ALDOSAS: CARACTÉRISTIQUES, TYPES, NOMBRE DE CARBONES - LA BIOLOGIE - 2025

Les aldoses sont des monosaccharides ayant un groupe aldéhyde terminal. Ce sont des sucres simples car ils ne peuvent pas être hydrolysés pour produire d'autres sucres plus simples. Ils ont entre trois et sept atomes de carbone. Comme les cétoses, les aldoses sont des sucres polyhydriques.

Dans la nature, les aldoses les plus abondantes sont l'arabinose, le galactose, le glucose, le mannose, le ribose et le xylose. Dans les organismes photosynthétiques, la biosynthèse de ces sucres a lieu à partir du fructose-6-phosphate, un sucre du cycle de Calvin. Les organismes hétérotrophes tirent du glucose et du galactose de leur nourriture.

Source: NEUROtiker

caractéristiques

Dans les aldohexoses, tous les carbones sont chiraux, à l'exception du carbone 1, qui est le carbone carbonyle du groupe aldéhyde (C-1), ainsi que du carbone 6, qui est un alcool primaire (C-6). Tous les carbones chiraux sont des alcools secondaires.

Dans tous les aldoses, la configuration absolue du centre chiral le plus éloigné du carbone carbonyle du groupe aldéhyde peut être celle du D-glycéraldéhyde ou du L-glycéraldéhyde. Cela détermine si l'aldose est un énantiomère D ou L.

En général, les aldoses avec des n-carbones qui ont ² stéréoisomères ^n-2. Dans la nature, les aldosas de configuration D sont plus abondantes que les aldosas de configuration L.

La fonction aldéhyde des aldoses réagit avec un groupe hydroxyle secondaire dans une réaction intramoléculaire pour former un hémiacétal cyclique. La cyclisation de l'aldose convertit le carbone carbonyle en un nouveau centre chiral, appelé carbone anomérique. La position du substituant -OH sur le carbone anomère détermine la configuration D ou L.

Les aldoses dont l'atome de carbone anomérique n'a pas formé de liaisons glycosidiques sont appelés sucres réducteurs. En effet, les aldoses peuvent donner des électrons, se réduisant en un agent oxydant ou un accepteur d'électrons. Tous les aldoses réduisent les sucres.

Types d'aldosas et leurs fonctions

Le glucose comme principale source d'énergie pour les êtres vivants

La glycolyse est la voie centrale universelle du catabolisme du glucose. Sa fonction est de produire de l'énergie sous forme d'ATP. Le pyruvate, formé lors de la glycolyse, peut suivre la voie de fermentation lactique (dans le muscle squelettique) ou la voie de fermentation alcoolique (dans la levure).

Le pyruvate peut également être entièrement oxydé en dioxyde de carbone par un processus appelé respiration. Il englobe le complexe pyruvate déshydrogénase, le cycle de Krebs et la chaîne de transport d'électrons. Par rapport à la fermentation, la respiration produit beaucoup plus d'ATP par mole de glucose.

Glucose et galactose comme composants des disaccharides

Le glucose est présent dans les disaccharides tels que le cellobiose, l'isomalt, le lactose, le maltose et le saccharose.

L'hydrolyse du lactose, un sucre présent dans le lait, produit du D-glucose et du D-galactose. Les deux sucres sont liés de manière covalente par une liaison du carbone 1 du galactose (configuration β, avec le carbone 4 du glucose). Le lactose est un sucre réducteur car le carbone anomérique du glucose est disponible, Gal (β 1 -> 4) Glc.

Le saccharose est l'un des produits de la photosynthèse et est le sucre le plus abondant dans de nombreuses plantes. L'hydrolyse produit du D-glucose et du D-fructose. Le saccharose n'est pas un sucre réducteur.

Le glucose en tant que composant des polysaccharides

Le glucose est présent dans les polysaccharides qui servent de substances de réserve d'énergie, comme l'amidon et le glycogène chez les plantes et les mammifères, respectivement. Il est également présent dans les glucides qui servent de support structurel, comme la cellulose et la chitine de plantes et d'invertébrés, respectivement.

