- Structure
- caractéristiques
- Fonction
- Voie du pentose phosphate
- Cycle de Calvin
- Voies de biosynthèse des acides aminés essentiels et aromatiques
- Références
Le érythrose est un monosaccharide, possédant quatre atomes de carbone, avec la formule brute C 4 H 8 O 4. Il existe deux sucres à quatre carbones (tétroses) dérivés du glycéraldéhyde: l'érythrose et le tréose, tous deux étant des polyhydroxy-aldéhydes (aldoses). L'érythrulose est le seul tétrose qui est une polyhydroxycétone (cétose). Il est dérivé de la dihydroxyacétone.
Parmi les trois tétroses (érythrose, tréose, érythrulose), le plus courant est l'érythrose, qui se trouve dans les voies métaboliques telles que la voie du pentose phosphate, le cycle de Calvin ou les voies de biosynthèse des acides aminés essentiels et aromatiques.
Source: Ed (Edgar181)
Structure
L'atome de carbone un (C-1) de l'érythrose est le carbone carbonyle d'un groupe aldéhyde (-CHO). Les atomes de carbone 2 et 3 (C-2 et C-3) sont deux groupes hydroxyméthylène (-CHOH), qui sont des alcools secondaires. L'atome de carbone 4 (C-4) est un alcool primaire (-CH 2 OH).
Les sucres de configuration D, tels que l'érythrose, sont plus abondants que les sucres de configuration L. L'érythrose a deux carbones chiraux C-2 et C-3, qui sont des centres asymétriques.
Dans la projection de Fisher de l'érythrose, le carbone asymétrique le plus éloigné du groupe carbonyle de l'aldéhyde a la configuration D-glycéraldéhyde. Par conséquent, le groupe hydroxyle (-OH) de C-3 est représenté sur la droite.
Le D-érythrose diffère du D-tréose dans la configuration autour du carbone asymétrique C-2: dans le graphique de Fisher, le groupe hydroxyle (-OH) du D-érythrose est à droite. Au contraire, sur le D-treosa, il se trouve à gauche.
L'ajout d'un groupe hydroxyméthylène au D-érythrose crée un nouveau centre chiral. Deux sucres à cinq carbones (pentoses) de configuration D sont formés, à savoir: le D-ribose et le D-arabinose, qui diffèrent par la configuration C-2.
caractéristiques
Dans les cellules, l'érythrose se présente sous la forme d'érythrose 4-phosphate et est produit à partir d'autres sucres phosphorylés. La phosphorylation des sucres a pour fonction d'élever leur potentiel énergétique d'hydrolyse (ou variation d'énergie de Gibbs, ΔG).
La fonction chimique phosphorylée dans les sucres est l'alcool primaire (-CH 2 OH). Les carbones de l'érythrose 4-phosphate proviennent du glucose.
Pendant la glycolyse (ou la dégradation de la molécule de glucose pour l'énergie), le groupe hydroxyle primaire du C-6 du glucose est phosphorylé par le transfert d'un groupe phosphate à partir de l'adénosine triphosphate (ATP). Cette réaction est catalysée par l'enzyme hexokinase.
D'autre part, la synthèse chimique des sucres courts, tels que le D-érythrose, se fait par oxydation du périodate de 4,6-0-éthylidène-O-glucose, qui est suivie de l'hydrolyse du cycle acétal.
En variante, bien que cela ne puisse pas être réalisé en solution aqueuse, on peut utiliser du tétraacétate, qui coupe les a-diols et est également plus stéréospécifique que l'ion periodate. Le O-glucose est oxydé en présence d'acide acétique, formant du 2,3-di-O-formyl-D-érythrose dont l'hydrolyse produit du D-érythrose.
À l'exception de l'érythrose, les monosaccharides sont sous leur forme cyclique lorsqu'ils sont cristallisés ou en solution.
Fonction
L'érythrose 4-phosphate joue un rôle important dans les voies métaboliques suivantes: voie du pentose phosphate, cycle de Calvin et voies de biosynthèse des acides aminés essentiels et aromatiques. Le rôle de l'érythrose 4-phosphate dans chacune de ces voies est décrit ci-dessous.
