BASES AZOTÉES: CLASSIFICATION ET FONCTIONS - LA BIOLOGIE - 2025

Les bases azotées sont des composés organiques hétérocycliquement riches en azote. Ils font partie des éléments constitutifs des acides nucléiques et d'autres molécules d'intérêt biologique, comme les nucléosides, les dinucléotides et les messagers intracellulaires. En d'autres termes, les bases azotées font partie des unités qui composent les acides nucléiques (ARN et ADN) et les autres molécules mentionnées.

Il existe deux groupes principaux de bases azotées: les bases puriques ou puriques et les bases pyrimidiniques ou pyrimidiniques. L'adénine et la guanine appartiennent au premier groupe, tandis que la thymine, la cytosine et l'uracile sont des bases pyrimidiniques. Ces bases sont généralement désignées par leur première lettre: A, G, T, C et U.

Différentes bases azotées dans l'ADN et l'ARN.

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Les éléments constitutifs de l'ADN sont A, G, T et C. Dans cet ordre des bases, toutes les informations nécessaires à la construction et au développement d'un organisme vivant sont codées. Dans l'ARN, les composants sont les mêmes, seul T est remplacé par U.

Structure et classification

Les bases azotées sont des molécules plates, de type aromatique et hétérocyclique, généralement dérivées de purines ou de pyrimidines.

Anneau de pyrimidine

Structure chimique de la pyrimidine.

Le cycle pyrimidine est constitué de cycles aromatiques hétérocycliques à six chaînons avec deux atomes d'azote. Les atomes sont numérotés dans le sens des aiguilles d'une montre.

Bague Purine

Structure chimique de la purine.

Le cycle purine est constitué d'un système à deux cycles: l'un est structurellement similaire au cycle pyrimidine et l'autre est similaire au cycle imidazole. Ces neuf atomes sont fusionnés en un seul cycle.

Le cycle pyrimidine est un système plat, tandis que les purines s'écartent quelque peu de ce schéma. Un léger pli ou ride a été rapporté entre le cycle imidazole et le cycle pyrimidine.

Propriétés des bases azotées

Aromaticité

En chimie organique, un cycle aromatique est défini comme une molécule dont les électrons des doubles liaisons circulent librement au sein de la structure cyclique. La mobilité des électrons à l'intérieur du cycle donne de la stabilité à la molécule - si on la compare à la même molécule -, mais avec les électrons fixés dans les doubles liaisons.

La nature aromatique de ce système cyclique leur donne la capacité d'éprouver un phénomène appelé tautomérie céto-énol.

Autrement dit, les purines et les pyrimidines existent en paires tautomères. Les tautomères céto sont prédominants à pH neutre pour les bases uracile, thymine et guanine. En revanche, la forme énol est prédominante pour la cytosine, à pH neutre. Cet aspect est essentiel pour la formation de liaisons hydrogène entre les bases.

Absorption de la lumière UV

Une autre propriété des purines et des pyrimidines est leur capacité à absorber fortement la lumière ultraviolette (lumière UV). Ce modèle d'absorption est une conséquence directe de l'aromaticité de ses hétérocycliques.

Le spectre d'absorption a un maximum proche de 260 nm. Les chercheurs utilisent cette norme pour quantifier la quantité d'ADN dans leurs échantillons.

Solubilité dans l'eau

Grâce au fort caractère aromatique des bases azotées, ces molécules sont pratiquement insolubles dans l'eau.

Bases azotées d'intérêt biologique

Bien qu'il existe un grand nombre de bases azotées, nous n'en trouvons que quelques-unes naturellement dans les environnements cellulaires des organismes vivants.

Les pyrimidines les plus courantes sont la cytosine, l'uracile et la thymine (5-méthyluracile). La cytosine et la thymine sont les pyrimidines généralement présentes dans la double hélice d'ADN, tandis que la cytosine et l'uracile sont courantes dans l'ARN. Notez que la seule différence entre l'uracile et la thymine est un groupe méthyle au carbone 5.

De même, les purines les plus courantes sont l'adénine (6-amino-purine) et la guanine (2-amino-6-oxy-purine). Ces composés sont abondants à la fois dans les molécules d'ADN et d'ARN.

