Le butyne est un composé chimique appartenant au groupe des alcynes, principalement caractérisé en ce qu'il présente dans sa structure au moins une triple liaison entre deux atomes de carbone.
Lorsqu'il s'agit d'établir des règles pour la dénomination des alcynes, l'IUPAC (Union internationale de chimie pure et appliquée) a établi que les mêmes règles sont utilisées que pour les alcènes.
Synthèse de 1-butyne à partir d'un dihalogénure. Par Marcosm21, de Wikimedia Commons
La différence fondamentale entre la nomenclature des deux types de substances est que le suffixe -no est changé en -no lorsqu'il s'agit de composés qui ont des triples liaisons dans leur structure.
En revanche, le butyne est constitué uniquement de carbone et d'hydrogène, et se présente sous deux formes: le 1-butyne, qui se trouve en phase gazeuse dans des conditions standard de pression et de température (1 atm, 25 ° C); et le 2-butyne, qui est une espèce en phase liquide produite par synthèse chimique.
Structure chimique
Dans la molécule connue sous le nom de butyne, se produit le phénomène d'isomérie structurelle positionnelle, qui consiste en la présence des mêmes groupes fonctionnels dans les deux composés, mais chacun d'entre eux se trouve à un endroit différent de la chaîne.
Dans ce cas, les deux formes de butyne ont une formule moléculaire identique; cependant, dans le 1-butyne, la triple liaison est située au carbone numéro un, tandis que dans le 2-butyne, elle est située au numéro deux. Cela les convertit en isomères de position.
En raison de l'emplacement de la triple liaison dans l'une des bornes de la structure 1-butyne, elle est considérée comme un alcyne terminal, tandis que la position intermédiaire de la triple liaison dans la structure 2-butyne lui donne la classification de l'alcyne interne.
Ainsi, la liaison ne peut être qu'entre le premier et le deuxième carbone (1-butyne) ou entre le deuxième et troisième carbone (2-butyne). Cela est dû à la nomenclature appliquée, où la numérotation la plus faible possible sera toujours donnée à la position de la triple liaison.
1-butyne
Le composé appelé 1-butyne est également connu sous le nom d'éthylacétylène, en raison de sa structure et de la façon dont ses quatre atomes de carbone sont disposés et liés. Cependant, lorsque nous parlons de butyne, nous nous référons uniquement à cette espèce chimique.
Dans cette molécule, la triple liaison se trouve au niveau d'un carbone terminal, ce qui permet la disponibilité d'atomes d'hydrogène qui lui confèrent une grande réactivité.
Par Jynto et Ben Mills, via Wikimedia Commons
Cette liaison rigide et plus solide qu'une simple ou double liaison entre les atomes de carbone assure une configuration stable de géométrie linéaire au 1-butyne.
En revanche, cette substance gazeuse est assez inflammable, donc en présence de chaleur elle peut facilement provoquer des incendies ou des explosions et elle présente une grande réactivité en présence d'air ou d'eau.
2-butyne
Comme les alcynes internes présentent une plus grande stabilité que les alcynes terminaux, ils permettent la transformation du 1-butyne en 2-butyne.
Cette isomérisation peut se produire par chauffage du 1-butyne en présence d'une base (telle que NaOH, KOH, NaOCH3…) ou par réarrangement du 1-butyne dans une solution d'hydroxyde de potassium (KOH) dans l'éthanol (C 2 H 6 O).
Par Kemikungen, de Wikimedia Commons
De la même manière, la substance chimique connue sous le nom de 2-butyne est également appelée diméthylacétylène (ou crotonylène), se présentant comme une espèce liquide et volatile qui provient de manière artificielle.
Dans le 2-butyne, la triple liaison se trouve au milieu de la molécule, ce qui lui confère une plus grande stabilité que son isomère.
De plus, ce composé incolore a une densité inférieure à celle de l'eau bien qu'il y soit considéré comme insoluble et qu'il soit hautement inflammable.
Propriétés
-La formule développée du butyne (quel que soit l'isomère désigné) est C 4 H 6, qui a une structure linéaire.
-Une des réactions chimiques que subit la molécule de butyne est l'isomérisation, dans laquelle un réarrangement et une migration de la triple liaison se produisent au sein de la molécule.
-Le 1-butyne est en phase gazeuse, a une très haute inflammabilité et une densité plus élevée que l'air.
-Cette substance est également assez réactive, et en présence de chaleur elle peut provoquer de violentes explosions.
-De plus, lorsque ce gaz incolore subit une réaction de combustion incomplète, il peut provoquer du monoxyde de carbone (CO)
-Lorsque les deux isomères sont exposés à des températures élevées, ils peuvent subir des réactions de polymérisation explosives.
-Le 2-butyne est en phase liquide, bien qu'il soit également considéré comme assez inflammable dans des conditions standard de pression et de température.
-Ces substances peuvent subir des réactions violentes lorsqu'elles sont en présence de substances oxydantes fortes.
-De la même manière, lorsqu'ils sont en présence d'espèces réductrices, des réactions exothermiques se produisent avec un dégagement conséquent d'hydrogène gazeux.
-Au contact de certains catalyseurs (tels que certaines substances acides) ou d'espèces initiatrices, des réactions de polymérisation exothermiques peuvent se produire.
Applications
Comme ils ont des propriétés différentes, les deux isomères peuvent avoir des utilisations et des applications différentes, comme indiqué ci-dessous:
En premier lieu, très souvent, l'une des applications du 1-butyne est son utilisation comme étape intermédiaire dans le processus de production d'autres substances de nature organique d'origine synthétique.
D'autre part, cette espèce chimique est utilisée dans l'industrie de la fabrication du caoutchouc et des composés dérivés; comme par exemple, lorsque vous souhaitez obtenir du benzol.
De même, il est utilisé dans le processus de fabrication d'une grande variété de produits en plastique, ainsi que dans l'élaboration de nombreuses substances polyéthylène considérées comme de haute densité.
Le 1-butyne est également fréquemment utilisé comme composant pour les procédés de découpe et de soudage de certains alliages métalliques, y compris l'acier (alliage fer-carbone).
Dans un autre sens, l'isomère 2-butyne est utilisé en combinaison avec un autre alcyne appelé propyne dans la synthèse de certaines substances connues sous le nom d'hydroquinones alkylées, lorsque le processus de synthèse totale de l'α-tocophérol (vitamine E) est effectué.
Références
- Wikipédia. (sf). Butyne. Récupéré de en.wikipedia.org
- Yoder, CH, Leber PA et Thomsen, MW (2010). Le pont vers la chimie organique: concepts et nomenclature. Récupéré de books.google.co.ve
- Study.com. (sf). Butyne: Formule structurelle et isomères. Obtenu à partir d'une étude.
- PubChem. (sf). 1-Butyne. Récupéré de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- PubChem. (sf). 2-Butyne. Récupéré de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov