.

Les époxydes, par contre, sont des éthers cycliques composés d'un cycle de trois atomes, l'exemple le plus simple étant l'oxyde d'éthylène, également appelé oxirane, un gaz inflammable à forte odeur.

Exemple d'époxyde, 2,3-époxyhexane

Thiols

Sulfhydryle, groupe thiol

Les thiols sont très similaires aux alcools, mais au lieu d'un atome d'oxygène, ils ont un atome de soufre. Leur principale caractéristique est qu'ils ont une très mauvaise odeur.

Le thiol le plus simple est le sulfure d'hydrogène (H₂S), un analogue de soufre de l'eau qui sent comme un œuf pourri. L'éthanethiol est un autre thiol bien connu, car il est ajouté au gaz domestique pour rendre les fuites détectables.

Lorsqu'ils sont présents en tant que substituants sur d'autres unités structurelles, les thiols ou les groupes SH sont connus sous le nom de groupes «mercapto».

Amines

Formule générale pour une amine. Source: MaChe, de Wikimedia Commons.

Les amines sont généralement des composés alcane (groupes alkyle) ou arène (groupes aryle) qui contiennent au moins un atome d'azote lié.

S'il s'agit d'un cadre constitué d'un groupe alkyle, alors le composé est appelé une alkyl-amine. Par contre, si l'ossature est constituée d'un groupement aryle, le composé correspond à une aryl-amine.

Il existe des amines primaires, secondaires et tertiaires, selon que l'atome d'azote est lié à un, deux ou trois groupes alkyle ou aryle, de manière correspondante. Ceux-ci sont très courants dans la nature et beaucoup sont physiologiquement actifs chez les êtres vivants.

Aldéhydes et cétones

Représentation d'un aldéhyde (Source: Wereldburger758, via Wikimedia Commons)

Les deux sont des composés qui ont des atomes de carbone liés à des groupes carbonyle. Un groupe carbonyle consiste en un atome d'oxygène lié à un atome de carbone par une double liaison; dans ces groupes, l'atome de carbone est également lié à deux autres atomes en plus de l'oxygène.

De nombreux autres groupes fonctionnels sont produits par la présence de différents groupements atomiques sur l'atome de carbone du groupe carbonyle, mais les aldéhydes et les cétones sont sans aucun doute les plus importants.

Les cétones sont les composés dans lesquels l'atome de carbone du groupe carbonyle est lié à deux autres atomes de carbone, tandis que dans les aldéhydes, au moins l'un de ces atomes est l'hydrogène.

Formule générale des cétones

De nombreux aldéhydes et cétones sont responsables du goût et de l'odeur de nombreux fruits et légumes consommés par les animaux, ils sont donc très abondants dans les milieux naturels.

Le formaldéhyde, qui consiste en un mélange de formaldéhyde dans l'eau, est un liquide couramment utilisé pour la conservation des échantillons biologiques.

Le benzaldéhyde, par exemple, est l'aldéhyde aromatique responsable de l'odeur d'amande et de cerise. Le butanedione, en revanche, est une cétone qui possède deux groupes carbonyle et c'est ce qui confère l'odeur caractéristique de nombreux fromages.

Halogénures ou halogénures

Fluorure de lithium, un halogénure

Ce sont des composés qui contiennent des atomes de carbone liés à un atome d'halogène tel que le fluor, l'iode, le brome ou le chlore, par des liaisons polaires. Ce sont des composés très réactifs, car ils ont les atomes de carbone qui participent à la liaison et ont une légère charge positive.

Beaucoup de ces composés ont été découverts dans des organismes marins, et d'autres ont une foule d'applications importantes sur le plan commercial. Le chloroéthane ou le chlorure d'éthyle, par exemple, est un liquide volatil utilisé comme anesthésique topique.

Acides carboxyliques

Structure d'un acide carboxylique. R est une chaîne hydrogène ou carbonate.

Si un groupe carbonyle (C = O) se joint à un groupe hydroxyle (-OH), il forme un groupe fonctionnel appelé groupe carboxyle (-COOH).

L'atome d'hydrogène d'un groupe carboxyle peut être éliminé, formant un ion négatif qui a des propriétés acides, de sorte que les composés qui possèdent ces groupes sont appelés acides carboxyliques.

