- Nomenclature et formation
- Structure et caractéristiques
- Exemples de terbutyle
- Halogénures
- Alcool tert-butylique
- Hypochlorite de terbutyle
- Isocyanure de terbutyle
- Acétate de butyle tertiaire
- Diterbutileter
- Buprofézine
- Avobenzone
- Références
Le tert - butyle ou tert - butyle est un groupe alkyle ou un substituant ayant la formule -C (CH 3) 3 et provenant de l' isobutane. Le préfixe tert - vient du tertiaire, car l'atome de carbone central, avec lequel ce groupe se lie à une molécule, est tertiaire (3e); c'est-à-dire qu'il forme des liaisons avec trois autres carbones.
Le tert-butyle est peut-être le groupe butyle le plus important, au-dessus de l'isobutyle, du n-butyle et du sec-butyle. Ce fait est attribué à sa taille volumineuse, ce qui augmente les obstacles stériques qui affectent la manière dont une molécule participe à une réaction chimique.
Groupe terbutyle. Source: Pngbot via Wikipedia.
Dans l'image du haut, le groupe tert-butyle est représenté, lié à une chaîne latérale R. Cette chaîne peut être constituée d'un squelette carboné et aliphatique (bien qu'il puisse également être aromatique, Ar), d'une fonction organique ou d'un hétéroatome.
Le terbutyl ressemble à des pales de ventilateur ou à un pied à trois doigts. Lorsqu'il englobe une grande partie de la structure d'une molécule, comme dans le cas de l'alcool tert-butylique, on dit que le composé en dérive; et si, au contraire, ce n'est qu'une fraction ou un fragment de la molécule, on dit alors qu'il n'est rien de plus qu'un substituant.
Nomenclature et formation
Formation de terbutyle à partir d'isobutane. Source: Gabriel Bolívar via Mol View.
Au début, il a été précisé quelle est la raison pour laquelle ce groupe est appelé terbutyle. Cependant, c'est le nom commun sous lequel il est connu.
Son nom régi par l'ancienne nomenclature systématique, et actuellement également par la nomenclature IUPAC, est 1,1-diméthyléthyle. À droite de l'image du haut, nous avons les carbones répertoriés, et on peut voir en effet que deux méthyle sont liés au carbone 1.
On a également dit que le terbutyle était dérivé de l'isobutane, qui est l'isomère structural le plus ramifié et le plus symétrique du butane.
En partant de l'isobutane (à gauche de l'image), le 3e carbone central doit perdre son seul atome d'hydrogène (dans le cercle rouge), rompant sa liaison CH pour que le radical terbutyle, · C (CH 3) 3, apparaisse. Lorsque ce radical parvient à se lier à une molécule ou à une chaîne latérale R (ou Ar), il devient un substituant ou un groupe tert-butyle.
De cette manière, au moins sur le papier, on obtient les composés de formule générale RC (CH 3) 3 ou Rt-Bu.
Structure et caractéristiques
Le groupe tert-butyle est un alkyle, ce qui signifie qu'il est dérivé d'un alcane, et qu'il est uniquement constitué de liaisons CC et CH. Par conséquent, il est hydrophobe et apolaire. Mais ce ne sont pas ses caractéristiques les plus remarquables. C'est un groupe qui prend trop de place, il est encombrant, et ce n'est pas étonnant puisqu'il comporte trois groupes CH 3, grands en eux-mêmes, liés au même carbone.
Chaque CH 3 de –C (CH 3) 3 tourne, vibre, contribue aux interactions de son environnement moléculaire par les forces de dispersion de Londres. Ne suffit pas d'un seul, il y a trois CH 3 qui tournent comme s'ils étaient les pales d'un ventilateur, l'ensemble du groupe terbutyle étant remarquablement encombrant par rapport aux autres substituants.
En conséquence, une entrave stérique constante apparaît; c'est-à-dire une difficulté spatiale pour deux molécules à se rencontrer et à interagir efficacement. Le terbutyle affecte les mécanismes et le déroulement d'une réaction chimique, qui cherchera à avoir lieu de manière à ce que l'encombrement stérique soit le moins possible.
Par exemple, les atomes proches de –C (CH 3) 3 seront moins sensibles aux réactions de substitution; CH 3 empêchera la molécule ou le groupe qui veut être incorporé dans la molécule de s'approcher.
En plus de ce qui a déjà été mentionné, le terbutyle a tendance à provoquer une diminution des points de fusion et d'ébullition, reflet d'interactions intermoléculaires plus faibles.
