STÉROÏDES CARACTÉRISTIQUES, STRUCTURE, FONCTIONS, CLASSIFICATION - LA BIOLOGIE - 2024

Les stéroïdes sont des lipides (graisses) et sont classés comme tels car ce sont des composés hydrophobes et donc insolubles dans l'eau. Contrairement aux autres lipides connus, les stéroïdes sont composés d'un noyau de 17 atomes de carbone composé de quatre anneaux fusionnés ou imbriqués, nommés respectivement par les lettres A, B, C et D.

Le terme «stéroïde» a été introduit par Callow en 1936 pour désigner un groupe de composés comprenant des stérols, des saponines, des acides biliaires, des hormones sexuelles et des cardiotoxiques.

Structure de base d'un stéroïde (Source: Hati sur Wikipedia allemand / domaine public, via Wikimedia Commons)

Des centaines de stéroïdes se trouvent dans les plantes, les animaux et les champignons. Ils dérivent tous de la même molécule appelée cyclopentaneperhydrophénanthrène, stérane ou «gonane». Cette molécule est celle qui contribue aux quatre cycles, dont trois sont constitués de 6 carbones, chacun appelé cyclohexane (A, B et C) et le dernier pour cinq, cyclopentane (D).

Le cholestérol est le stéroïde de la plus grande importance biologique. C'est le précurseur de la vitamine D, de la progestérone, de la testostérone, des œstrogènes, du cortisol, de l'aldostérone et des sels biliaires. Il fait partie de la structure des membranes cellulaires animales et participe aux systèmes de signalisation cellulaire.

Les stéroïdes naturels sont des substances synthétisées par des organismes vivants qui remplissent diverses fonctions.

Chez l'homme, certains stéroïdes font partie des membranes cellulaires où ils remplissent des fonctions liées au degré de fluidité de la membrane; d'autres agissent comme des hormones et d'autres participent à l'émulsion des graisses dans les processus digestifs.

Chez les plantes, les stéroïdes font partie des membranes, ils participent à la croissance des racines latérales, à la croissance et au développement des pousses et à la floraison.

Bien que les stéroïdes n'aient pas été largement étudiés chez les champignons, ils font partie de la structure de leurs membranes, de leurs hormones sexuelles et de leurs facteurs de croissance. Chez les insectes, les oiseaux et les amphibiens, les stéroïdes font partie des hormones, des membranes et de certains des poisons.

Caractéristiques stéroïdes

En ce qui concerne les stéroïdes, de nombreuses personnes les associent à des aides ergogéniques, à la triche ou à des avantages injustes. Cette association a à voir avec l'utilisation d'un type de stéroïde pour augmenter la masse musculaire largement utilisée par les athlètes. Ces types de stéroïdes sont appelés «stéroïdes anabolisants androgènes».

Alors que ces stéroïdes naturels et certains stéroïdes synthétiques servent à favoriser la croissance et le développement de la masse musculaire squelettique, les stéroïdes remplissent de nombreuses autres fonctions et sont largement utilisés dans le domaine de la pharmacologie.

Les stéroïdes sont utilisés comme anti-inflammatoires dans les processus qui affectent les articulations, dans le traitement anticancéreux comme prémédication avec la chimiothérapie, ils font partie de certains médicaments utilisés pour l'asthme bronchique.

Les contraceptifs oraux sont des hormones stéroïdes. Ils sont utilisés localement pour traiter l'eczéma de la peau, etc.

L'utilisation de stéroïdes est également importante dans le domaine de l'agroalimentaire car ils sont utilisés comme enracineurs, pour favoriser la croissance des racines et des pousses. Ils sont utilisés pour contrôler la floraison des cultures, etc.

Structure

Les stéroïdes sont des dérivés du cyclopentaneperhydrophénanthrène, auxquels sont ajoutés des groupes fonctionnels et une chaîne latérale en carbone 17. Les groupes fonctionnels sont des groupes hydroxyle, méthyle, carboxyle ou carbonyle, entre autres. Dans certains stéroïdes, des doubles liaisons sont ajoutées.

La longueur et la structure de la chaîne latérale font la différence entre les différents stéroïdes. Les stéroïdes qui possèdent le groupe fonctionnel hydroxyle (-OH) sont classés comme alcools et sont appelés «stérols».

À partir de la structure de base du stérane avec quatre anneaux fusionnés, trois cyclohexanes nommés avec les lettres A, B et C et un cyclopentane nommé avec la lettre D, des centaines de structures stéroïdes naturelles et synthétiques sont formées.