Il existe d'autres dérivés de purines que l'on trouve naturellement dans la cellule, parmi lesquels la xanthine, l'hypoxanthine et l'acide urique. Les deux premiers peuvent être trouvés dans les acides nucléiques, mais de manière très rare et spécifique. En revanche, l'acide urique n'est jamais trouvé en tant que composant structurel de ces biomolécules.

Comment s'accouplent-ils?

La structure de l'ADN a été élucidée par les chercheurs Watson et Crick. Grâce à leur étude, il a été possible de conclure que l'ADN est une double hélice. Il est constitué d'une longue chaîne de nucléotides liés par des liaisons phosphodiester, dans laquelle le groupe phosphate forme un pont entre les groupes hydroxyle (-OH) des résidus sucre.

La structure que nous venons de décrire ressemble à une échelle avec sa main courante respective. Les bases azotées sont les analogues des escaliers, qui sont regroupés dans la double hélice au moyen de liaisons hydrogène.

Dans un pont hydrogène, deux atomes électronégatifs partagent un proton entre les bases. Pour la formation d'une liaison hydrogène, la participation d'un atome d'hydrogène avec une légère charge positive et un accepteur avec une petite charge négative est nécessaire.

Le pont est formé entre un H et un O. Ces liaisons sont faibles, et elles doivent l'être, car l'ADN doit s'ouvrir facilement pour se répliquer.

Règle Chargaff

Les paires de bases forment des liaisons hydrogène en suivant le modèle d'appariement purine-pyrimidine suivant connu sous le nom de règle de Chargaff: la guanine se couple avec la cytosine et l'adénine se couple avec la thymine.

La paire GC forme trois cartouches d'hydrogène l'une à l'autre, tandis que la paire AT n'est reliée que par deux ponts. Ainsi, nous pouvons prédire qu'un ADN avec une teneur en GC plus élevée sera plus stable.

Chacune des chaînes (ou des mains courantes dans notre analogie), tourne dans des directions opposées: l'une 5 ′ → 3 ′ et l'autre 3 ′ → 5 ′.

Caractéristiques

Blocs de construction des acides nucléiques

Les êtres organiques présentent un type de biomolécules appelées acides nucléiques. Ce sont de très gros polymères composés de monomères répétitifs - des nucléotides, reliés par un type spécial de liaison, appelé liaison phosphodiester. Ils sont classés en deux types de base, l'ADN et l'ARN.

Chaque nucléotide est composé d'un groupe phosphate, d'un sucre (de type désoxyribose dans l'ADN et ribose dans l'ARN) et de l'une des cinq bases azotées: A, T, G, C et U. Lorsque le groupe phosphate n'est pas présent, la molécule s'appelle un nucléoside.

Dans l'ADN

L'ADN est le matériel génétique des êtres vivants (à l'exception de certains virus qui utilisent principalement l'ARN). En utilisant le code à 4 bases, l'ADN a la séquence de toutes les protéines qui existent dans les organismes, ainsi que des éléments qui régulent leur expression.

La structure de l'ADN doit être stable, car les organismes l'utilisent pour coder des informations. Cependant, c'est une molécule sujette à des changements, appelés mutations. Ces changements dans le matériel génétique sont le matériel de base pour le changement évolutif.

Dans l'ARN

Comme l'ADN, l'ARN est un polymère de nucléotides, à l'exception du fait que la base T est remplacée par le U. Cette molécule se présente sous la forme d'une seule bande et remplit un large éventail de fonctions biologiques.

Dans la cellule, il y a trois ARN principaux. L'ARN messager est un intermédiaire entre l'ADN et la formation des protéines. Il est chargé de copier les informations contenues dans l'ADN et de les transmettre à la machine de traduction des protéines. L'ARN ribosomal, un deuxième type, est une partie structurelle de cette machinerie complexe.

Le troisième type, ou ARN de transfert, est responsable du transport des résidus d'acides aminés appropriés pour la synthèse des protéines.

En plus des trois ARN «traditionnels», il existe un certain nombre de petits ARN qui participent à la régulation de l'expression des gènes, puisque tous les gènes codés dans l'ADN ne peuvent pas être exprimés en permanence et de même ampleur dans une cellule.

Les organismes doivent disposer de voies pour réguler leurs gènes, c'est-à-dire pour décider s'ils sont exprimés ou non. De même, le matériel génétique consiste uniquement en un dictionnaire de mots espagnols et le mécanisme de régulation permet la formation d'une œuvre littéraire.

