CYCLOPROPANE (C3H6): STRUCTURE, PROPRIÉTÉS, UTILISATIONS ET RISQUES - CHIMIE - 2024

Le cyclopropane est une molécule cyclique de formule moléculaire C ₃ H ₆, et constituée de trois atomes de carbone réunis pour former un cycle. En chimie, il existe une famille d'hydrocarbures saturés qui ont un squelette composé d'atomes de carbone reliés par des liaisons simples sous la forme d'un cycle.

Cette famille se compose d'un nombre varié de molécules (qui diffèrent par la longueur de leur chaîne carbonée principale), et sont connues pour avoir des points de fusion et d'ébullition plus élevés que ceux des chaînes hautes, ainsi qu'une plus grande réactivité que celles-ci.

Le cyclopropane a été découvert en 1881 par un chimiste autrichien nommé August Freund, qui était déterminé à savoir quel était l'élément toxique de l'éthylène et qui en est venu à penser qu'il s'agissait du même cyclopropane.

Même ainsi, ce n'est que dans les années 1930 qu'il a commencé à être produit à un niveau industriel, lorsqu'ils ont découvert ses utilisations comme anesthésie, car avant cela, ils ne le trouvaient pas commercialement attractif.

Structure chimique

Le cyclopropane, de formule moléculaire C ₃ H ₆, se compose de trois petits atomes de carbone qui se rejoignent dans une configuration telle qu'un cycle est formé, laissant une symétrie moléculaire de D _3h à chaque carbone de la chaîne.

La structure de cette molécule nécessite que les angles de liaison formés soient d'environ 60 °, bien inférieurs aux 109,5 ° observés entre les atomes hybrides sp ³, ce qui est un angle plus stable thermodynamiquement.

Ceci conduit l'anneau à souffrir d'une contrainte structurelle plus importante que d'autres structures de ce type, en plus d'une contrainte de torsion naturelle qu'il possède du fait de la conformation éclipsée de ses atomes d'hydrogène.

Pour cette même raison, les liaisons qui se forment entre les atomes de carbone de cette molécule sont considérablement plus faibles que dans les alcanes courants.

D'une manière particulière et contrairement à d'autres liaisons où la proximité entre deux molécules symbolise une plus grande énergie de liaison, les liaisons entre les carbones de cette molécule ont la particularité d'avoir une longueur plus courte que les autres alcanes (en raison de leur géométrie), et en même temps elles sont plus faible que les syndicats entre eux.

De plus, le cyclopropane possède la stabilité par délocalisation cyclique des six électrons dans les liaisons carbone-carbone, étant légèrement plus instable que le cyclobutane et considérablement plus que le cyclohexane.

Propriétés

Point d'ébullition

Comparé aux autres cycloalcanes plus courants, le cyclopropane a le point d'ébullition le plus bas parmi ces types de molécules, se volatilisant à moins 33 degrés (aucun autre cycloalcane ne se volatilise à des températures inférieures à zéro).

Par contre, comparé au propane linéaire, le cyclopropane a un point d'ébullition plus élevé: il se volatilise à moins 42 ° C, légèrement inférieur à son cousin le cycloalcane.

Point de fusion

Le point de fusion du cyclopropane est inférieur à celui des autres cycloalcanes, fondant à une température de 128 ºC inférieure à zéro. Même ainsi, ce n'est pas le seul cycloalcane qui fond à une température inférieure à zéro, et ce phénomène peut également être observé dans le cyclobutane, le cyclopentane et le cycloheptane.

Ainsi, dans le cas du propane linéaire, il fond à une température inférieure à 187 ° C sous zéro.

Densité

Le cyclopropane a la densité la plus élevée parmi les cycloalcanes, étant plus de deux fois plus élevée que le cycloalcane commun le plus dense (1,879 g / l pour le cyclopropane, dépassant le cyclodécane avec 0,871).

Une densité plus élevée est également observée dans le cyclopropane que dans le propane linéaire. La différence de points d'ébullition et de fusion entre les alcanes linéaires et les cycloalcanes est due à des forces de London plus élevées, qui sont augmentées par la forme de l'anneau qui permet une plus grande surface de contact entre les atomes internes.

Réactivité

La réactivité de la molécule de cyclopropane est directement affectée par la faiblesse de ses liaisons, augmentant considérablement par rapport aux autres cycloalcanes en raison de la contrainte exercée sur ces liaisons.

Grâce à cela, le cyclopropane peut être séparé plus facilement et il peut se comporter comme un alcène dans certaines réactions. En fait, l'extrême réactivité des mélanges cyclopropane-oxygène peut devenir un risque d'explosion.

Applications

L'utilisation commerciale du cyclopropane par excellence est en tant qu'agent anesthésique, cette propriété étant étudiée pour la première fois en 1929.

Le cyclopropane est un agent anesthésique puissant à action rapide qui n'irrite pas les voies respiratoires et ne dégage pas de mauvaise odeur. Il a été utilisé pendant plusieurs décennies avec de l'oxygène pour endormir les patients pendant la chirurgie, mais des effets secondaires indésirables ont commencé à être observés, représentés par un «choc cyclopropane».

En plus du coût et des facteurs d'inflammabilité élevés, il a subi un processus de mise au rebut et de remplacement par d'autres agents anesthésiques plus sûrs.

Bien qu'il fasse toujours partie des composés utilisés dans l'induction de l'anesthésie, il ne fait pas aujourd'hui partie des agents utilisés dans les applications médicales.

Des risques

- Le cyclopropane est un gaz hautement inflammable, qui produit des gaz toxiques lorsqu'il entre en contact avec une flamme. De plus, il peut réagir avec des agents oxydants tels que les perchlorates, les peroxydes, les permanganates, les nitrates et les halogènes, provoquant des incendies et / ou des explosions.

- Des niveaux élevés de cyclopropane peuvent provoquer des maux de tête, des étourdissements, des nausées, une perte de coordination, une sensation de faiblesse et / ou des étourdissements.

- Elle peut également entraîner des irrégularités du rythme cardiaque ou des arythmies, des difficultés respiratoires, le coma et même la mort.

- Le cyclopropane liquéfié peut provoquer des engelures sur la peau en raison de sa température nettement inférieure à zéro.

- Parce qu'il s'agit d'un gaz dans les conditions ambiantes, ce composé peut facilement pénétrer dans le corps par l'air, et réduit également le niveau d'oxygène dans l'air.

Références

1. Britannica, E. (nd). Cyclopropane. Récupéré de britannica.com
2. Chimie, O. (sf). Synthèse de cyclopropane. Récupéré de organic-chemistry.org
3. ChemSpider. (sf). Cyclopropane. Récupéré de chemspider.com
4. Wagnières, O. (nd). Produits naturels contenant du cyclopropane. Récupéré de lspn.epfl.ch
5. Wikipédia. (sf). Cyclopropane. Récupéré de en.wikipedia.org