Chez l'homme, trois groupes hormonaux sont synthétisés à partir du cholestérol: les minéralocorticoïdes comme l'aldostérone, les glucocorticoïdes comme le cortisol, les hormones sexuelles comme la testostérone et les œstrogènes et les progestatifs comme la progestérone.

Le cholestérol est également utilisé pour la synthèse de la vitamine D et des sels biliaires.

Caractéristiques

Les stéroïdes remplissent des fonctions très importantes et diverses. Le cholestérol, par exemple, stabilise les membranes cellulaires et participe aux mécanismes de signalisation cellulaire. D'autres stéroïdes remplissent des fonctions hormonales et participent aux processus digestifs grâce aux sels biliaires.

Chez l'homme, les hormones stéroïdes sont libérées dans la circulation, où elles sont transportées jusqu'à ce qu'elles atteignent les organes «cibles». Dans ces organes, ces molécules se lient aux récepteurs nucléaires, provoquant des réponses physiologiques en régulant l'expression de gènes spécifiques.

C'est ainsi que les stéroïdes participent à la régulation du métabolisme des glucides et des protéines, au contrôle des électrolytes sanguins et de l'osmolarité plasmatique.

Ils ont des propriétés anti-inflammatoires, certains sont libérés en réponse au stress, à l'augmentation de la pression artérielle et de la glycémie.

D'autres stéroïdes ont à voir avec les systèmes reproducteurs féminins et masculins. Ils participent au développement et au maintien des caractéristiques sexuelles distinctives de chaque sexe, et d'autres ont des fonctions spécifiques pendant la grossesse.

Les phytostérols se trouvent dans la structure des membranes végétales, avec la même fonction que le cholestérol pour stabiliser les membranes animales, et l'ergostérol se trouve dans les membranes des champignons filamenteux et des levures.

Les stéroïdes d'origine végétale les plus importants (phytostérols) sont: le β-sitostérol, le stigmastérol et le campestérol.

Chez les insectes, les oiseaux et les amphibiens, les stéroïdes se trouvent à la fois dans leurs membranes et dans les structures de nombre de leurs hormones et dans certains poisons. Les stéroïdes font également partie de la structure de divers poisons produits par les champignons.

Types de stéroïdes (classification)

La structure à quatre cycles du cyclopentaneperhydrophénanthrène commune à tous les stéroïdes permet la possibilité de centaines de substitutions à chaque position, ce qui rend la classification très difficile.

Il existe plusieurs classifications pour les stéroïdes. Le plus simple de tous les regroupe en deux types: naturel et synthétique. Cependant, en 1950, une classification basée sur le nombre d'atomes de carbone a été conçue; Cette classification comprend 5 types:

1. Cholestanes: avec 27 carbones, exemple: cholestérol
2. Colanos: avec 24 carbones, exemple: acide cholique
3. Pregnanos: avec 21 carbones, exemple: progestérone
4. Androstanes: avec 19 carbones, exemple: testostérone
5. Estranos: avec 18 carbones, exemple: estradiol

Par la suite, une nouvelle classification a été structurée qui prend en compte le nombre d'atomes de carbone dans la chaîne latérale et les groupes fonctionnels du carbone numéro 17.

Cette classification comprend 11 types de stéroïdes, parmi lesquels: l'estrane, l'androstane, le prégnane, le cholan, le cholestane, l'ergostane, le stigmastane, le lanostane, les cardanolides, les bufanolides et les spirostanes.

Étrange

Les stéroïdes avec un squelette d'estrane ont 18 atomes de carbone et ont, dans la chaîne latérale attachée au carbone 17, un cycle aromatique A sans groupe méthyle au carbone 10. Les stéroïdes naturels de cette classe sont les œstrogènes et un exemple est l'estradiol.

Androstane

Les androgènes sont des stéroïdes naturels qui ont un squelette androstane, également avec 18 atomes de carbone et avec un substituant «céto» attaché à la chaîne latérale de l'atome de carbone 17. Des exemples d'androgènes sont la testostérone et l'androstènedione.

Enceinte

Les stéroïdes avec un squelette de prégnane ont 21 atomes de carbone et ont deux atomes de carbone dans la chaîne latérale du carbone 17. La progestérone et les stéroïdes surrénaliens, le cortisol et l'aldostérone appartiennent à ce groupe.