Éléments de base des nucléosides triphosphates

Les bases azotées font partie des nucléosides triphosphates, une molécule qui, comme l'ADN et l'ARN, présente un intérêt biologique. En plus de la base, il est composé d'un pentose et de trois groupes phosphate liés entre eux au moyen de liaisons à haute énergie.

Grâce à ces liaisons, les nucléosides triphosphates sont des molécules riches en énergie et sont le produit principal des voies métaboliques qui recherchent la libération d'énergie. L'ATP est l'un des plus utilisés.

L'ATP ou adénosine triphosphate est constitué de la base azotée adénine, liée au carbone situé en position 1 d'un sucre de type pentose: le ribose. En position cinq de cet hydrate de carbone, les trois groupes phosphate sont liés.

En général, l'ATP est la devise énergétique de la cellule, car elle peut être utilisée et régénérée rapidement. De nombreuses voies métaboliques courantes parmi les matières organiques utilisent et produisent de l'ATP.

Son "pouvoir" est basé sur des liaisons à haute énergie, formées par des groupes phosphate. Les charges négatives de ces groupes sont en répulsion constante. Il existe d'autres causes qui prédisposent l'hydrolyse dans l'ATP, notamment la stabilisation de la résonance et la solvatation.

Autacoïde

Bien que la plupart des nucléosides n'aient pas d'activité biologique significative, l'adénosine est une exception marquée chez les mammifères. Cela fonctionne comme un autacoïde, analogue à une «hormone locale» et comme un neuromodulateur.

Ce nucléoside circule librement dans la circulation sanguine et agit localement, avec divers effets sur la dilatation des vaisseaux sanguins, les contractions des muscles lisses, les décharges neuronales, la libération de neurotransmetteurs et le métabolisme des graisses. Il est également lié à la régulation de la fréquence cardiaque.

Cette molécule est également impliquée dans la régulation des habitudes de sommeil. La concentration d'adénosine augmente et favorise la fatigue. C'est pourquoi la caféine nous aide à rester éveillé: elle bloque les interactions neuronales avec l'adénosine extracellulaire.

Blocs structurels d'éléments réglementaires

Un nombre important de voies métaboliques communes dans les cellules ont des mécanismes de régulation basés sur les niveaux d'ATP, d'ADP et d'AMP. Ces deux dernières molécules ont la même structure que l'ATP, mais ont perdu respectivement un et deux groupes phosphate.

Comme nous l'avons mentionné dans la section précédente, l'ATP est une molécule instable. La cellule ne doit produire de l'ATP que lorsqu'elle en a besoin, car elle doit l'utiliser rapidement. L'ATP lui-même est également un élément qui régule les voies métaboliques, car sa présence indique à la cellule qu'elle ne doit pas produire plus d'ATP.

En revanche, ses dérivés hydrolysés (AMP), avertissent la cellule que l'ATP s'épuise et doit en produire davantage. Ainsi, l'AMP active les voies métaboliques pour la production d'énergie, comme la glycolyse.

De même, de nombreux signaux hormonaux (tels que ceux impliqués dans le métabolisme du glycogène) sont médiés intracellulairement par des molécules d'AMPc (c est pour cyclique) ou par un variant similaire mais avec la guanine dans sa structure: cGMP.

Blocs de construction des coenzymes

À plusieurs étapes des voies métaboliques, les enzymes ne peuvent agir seules. Ils ont besoin de molécules supplémentaires pour pouvoir remplir leurs fonctions; Ces éléments sont appelés coenzymes ou cosubstrats, ce dernier terme étant plus approprié, car les coenzymes ne sont pas catalytiquement actives.

Dans ces réactions catalytiques, il est nécessaire de transférer les électrons ou le groupe d'atomes sur un autre substrat. Les molécules auxiliaires qui participent à ce phénomène sont les coenzymes.

Les bases azotées sont des éléments structurels de ces cofacteurs. Parmi les plus reconnus, on trouve les nucléotides pyrimidiniques (NAD ⁺, NADP ⁺), FMN, FAD et coenzyme A. Ceux-ci participent à des voies métaboliques très importantes, telles que la glycolyse, le cycle de Krebs, la photosynthèse, entre autres.

Par exemple, les nucléotides pyrimidiniques sont des coenzymes très importantes d'enzymes ayant une activité déshydrogénase et sont responsables du transport des ions hydrure.

Références

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