- Structure chimique
- Nomenclature
- Propriétés
- État physique
- Poids moléculaire
- Point de fusion
- Point d'ébullition
- Point d'inflammation
- Densité
- Solubilité
- Propriétés chimiques
- Processus d'explosion TNT
- Réaction d'oxydation du TNT
- Obtention de TNT
- Utilisations du TNT
- Dans les activités militaires
- Dans les applications industrielles
- Risques de TNT
- Contamination de l'environnement avec TNT
- Solution à la contamination TNT
- Remédiation avec des bactéries et des champignons
- Remédiation avec des algues
- Références
Le trinitrotoluène est un composé organique constitué de carbone, oxygène, hydrogène et azote à trois groupes nitro -NO 2. Sa formule chimique est C 6 H 2 (CH 3) (NO 2) 3 ou encore la formule condensée C 7 H 5 N 3 O 6.
Son nom complet est le 2,4,6-trinitrotoluène, mais il est communément appelé TNT. C'est un solide cristallin blanc qui peut exploser lorsqu'il est chauffé au-dessus d'une certaine température.
Cristaux de 2,4,6-trinitrotoluène, TNT. Wremmerswaal. Source: Wikimedia Commons.
La présence dans le trinitrotoluène des trois groupements nitro -NO 2 favorise le fait qu'il explose avec une certaine facilité. Pour cette raison, il a été largement utilisé dans les engins explosifs, les projectiles, les bombes et les grenades.
Il a également été utilisé pour le dynamitage sous l'eau, dans des puits profonds et pour des explosions industrielles ou non liées à la guerre.
Le TNT est un produit délicat qui peut également exploser sous des coups très forts. Il est également toxique pour les humains, les animaux et les plantes. Les endroits où leurs explosions se sont produites ont été contaminés et des enquêtes sont en cours pour éliminer les restes de ce complexe.
Un moyen efficace et peu coûteux de réduire la concentration de TNT dans l'environnement contaminé consiste à utiliser certains types de bactéries et de champignons.
Structure chimique
Le 2,4,6-trinitrotoluène est constitué d'une molécule de toluène en C 6 H 5 -CH 3, à laquelle ont été ajoutés trois groupements nitro -NO 2.
Les trois groupes nitro -NO 2 sont situés symétriquement sur le cycle benzénique du toluène. Ils se trouvent aux positions 2, 4 et 6, où la position 1 correspond au méthyle -CH 3.
Structure chimique du 2,4,6-trinitrotoluène. Edgar181. Source: Wikimedia Commons.
Nomenclature
- Trinitrotoluène
- 2,4,6-Trinitrotoluène
- TNT
- Trilita
- 2-méthyl-1,3,5-trinitrobenzène
Propriétés
État physique
Solide cristallin incolore à jaune pâle. Cristaux en forme d'aiguille.
Poids moléculaire
227,13 g / mol.
Point de fusion
80,5 ° C
Point d'ébullition
Ça ne bout pas. Il se décompose avec une explosion à 240 ºC.
Point d'inflammation
Il n'est pas possible de le mesurer car il explose.
Densité
1,65 g / cm 3
Solubilité
Presque insoluble dans l'eau: 115 mg / L à 23 ° C Très légèrement soluble dans l'éthanol. Très soluble dans l'acétone, la pyridine, le benzène et le toluène.
Propriétés chimiques
Peut se décomposer de manière explosive lorsqu'il est chauffé. En atteignant 240 ° C, il explose. Il peut également exploser lorsqu'il est touché très fort.
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il produit des gaz toxiques d'oxydes d'azote NO x.
Processus d'explosion TNT
L'explosion du TNT entraîne une réaction chimique. Fondamentalement, il s'agit d'un processus de combustion dans lequel l'énergie est libérée très rapidement. De plus, des gaz sont émis qui sont des agents de transfert d'énergie.
Le TNT explose facilement lorsqu'il est chauffé au-dessus de 240 ° C. Auteur: OpenClipart-Vectors. Source: Pixabay.
Pour qu'une réaction de combustion (oxydation) se produise, le carburant et l'oxydant doivent être présents.
Dans le cas du TNT, les deux sont dans la même molécule, puisque les atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H) sont les carburants et l'oxydant est l'oxygène (O) des groupes nitro -NO 2. Cela permet à la réaction d'être plus rapide.
Réaction d'oxydation du TNT
Pendant la réaction de combustion du TNT, les atomes se réorganisent et l'oxygène (O) reste plus proche du carbone (C). De plus, l'azote contenu dans –NO 2 est réduit pour former de l'azote gazeux N 2, qui est un composé beaucoup plus stable.
La réaction chimique d'explosion du TNT peut être résumée comme suit:
2 C 7 H 5 N 3 O 6 → 7 CO ↑ + 7 C + 5 H 2 O ↑ + 3 N 2 ↑
Du carbone (C) est produit lors de l'explosion, sous la forme d'un nuage noir, et du monoxyde de carbone (CO) est également formé, car il n'y a pas assez d'oxygène dans la molécule pour oxyder complètement tous les atomes de carbone (C) et hydrogène (H) présents.
Obtention de TNT
Le TNT est un composé fabriqué uniquement artificiellement par l'homme.
Il ne se trouve pas naturellement dans l'environnement. Il n'est produit que dans certaines installations militaires.