L'amidon est le polysaccharide de réserve des plantes. Il se présente sous forme de granulés insolubles composés de deux types de polymères de glucose: l'amylose et l'amylopectine.

L'amylose est une chaîne non ramifiée de résidus D-glucose liés (α 1 -> 4). L'amylopectine est une chaîne ramifiée de résidus glucose (α 1 -> 6).

Le glycogène est le polysaccharide de réserve des animaux. Le glycogène ressemble à l'amylopectine en ce qu'il a une chaîne de résidus glucose (α 1 -> 4) attachés, mais avec beaucoup plus de ramifications (α 1 -> 6).

La cellulose fait partie de la paroi cellulaire des plantes, en particulier dans les tiges et les composants formant le bois du corps végétal. Semblable à l'amylose, la cellulose est une chaîne de résidus de glucose non ramifiés. Il a entre 10 000 et 15 000 unités D-glucose, liées par des liaisons β 1 -> 4.

La chitine est constituée d'unités de glucose modifiées, telles que la N-acétyl-D-glucosamine. Ils sont liés par des liaisons β 1 -> 4.

Mannose en tant que composant des glycoprotéines

Les glycoprotéines possèdent un ou plusieurs oligosaccharides. Les glycoprotéines se trouvent généralement à la surface de la membrane plasmique. Les oligosaccharides peuvent être attachés aux protéines par des résidus sérine et thréonine (liés en O) ou à des résidus d'asparagine ou de glutamine (liés en N).

Par exemple, chez les plantes, les animaux et les eucaryotes unicellulaires, le précurseur d'oligosaccharide N-lié est ajouté dans le réticulum endoplasmique. Il contient les sucres suivants: trois glucoses, neuf mannoses et deux N-acétylglucosamines, qui s'écrit Glc ₃ Man ₉ (GlcNac) ₂.

Ribose dans le métabolisme

Dans les plantes vasculaires et les animaux, le glucose peut être oxydé via le pentose phosphate pour produire du ribose 5-phosphate, un pentose qui fera partie des acides nucléiques. Plus précisément, le ribose fait partie de l'ARN, tandis que le désoxyribose fait partie de l'ADN.

Le ribose fait également partie d'autres molécules, telles que l'adénosine triphosphate (ATP), le nicotinamide adénine dinucléotide (NADH), la flavine adénine dinucléotide (FADH ₂) et l'adénine phosphorylée nicotinamide dinucléotide (NADPH).

L'ATP est une molécule dont la fonction est de fournir de l'énergie dans différents processus dans les cellules. NADH et FADH ₂ participent au catabolisme du glucose, en particulier dans les réactions redox. Le NADPH est l'un des produits de l'oxydation du glucose dans la voie du pentose phosphate. C'est une source de pouvoir réducteur dans les voies de biosynthèse des cellules.

Arabinose et xylose comme composants structurels

La paroi cellulaire des plantes est composée de cellulose et d'hémicellulose. Ce dernier est constitué d'hétéropolysaccharides qui ont de courtes branches composées d'hexoses, de D-glucose, de D-galactose et de D-mannose, et de pentoses tels que le D-xylose et le D-arabinose.

Chez les plantes, le cycle de Calvin est une source de sucres phosphorylés, comme le D-fructose-6-phosphate, qui peuvent être transformés en D-glucose-6-phosphate. Ce métabolite est converti en plusieurs étapes, catalysées par voie enzymatique, en UDP-xylose et UDP-arabinose, qui servent à la biosynthèse de l'hémicellulose.

Nombre de carbone des aldoses

Alldotriose

Il s'agit d'un aldose à trois carbones, de configuration D- ou L-glycéraldéhyde. Il n'y a qu'un seul sucre: le glycéraldéhyde.

Aldotetrosa

C'est un aldose à quatre carbones, avec une configuration D- ou L-glycéraldéhyde. Exemple: D-érythrose, D-tréose.

Aldopentose

C'est un aldose à cinq carbones, avec une configuration D- ou L-glycéraldéhyde. Exemples: D-ribose, D-arabinose, D-xylose.

Aldohexose

C'est un aldose à six carbones, avec une configuration D- ou L-glycéraldéhyde. Exemples: D-glucose, D-mannose, D-galactose.

Références

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