CYCLOPENTANEPERHYDROPHÉNANTHRÈNE: STRUCTURE ET IMPORTANCE - LA BIOLOGIE - 2025

Le cyclopentanoperhydrophénanthrène, estrane, stéranes ou gonane est un hydrocarbure constitué de plusieurs anneaux cycliques constituant le squelette central du cholestérol et des dérivés hormonaux; en plus de certains médicaments et de leurs dérivés. Les plantes et les animaux contiennent divers composés avec des squelettes de cyclopentaneperhydrophénanthrène qui ont des fonctions importantes dans leurs processus vitaux.

L'industrie pharmacologique se consacre depuis des décennies à l'étude des composés naturels de différents organismes à la recherche d'ingrédients actifs et efficaces pour le développement de médicaments, de pesticides et d'autres composés chimiques.

Schéma de la structure polycyclique à quatre cycles du cyclopentaneperhydrophénanthrène (Source: NEUROtiker via Wikimedia Commons) Dans ces études, certains esters ou acides du cyclopentaneperhydrophénanthrène se sont avérés utiles comme principes actifs d'agents thérapeutiques qui sont utilisés en combinaison avec d'autres substances pour le traitement de certaines types de pathologies et de maladies.

Structure

Le cyclopentaneperhydrophénanthrène est un hydrocarbure polycyclique à quatre cycles qui résulte de la condensation d'un noyau cyclopentane avec un phénanthrène. Ceci est considéré comme un produit de saturation totale par hydrogénation du phénanthrène.

Il est composé de 17 atomes de carbone et certains dérivés naturels ont toujours deux groupes méthyle aux carbones 10 et 13, qui sont connus sous le nom de méthyle angulaire.

La molécule de cyclopentaneperhydrophénanthrène, avec les méthyls angulaires, a six carbones asymétriques (5,10; 8,9; 13,14), de sorte que le composé a au moins 64 isomères.

Cependant, la plupart des dérivés stéroïdiens naturels ne diffèrent que par la stéréoisomérie des carbones 5 et 10.

Les composés dérivés du cyclopentaneperhydrophénanthrène possèdent un comportement hautement hydrophobe, car ils ont un noyau central de quatre anneaux cycliques interconnectés qui peuvent fonctionner pour repousser l'eau autour d'eux dans des milieux aqueux.

Occurrence dans la nature

Stérols: Cholestérol

La structure cyclique du cyclopentaneperhydrophénanthrène peut être trouvée dans de multiples composés dans la nature.

Les stérols sont des composés alcooliques secondaires dont le squelette principal est le cycle polycyclique du cyclopentaneperhydrophénanthrène. Le cholestérol est l'un des stérols les mieux étudiés.

Structure du cholestérol (Source: Chem Sim 2001 via Wikimedia Commons) Le cholestérol est un alcool solide de 27 atomes de carbone que l'on ne trouve que chez les animaux. Il est dérivé d'une molécule connue sous le nom de cholestène, qui provient du cholestane, formée par une double liaison entre les carbones 5 et 6 du cholestène.

Ce composé a une chaîne latérale au carbone en position 17 et un groupe OH au carbone en position 3.

Les stéroïdes, les vitamines et les hormones stéroïdes telles que la progestérone, l'aldostérone, le cortisol et la testostérone sont dérivés du cholestérol. Ces hormones, bien qu'elles présentent de grandes variations entre leurs structures, maintiennent la molécule de cyclopentaneperhydrophénanthrène comme leur squelette central.

Stéroïdes

La base de la structure stéroïde est le noyau à quatre cycles de la molécule de cyclopentaneperhydrophénanthrène. Les stéroïdes naturels chez les mammifères sont synthétisés principalement dans les organes sexuels, les glandes surrénales et le placenta, et tous sont dérivés du cholestérol.

Les stéroïdes sont un groupe varié de composés qui ont généralement un caractère hormonal ou sont des vitamines qui ont comme groupes substituants du squelette cyclopentaneperhydrophénanthrène des groupes carbonyle, des groupes hydroxyle ou des chaînes hydrocarbonées.

Les stéroïdes comprennent la vitamine D et ses dérivés. Certains scientifiques classent le cholestérol comme un stéroïde.