Voie du pentose phosphate
Le but de la voie du pentose phosphate est de produire du NADPH, qui est le pouvoir réducteur des cellules, et du ribose 5-phosphate, qui est nécessaire à la biosynthèse des acides nucléiques par des réactions oxydatives. Le métabolite de départ de cette voie est le glucose 6-phosphate.
L'excès de ribose 5-phosphate est converti en intermédiaires glycolytiques. Pour cela, deux étapes réversibles sont nécessaires: 1) réactions d'isomérisation et d'épimérisation; 2) des réactions de coupure et formation de liaisons CC qui transforment les pentoses, le xylulose 5-phosphate et le ribose 5-phosphate, en fructose 6-phosphate (F6P) et glycéraldéhyde 3-phosphate (GAP).
La deuxième étape est réalisée par les transaldolases et les transcétolases. La transaldolase catalyse le transfert de trois atomes de carbone (unité C 3) de la sédoheptulose 7-phosphate à GAP, produisant de l'érythrose 4-phosphate (E4P).
La transcétolase catalyse le transfert de deux atomes de carbone (unité C 2) du xylulose 5-phosphate à E4P et forme GAP et F6P.
Cycle de Calvin
Au cours de la photosynthèse, la lumière fournit l'énergie nécessaire à la biosynthèse de l'ATP et du NADPH. Les réactions de fixation du carbone utilisent l'ATP et le NADPH pour réduire le dioxyde de carbone (CO 2) et former du phosphate de triose tout au long du cycle de Calvin. Ensuite, les trioses formés dans le cycle de Calvin sont transformés en saccharose et en amidon.
Le cycle de Calvin est divisé en trois étapes: 1) fixation du CO 2 dans le 3-phosphoglycérate; 2) transformation du 3-phosphoglycérate en GAP; et 3) régénération du ribulose 1,5-bisphosphate à partir de phosphate de triose.
Dans la troisième étape du cycle de Calvin, E4P est formé. Transcétolase qui contient du pyrophosphate de thiamine (TPP) et nécessite Mg +2, catalysant le transfert d'une unité C 2 de F6P à GAP et formant du pentose de xylulose 5-phosphate (Xu5P) et du tétrose E4P.
Une aldolase combine, par condensation d'aldol, Xu5P et E4P pour former de l'heptose sédoheptulose 1,7-bisphosphate. Viennent ensuite deux réactions enzymatiques qui produisent finalement des trioses et des pentoses.
Voies de biosynthèse des acides aminés essentiels et aromatiques
L'érythrose 4-phosphate et le phosphoénolpyruvate sont les précurseurs métaboliques de la biosynthèse du tryptophane, de la phénylalanine et de la tyrosine. Chez les plantes et les bactéries, la biosynthèse du chorismate a lieu en premier, qui est un intermédiaire dans la biosynthèse des acides aminés aromatiques.
La biosynthèse du chorismate a lieu à travers sept réactions, toutes catalysées par des enzymes. Par exemple, l' étape 6 est catalysée par l'enzyme 5-énolpyruvylshikimate-3-phosphate, qui est inhibée de façon compétitive par le glyphosate (- COO-CH 2 -NH-CH 2 -PO 3 -2). Ce dernier est l'ingrédient actif de l'herbicide controversé RoundUp de Bayer-Monsanto.
Le chorismate est le précurseur de la biosynthèse du tryptophane via une voie métabolique impliquant six étapes catalysées par des enzymes. Par une autre voie, le chorismate sert à la biosynthèse de la tyrosine et de la phénylalanine.
Références
- Belitz, HD, Grosch, W., Schieberle, P. 2009. Chimie alimentaire, Springer, New York.
- Collins, PM 1995. Monosaccharides. Leur chimie et leurs rôles dans les produits naturels. John Wiley et fils. Chichester.
- Miesfeld, RL, McEvoy, MM 2017. Biochimie. WW Norton, New York.
- Nelson, DL, Cox, MM 2017. Principes de Lehninger de la biochimie. WH Freeman, New York.
- Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Fondamentaux de la biochimie: la vie au niveau moléculaire. Wiley, Hoboken.