Exemples de terbutyle
Une série d'exemples de composés dans lesquels le tert-butyle est présent sera discutée ci-dessous. Celles-ci sont obtenues simplement en faisant varier les identités de R dans la formule RC (CH 3) 3.
Halogénures
En remplaçant R par un atome d'halogène, on obtient les halogénures de tert-butyle. Ainsi, nous avons leurs fluorures, chlorures, bromures et iodures respectifs:
-FC (CH 3) 3
-ClC (CH 3) 3
-BrC (CH 3) 3
-IC (CH 3) 3
Parmi ceux-ci, ClC (CH 3) 3 et BrC (CH 3) 3 sont les plus connus, étant respectivement des solvants organiques et des précurseurs d'autres composés organiques chlorés et bromés.
Alcool tert-butylique
Alcool de butyle tertiaire, (CH 3) COH ou t-BuOH, est un autre des exemples les plus simples dérivés de tert-butyle, qui se compose également de l'alcool tertiaire simple de tous. Son point d'ébullition est de 82 ºC, celui de l'alcool isobutylique à 108 ºC. Cela montre comment la présence de ce grand groupe a un impact négatif sur les interactions intermoléculaires.
Hypochlorite de terbutyle
En substituant R à l'hypochlorite, OCl - ou ClO -, nous avons le composé hypochlorite de terbutyle, (CH 3) 3 COCl, dans lequel il se distingue par sa liaison covalente C-OCl.
Isocyanure de terbutyle
Formule développée de l'isocyanure de terbutyle. Source: Edgar181 / Domaine public
En remplaçant maintenant R par l'isocyanure, NC ou -N≡C, on a le composé tert-butylisocyanure, (CH 3) 3 CNC ou (CH 3) 3 C-N≡C. Dans l'image ci-dessus, nous pouvons voir sa formule structurelle. Dans celui-ci, le terbutyle se distingue à l'œil nu comme un éventail ou un pied à trois doigts, et peut être confondu avec l'isobutyle (en forme de Y).
Acétate de butyle tertiaire
Formule développée de l'acétate de tert-butyle. Source: Edgar181 / Domaine public
Nous avons également l'acétate de butyle tertiaire, CH 3 COOC (CH 3) 3 (image du haut), que nous obtenons en remplaçant R par le groupe acétate. Le terbutyle commence à perdre sa priorité structurelle car il est lié à un groupe oxygéné.
Diterbutileter
Formule développée du diterbutyléther. Source: Wolfmankurd sur Wikipedia anglais. / Domaine public
Le diterbutylether (image supérieure) ne peut plus être décrite avec la formule RC (CH 3) 3, de sorte que le tert-butyle dans ce cas simplement se comporte en tant que substituant. La formule de ce composé est (CH 3) 3 COC (CH 3) 3.
Notez que dans leur structure les deux groupes ou substituants terbutyle ressemblent à deux pattes, où les liaisons OC sont les pattes de celles-ci; un oxygène avec deux jambes à trois doigts.
Jusqu'à présent, les exemples présentés étaient des composés liquides. Les deux derniers seront solides.
Buprofézine
Formule développée de la buprofézine. Source: Meodipt / Domaine public
Dans l'image du haut, nous avons la structure de la buprofézine, un insecticide, où à l'extrême droite, nous pouvons voir la «jambe» du terbutyle. En bas, nous avons également le groupe isopropyle.
Avobenzone
Formule développée de l'avobenzone. Source: Fvasconcellos (talk • contribs) / Domaine public
Enfin, nous avons l'avobenzone, un ingrédient de la crème solaire en raison de sa grande capacité à absorber les rayons UV. Le terbutyle, encore une fois, est situé à droite de la structure en raison de sa similitude avec celle d'une jambe.
Le terbutyl est un groupe trop courant dans de nombreux composés organiques et pharmaceutiques. Sa présence modifie la manière dont la molécule interagit avec son environnement, car elle est considérablement encombrante; et par conséquent, il repousse sur son chemin tout ce qui n'est pas aliphatique ou apolaire, comme les régions polaires des biomolécules.
Références
- Morrison, RT et Boyd, R, N. (1987). Chimie organique. 5e édition. Éditorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Chimie organique. (Sixième édition). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organique. (10e édition.). Wiley Plus.
- Wikipédia. (2020). Groupe butyle. Récupéré de: en.wikipedia.org
- Steven A. Hardinger. (2017). Glossaire illustré de chimie organique: Tert-butyl. Récupéré de: chem.ucla.edu
- James Ashenhurst. (2020). t-butyle. Récupéré de: masterorganicchemistry.com