L' acétophénone est un composé organique dérivé de la chicorée. Il est principalement utilisé comme agent aromatisant dans les aliments et les parfums. Il est également utilisé comme solvant pour les plastiques et les résines. Ce composé fait partie des 599 additifs présents dans les cigarettes.
Sa formule chimique est C 6 H 5 C (O) CH 3 et appartient au groupe des cétones, composés chimiques caractérisés par un groupe carbonyle. L'acétophénone est la cétone aromatique la plus simple.
Structure de l'acétophénone
L'acétophénone est plus dense que l'eau, elle est donc légèrement soluble et s'y enfonce. Dans des conditions froides, l'acétophénone gèle.
À température ambiante, l'acétophénone est un liquide clair au goût sucré et épicé. Son point d'ébullition est de 202 o C, tandis que son point de fusion est de 20 o C. Son odeur ressemble à l'odeur des oranges.
L'acétophénone est modérément réactive. Les réactions chimiques entre l'acétophénone et les bases ou les acides libèrent de grandes quantités de gaz inflammables et de chaleur.
Les réactions entre l'acétophénone et les métaux alcalins, les hydrures ou les nitrures dégagent également des gaz et de la chaleur, ce qui est suffisant pour déclencher un incendie. L'acétophénone ne réagit pas avec les isocyanates, les aldéhydes, les peroxydes et les carbures.
Synthèse
L'acétophénone peut être synthétisée de plusieurs manières. Il peut être acheté comme sous-produit de l'isopropylbensène, également appelé cumène.
Dans la nature, le cumène se trouve dans la cannelle et l'huile de gingembre. L'acétophénone peut également être produite par oxydation de l'éthylbenzine.
Utilisations pharmaceutiques et générales
Au cours du 20e siècle, l'acétophénone était utilisée comme agent hypnotique. Pour cela, le composé a été synthétisé et conditionné sous le nom de Sypnone pour induire le sommeil.
Dans l'industrie pharmaceutique d'aujourd'hui, l'acétophénone est utilisée comme agent photosensibilisant.
Ces médicaments sont inactifs jusqu'à ce qu'ils entrent en contact avec la lumière ultraviolette ou la lumière du soleil.
Une fois en contact avec la lumière, une réaction est initiée dans le tissu humain pour guérir le tissu malade. L'acétophénone est généralement utilisée pour traiter le psoriasis et certains types de néoplasmes.
En outre, l'acétophénone est largement utilisée pour sucrer les aliments et les boissons. Grâce à son odeur fruitée, il est également utilisé pour les parfums présents dans les lotions, les parfums, les savons et les détergents.
Des risques
À des niveaux élevés, la vapeur d'acétophénone est un narcotique. Cette vapeur est capable d'irriter modérément la peau et les yeux.
À des niveaux élevés, le contact entre la vapeur et les tissus peut entraîner des lésions cornéennes. Lorsque cette exposition est constante, la vapeur peut réduire la sensibilité à la lumière de l'œil.
L'inhalation de cette vapeur peut également provoquer une congestion des poumons, du foie et des reins. Lorsque l'acétophénone est consommée par voie orale, elle peut affaiblir le pouls humain et provoquer des effets sédatifs, hypnotiques et hématologiques.
L'acétophénone a été classée par l'Agence de protection de l'environnement des États-Unis dans le groupe D, qui est considéré comme non classifiable quant à la cancérogénicité humaine.
Les composés assignés au groupe D ne présentent pas de preuves suffisantes pour étayer ou réfuter la cancérogénicité humaine.
Références
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