Ces composés sont abondants dans la nature. Ils se trouvent dans le vinaigre que nous utilisons en cuisine, dans les agrumes que nous consommons, ainsi que dans certains légumes et même dans de nombreux médicaments couramment utilisés.

L'unité structurelle qui contient un groupe alkyle attaché à un groupe carboxyle est connue sous le nom de groupe acyle et les composés dérivés d'acides carboxyliques sont tous ceux qui contiennent un groupe acyle attaché à différents substituants.

Ces dérivés comprennent les esters, les amides, les halogénures d'acide et les anhydrides. Les esters sont formés par un fragment alcoxy (OR) attaché à un groupe acyle, les amides ont des groupes amino (-NR2), les halogénures d'acide ont un atome de chlore ou de brome et les anhydrides ont un groupe carboxyle.

Certains esters simples donnent un parfum agréable aux fruits et aux fleurs. L'urée est un double amide d'acide carbonique et est le principal composant de l'urine.

Les chlorures d'acyle et les anhydrides sont les dérivés les plus réactifs et sont généralement utilisés comme réactifs chimiques, mais ne sont pas très importants dans la nature.

En plus des groupes précédemment nommés, il est important de noter qu'il existe également des composés dits polyfonctionnels, car dans leur structure ils abritent plus d'un groupe fonctionnel que ceux énumérés ci-dessus.

Nomenclature

La nomenclature la plus utilisée pour nommer un composé organique est l'IUPAC, qui consiste à donner le nom à la plus longue chaîne d'atomes de carbone reliée par des doubles liaisons d'une molécule, qu'il s'agisse d'une chaîne continue ou si elle a une structure cyclique.

Tous les «décalages», qu'il s'agisse de liaisons multiples ou d'atomes autres que les carbones et les hydrogènes, sont indiqués comme préfixes ou suffixes selon certaines priorités.

Nomenclature des alcanes

Les alcanes peuvent être des molécules linéaires (acycliques) ou cycliques (alicycliques). Si vous commencez avec un alcane avec cinq atomes de carbone, le nombre de carbones dans la chaîne est indiqué par une lettre grecque ou le préfixe latin.

S'il s'agit d'alcanes cycliques (cycloalcanes), le préfixe "cyclo" est utilisé. Selon le nombre d'atomes de carbone, les alcanes peuvent être (linéaires ou cycliques):

-Méthane (CH4)

-Éthane (CH3CH3)

-Propane (CH3CH2CH3)

-Butane (CH3 (CH2) 2CH3)

-Pentane (CH3 (CH2) 3CH3)

-Hexane (CH3 (CH2) 4CH3)

-Heptane (CH3 (CH2) 5CH3)

-Octane (CH3 (CH2) 6CH3)

-Nonane (CH3 (CH2) 7CH3)

-Décano (CH3 (CH2) 8CH3)

-Undécane (CH3 (CH2) 9CH3) et ainsi de suite

Nomenclature des composés avec des groupes fonctionnels

Les groupes fonctionnels sont nommés en fonction de leur priorité. La liste suivante montre les différents groupes fonctionnels par ordre décroissant de priorité (du plus important au moins important) et indique à la fois le préfixe et le suffixe qui doivent être utilisés pour nommer les molécules avec ces caractéristiques:

Pour ceux qui peuvent être nommés en utilisant un préfixe ou un suffixe:

- Acide carboxylique: R-COOH, préfixe «carboxy-acide» et suffixe «-oic»

- Aldéhyde: R-HC = O, préfixe «oxo-» ou «formyle» et suffixe «-al» ou «carbaldéhyde»

- Cétone: RC = OR, préfixe «oxo-» et suffixe «-one»

- Alcool: ROH, préfixe «hydroxy-» et suffixe «-ol»

- Amine: RN-, préfixe «amino-» et suffixe «-amine»

Pour ceux qui peuvent être nommés en utilisant uniquement des suffixes:

- Alcène: C = C, suffixe «-eno»

- Alcyne: C-triple liaison-C, suffixe "-ino"

Pour ceux qui ne peuvent être nommés qu'avec des préfixes:

- Alkyle (méthyle, éthyle, propyle, butyle): R-, préfixe "alkyl-"

- Alcoxy: RO-, préfixe "alcoxy-"

- Halogènes: F- (fluoro-), Cl- (chloro-), Br- (bromo-), I- (iode-)