Dans le cerveau, les cellules gliales possèdent toute la machinerie cellulaire pour synthétiser de nombreux neurostéroïdes nécessaires à leur fonction in situ.

Hormones stéroïdes

Les hormones stéroïdes sont une grande classe de petites molécules lipophiles qui sont synthétisées dans les tissus stéroïdogènes et qui agissent sur leurs sites cibles pour réguler une myriade de fonctions physiologiques du système endocrinien, y compris le développement sexuel et reproductif.

Certaines hormones stéroïdes sont produites par les cellules du cortex surrénalien, les cellules «thécales» de l'ovaire et les cellules de Leydig testiculaires. Dans le placenta, les cellules trophoblastiques synthétisent de grandes quantités de progestérone et d'œstrogène, deux hormones stéroïdes.

Structure du propionate de testostérone (Source: Claudio Pistilli via Wikimedia Commons) La progestérone est une hormone naturelle qui appartient à la famille des hormones progestatives. Ceux-ci favorisent le développement des ovaires chez les animaux, on dit donc que la progestérone est l'hormone responsable du développement sexuel secondaire chez la femelle.

Les œstrogènes sont des hormones dérivées de l'estrano. Ces hormones sont typiques de la première moitié du cycle sexuel féminin et induisent la formation d'organes tels que les seins et les ovaires.

Étant des hormones stéroïdes, la structure de la progestérone et des œstrogènes consiste en un squelette central de cyclopentaneperhydrophénanthrène qui ne varie que dans les groupes fonctionnels cétoniques et oxygénés.

Présence dans l'industrie

Dans l'industrie pharmaceutique, de nombreux médicaments ont été développés en utilisant le squelette cyclique du cyclopentaneperhydrophénanthrène ou des dérivés du cholestérol comme structure principale.

C'est le cas du lévonorgestrel, un progestatif utilisé dans les formulations contraceptives et qui a une activité 80 fois plus puissante que les progestérone naturels de l'organisme. Ce médicament a un effet androgène, car il entre en compétition avec la testostérone pour activer la protéine de transport de la progestérone.

Structure du lévonorgestrel (Source: Aucun auteur lisible par machine fourni. Ayacop supposé (basé sur les revendications de droits d'auteur). Via Wikimedia Commons) De nombreux corticostéroïdes tels que la cortisone, l'hydrocortisone et la prednisone sont actuellement utilisés pour le traitement de différentes conditions inflammatoires, éruptions cutanées, pour le traitement de l'asthme et du lupus. Ces composés sont des stéroïdes synthétiques qui imitent les effets de nombreuses hormones produites par les glandes surrénales.

La déhydroépiandrostérone est un précurseur d'hormone stéroïde synthétique de la testostérone, commercialisé en tant que complément nutritionnel préhormonal, communément appelé andros. Curieusement, en 1998, les ventes de ce médicament ont grimpé en flèche après le dopage de Mark McGwire, qui à l'époque détenait le record des circuits dans les ligues majeures de baseball.

Importance

L'importance du squelette cyclopentaneperhydrophénanthrène réside dans sa présence en tant que partie fondamentale de diverses molécules dans la nature.

Le cholestérol est un constituant important des membranes biologiques et des lipoprotéines de nature amphipathique. C'est un précurseur dans la synthèse de la vitamine D, des hormones stéroïdes et des acides biliaires.

La vitamine D joue un rôle important dans la réduction du risque de maladies chroniques, y compris divers types de cancer, de maladies auto-immunes et de maladies cardiovasculaires. Les humains acquièrent ce composé par exposition à la lumière ou par les aliments consommés dans leur alimentation.

Structure de la vitamine D (Source: Nwanneka123 via Wikimedia Commons) Le traitement de la vitamine D est lié aux niveaux d'hormone parathyroïdienne, il est donc étroitement lié au métabolisme corporel des humains.

Les phytostérols sont des composés végétaux bioactifs analogues au cholestérol chez les animaux qui possèdent une structure moléculaire à quatre cycles dérivée du cyclopentaneperhydrophénanthrène.

Ces composés sont présents dans les plantes et diffèrent les uns des autres par le nombre d'atomes de carbone et la nature de leur chaîne latérale. L'huile de palme brute, largement utilisée dans diverses industries et parmi elles dans l'industrie alimentaire, est riche dans ce type de stérols.

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