Colano

Les sels biliaires ont des stéroïdes avec des squelettes de colane, composés de 24 atomes de carbone et qui ont 5 atomes de carbone dans la chaîne latérale du carbone 17. Des exemples de ceux-ci sont l'acide cholique.

Cholestane

Les stérols sont des stéroïdes avec des squelettes de cholestane. Ils ont 27 atomes de carbone et 8 dans la chaîne latérale carbonée 17. Le cholestérol est, sans aucun doute, le stérol le plus exemplaire.

Ergostan

D'autres stérols tels que l'ergostérol sont de bons exemples de stéroïdes de ce groupe, qui ont un squelette ergostane, avec 28 atomes de carbone et 9 atomes du même élément sur la chaîne latérale à 17 atomes de carbone.

Stigmastane

Le stigmastérol, un autre stérol d'origine végétale, a un squelette composé de 29 atomes de carbone connu sous le nom de stigmastane, qui a 10 atomes de carbone sur la chaîne latérale du carbone en position 17.

Lanostan

Le lanostérol, qui est le premier produit de cyclisation du squalène, le précurseur de tous les stéroïdes, est composé d'un squelette de 27, 30-32 atomes de carbone, qui a deux groupes méthyle à 4 et 8 atomes de carbone à la chaîne latérale carbone 17.

Ce stéroïde appartient à un groupe connu sous le nom de triméryl stérols.

Cardanolides

Les glycosides cardiaques sont des stéroïdes composés de squelettes de cardanolide, formés de 23 atomes de carbone et d'un cycle lactone comme substituant au carbone 17. Un exemple de ces composés est la digitoxigénine.

Buphanolides

Le venin de crapaud est riche en bufotoxine, un composé composé de stéroïdes de type bufanolide, caractérisé par une structure à 24 carbones et un cycle lactone avec une double liaison sur la chaîne latérale à 17 carbones.

Spirostans

La dioscine et la diosgénine, une saponine stéroïdienne produite par certaines plantes, sont des sapogénines à squelettes stéroïdiens de type spirostane. Ceux-ci ont 27 atomes de carbone et un cycle spirochétal au carbone 22.

Exemples de stéroïdes

Au cholestérol, sous l'action de la lumière du soleil sur la peau, l'une des liaisons cyclohexane B est «rompue» et forme une double liaison qui rejoint un CH2, qui le transforme en cholécalciférol ou vitamine D3.

Cette vitamine est nécessaire au bon métabolisme du calcium et du phosphate dans la formation et le maintien de la structure osseuse et des dents chez les animaux.

Exemple de certains stéroïdes (Source: Alejandro Porto / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) via Wikimedia Commons)

Stéroïdes et hormones

Les hormones stéroïdes dérivées du cholestérol sont les progestatifs, les corticostéroïdes (minéralocorticoïdes et glucocorticoïdes) et les hormones sexuelles.

La première hormone fabriquée à partir du cholestérol est la prégnénolone. Ceci est formé en perdant 6 carbones de la chaîne latérale attachée au 17ème carbone du cholestérol.

La prégnénolone est ensuite transformée en progestérone, une hormone dont la fonction est de préparer la paroi utérine pour l'implantation de l'ovule fécondé.

D'autres hormones stéroïdes sont synthétisées à partir de la prégnénolone et de la progestérone. La corticostérone et l'aldostérone sont synthétisées à partir d'hydroxylations successives de progestérone, un processus catalysé par des complexes enzymatiques du cytochrome P450.

Ensuite, l'hydroxylation et l'oxydation subséquente du groupe méthyle C-18 de la corticostérone le convertit en aldéhyde et forme l'aldostérone.

La corticostérone et l'aldostérone sont des minéralocorticoïdes qui régulent les taux sanguins de sodium et de potassium et régulent la réabsorption rénale du sodium, du chlorure et de l'eau; ceux-ci participent à la régulation de l'osmolarité plasmatique.

Les hormones sexuelles sont également dérivées de la progestérone. Les androgènes sont synthétisés dans les testicules et dans le cortex des glandes surrénales. Pour ce faire, par action enzymatique, la progestérone est convertie en 17α-hydroxyprogestérone, puis en androstènedione, et enfin, la testostérone est formée.

La testostérone, par de multiples étapes enzymatiques, finit par former du β-estradiol, qui est une hormone sexuelle féminine.

Le bêta-estradiol est l'oestrogène le plus important. Sa synthèse se produit principalement dans les ovaires et dans une moindre mesure dans le cortex surrénalien. Ces hormones peuvent également être produites dans les testicules.

Références

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