- Composés avec des groupes -NO2: préfixe "nitro-"

- Composés avec des groupes -CH = CH2: préfixe "vinyl-"

- Composés avec des groupes -CH2CH = CH2: préfixe "allyl-"

- Composés à groupes phénoliques: préfixe "phényl-"

Selon ce qui précède, les composés organiques qui ont des substituants, par exemple, qui ne peuvent être nommés qu'avec des préfixes, doivent être nommés comme ceci:

1. Localisez la plus longue chaîne d'atomes de carbone et déterminez le nom «racine» de cette chaîne parente, c'est-à-dire le nom de l'alcane à une seule chaîne du même nombre d'atomes de carbone.
2. Numérotez la chaîne de manière à ce que le premier substituant occupe la première position, en d'autres termes, que le premier substituant ait le plus petit nombre.
3. Déterminez le nom et la position de chaque substituant dans la chaîne. Si l'un des substituants est un azote, alors un "N-" est utilisé à la place d'un nombre.
4. Indiquez le nombre de groupes identiques avec les préfixes numériques "di", "tri", "tetra", etc.
5. Écrivez les numéros des positions et les noms des groupes substituants dans l'ordre alphabétique et avant le «nom de racine». Lors du tri alphabétique, les préfixes "sec -", "tert -", "di", "tri", etc. ne sont pas pris en compte, mais les préfixes "cyclo-" et "iso" sont pris en compte.

Les composés organiques qui ont des substituants et qui ne peuvent être nommés qu'avec des suffixes doivent être nommés comme ceci:

Les alcènes sont nommés de la même manière que les alcanes, sauf que:

1. La chaîne d'atomes de carbone qui comprend la double liaison (C = C) est répertoriée de telle manière que ces atomes aient la «position la plus basse» possible, car elle a une priorité plus élevée que tout substituant.
2. Le suffixe «-ano» est remplacé par «-eno»
3. L'isomère géométrique est désigné par les préfixes «cis», «trans», «E» ou «Z»
4. Lorsque C = C ne peut pas être inclus, le nom du substituant est utilisé

Les alcynes sont également nommés d'après les alcanes, avec certaines modifications:

1. La chaîne d'atomes de carbone contenant la paire de carbones liés par trois liaisons est répertoriée de telle sorte que le groupe fonctionnel a la position numérique «la plus basse».
2. Le suffixe "-ano" est changé en "-ino" et la position numérique est attribuée au premier carbone de la chaîne.

La nomenclature des molécules qui peuvent être nommées avec à la fois des préfixes et des suffixes, les molécules avec un ou plusieurs groupes fonctionnels sont nommées avec le suffixe du groupe fonctionnel avec la priorité la plus élevée et les autres sont indiquées comme préfixe, également par ordre de priorité.

Exemples de composés organiques

Tout au long de ce texte, quelques exemples classiques des différents groupes de composés organiques ont été mentionnés et il est important que le lecteur se souvienne que les macromolécules qui composent nos cellules sont également des groupes hétérogènes de ces composés.

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Par conséquent, des exemples de composés organiques importants et importants comprennent:

-Acides nucléiques tels que l'acide désoxyribonucléique et l'acide ribonucléique

-Toutes les protéines et enzymes

-Hydrates de carbone simples et complexes, c'est-à-dire des monosaccharides tels que le glucose ou le galactose et des polysaccharides tels que l'amidon, la cellulose ou la chitine

-Lipides simples et complexes, constitués d'une combinaison d'acides carboxyliques, d'alcools et d'autres groupes fonctionnels, presque toujours polaires

Image de Steve Buissinne sur www.pixabay.com

Le 2-propanol est un composé organique, que nous connaissons commercialement sous le nom d'alcool isopropylique et que nous utilisons habituellement pour nettoyer les plaies. L'huile que nous utilisons pour la cuisine l'est aussi, quelle que soit l'origine végétale.

L'alcool éthylique que nous obtenons dans les boissons alcoolisées telles que la bière ou le vin est un composé organique, tout comme le sucre que nous utilisons pour sucrer les desserts et les boissons.

Références

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5. Usselman, M., Zumdahl, S., Norman, R., Noller, C. (2019). Encyclopaedia Britannica. Récupéré le 6 avril 2020 sur britannica.com