Il est préparé par nitration du toluène (C 6 H 5 –CH 3) avec un mélange d'acide nitrique HNO 3 et d'acide sulfurique H 2 SO 4. Tout d'abord, on obtient un mélange d'ortho- et de para-nitrotoluènes qui, par nitration vigoureuse ultérieure, forment le trinitrotoluène symétrique.
Utilisations du TNT
Dans les activités militaires
Le TNT est un explosif qui a été utilisé dans des engins militaires et des explosions.
Les grenades à main peuvent contenir du TNT. Auteurs: Materialscientist, Nemo5576 et Tronno. Source: Wikimedia Commons.
Il est utilisé pour remplir des projectiles, des grenades et des bombes aéroportées, car il est suffisamment insensible à l'impact reçu pour quitter le canon d'une arme, mais il peut exploser lorsqu'il est touché par un mécanisme de détonation.
Les bombes aériennes peuvent contenir du TNT. Auteur: Christian Wittmann. Source: Pixabay.
Il n'est pas conçu pour produire une fragmentation significative ou lancer des projectiles.
Dans les applications industrielles
Il a été utilisé pour des explosions d'intérêt industriel, des explosions sous-marines (en raison de son insolubilité dans l'eau) et des explosions de puits profonds. Dans le passé, il était le plus souvent utilisé pour les démolitions. Il est actuellement utilisé en conjonction avec d'autres composés.
Photo du résultat d'une explosion pour démolir des roches en 1912. À cette époque, le TNT était utilisé dans le dynamitage nécessaire, par exemple, pour ouvrir des routes pour les chemins de fer. Images de livres d'archives Internet. Source: Wikimedia Commons.
Il a également été un intermédiaire pour les colorants et les produits chimiques photographiques.
Risques de TNT
Peut exploser s'il est exposé à une chaleur intense, un feu ou un choc sévère.
Il est irritant pour les yeux, la peau et les voies respiratoires. C'est un composé très toxique tant pour l'homme que pour les animaux, les plantes et de nombreux micro-organismes.
Les symptômes de l'exposition au TNT comprennent les maux de tête, la faiblesse, l'anémie, l'hépatite toxique, la cyanose, la dermatite, les lésions hépatiques, la conjonctivite, le manque d'appétit, les nausées, les vomissements, la diarrhée, entre autres.
C'est un mutagène, c'est-à-dire qu'il peut modifier l'information génétique (ADN) d'un organisme provoquant des changements qui peuvent être liés à l'apparition de maladies héréditaires.
Il a également été classé comme cancérigène ou générateur de cancer.
Contamination de l'environnement avec TNT
Le TNT a été détecté dans les sols et les eaux dans les zones d'opérations militaires, dans les sites de fabrication de munitions et là où sont menées des opérations d'entraînement militaire.
Les sols et les eaux des zones de guerre ou des opérations militaires ont été contaminés au TNT. Auteur: Michael Gaida. Source: Pixabay.
La contamination par le TNT est dangereuse pour la vie des animaux, des humains et des plantes. Bien que le TNT soit actuellement utilisé en plus petites quantités, c'est l'un des composés nitroaromatiques les plus utilisés dans l'industrie des explosifs.
Pour cette raison, il est l'un de ceux qui contribuent le plus à la pollution de l'environnement.
Solution à la contamination TNT
La nécessité de «nettoyer» les régions contaminées par le TNT a motivé le développement de plusieurs processus d'assainissement. L'assainissement est l'élimination des polluants de l'environnement.
Remédiation avec des bactéries et des champignons
De nombreux microorganismes sont capables de biorémédier le TNT, comme les bactéries du genre Pseudomonas, Enterobacter, Mycobacterium et Clostridium.
Il a également été constaté qu'il existe certaines bactéries qui ont évolué dans des endroits contaminés par le TNT et qui peuvent survivre et également le dégrader ou le métaboliser en tant que source de nutriments.
Escherichia coli, par exemple, a montré une capacité exceptionnelle de biotransformation du TNT, car elle dispose de multiples enzymes pour l'attaquer, tout en démontrant une tolérance élevée à sa toxicité.
De plus, certaines espèces de champignons peuvent biotransformer le TNT, le transformant en minéraux non nocifs.
Remédiation avec des algues
En revanche, certains chercheurs ont découvert que l'algue Spirulina platensis a la capacité de s'adsorber à la surface de ses cellules et d'assimiler jusqu'à 87% du TNT présent dans les eaux contaminées par ce composé.
La tolérance de cette algue au TNT et sa capacité à nettoyer l'eau contaminée par elle indiquent le fort potentiel de cette algue en tant que phytorémédiatrice.
Références
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- Serrano-González, MY et al. (2018). Biotransformation et dégradation du 2,4,6-trinitrotoluène par métabolisme microbien et leur interaction. Technologie de la défense 14 (2018) 151-164. Récupéré de pdf.sciencedirectassets.com.
- Iman, M. et coll. (2017). Approche de la biologie des systèmes à la bioremédiation des nitroaromatiques: analyse basée sur les contraintes de la biotransformation du 2,4,6-trinitrotoluène par Escherichia coli. Molecules 2017, 22, 1242. Récupéré de mdpi.com.
- Windholz, M. et coll. (éditeurs) (1983). L'indice Merck. Une encyclopédie des produits chimiques, des médicaments et des produits biologiques. Dixième édition. Merck & CO., Inc.
- Morrison, RT et Boyd, RN (2002). Chimie organique. 6e édition. Prentice Hall.