CÉTONES: TYPES, PROPRIÉTÉS, NOMENCLATURE, UTILISATIONS ET EXEMPLES - CHIMIE - 2025

Les cétones sont des composés organiques ayant un groupe carbonyle (-CO). Ce sont des composés simples dans lesquels le carbone du groupe carbonyle est lié à deux atomes de carbone (et à leurs chaînes substituantes). Les cétones sont «simples» car elles n'ont pas de groupes réactifs comme –OH ou –Cl attachés au carbone.

Reconnues comme des composés polaires, les cétones sont souvent solubles et volatiles, ce qui en fait de bons solvants et additifs pour les parfums. De plus, ils sont faciles à préparer, relativement stables et possèdent une réactivité élevée, ce qui en fait un intermédiaire presque parfait pour la préparation de composés organiques plus complexes.

Formule générale des cétones

Enfin, l'élimination des cétones du corps humain est souvent associée à une hypoglycémie (dans les cas diabétiques et / ou à jeun extrême), ce qui peut entraîner de graves problèmes de santé pour le patient.

Formule générale des cétones

Les cétones sont des composés carbonylés dans lesquels ce groupe est lié à deux groupes hydrocarbonés; ceux-ci peuvent être des groupes alkyle, des groupes cycliques benzéniques ou les deux.

Une cétone peut être représentée simplement par R- (C = 0) -R ', où R et R' sont deux chaînes hydrocarbonées quelconques (alcanes, alcènes, alcynes, cycloalcanes, dérivés du benzène et autres). Il n'y a pas de cétones avec un hydrogène attaché au groupe carbonyle.

Il existe une grande variété de méthodes pour la préparation des cétones dans les milieux industriels et de laboratoire; En outre, il est important de noter que les cétones peuvent être synthétisées par différents organismes, y compris les humains.

Dans l'industrie, la méthode la plus courante de synthèse de cétones implique l'oxydation d'hydrocarbures, généralement à l'aide d'air. À petite échelle, les cétones sont généralement préparées par oxydation d'alcools secondaires, ce qui donne une cétone et de l'eau en tant que produits.

Au-delà de ces méthodes les plus courantes, les cétones peuvent être synthétisées à travers des alcènes, des alcynes, des sels de composés azotés, des esters et de nombreux autres composés, ce qui les rend faciles à obtenir.

Types de cétones

Il existe plusieurs classifications pour les cétones, en fonction principalement des substituants sur leurs chaînes R. Les classifications les plus courantes pour ces substances sont énumérées ci-dessous:

Selon la structure de votre chaîne

Dans ce cas, la cétone est classée selon la structure de sa chaîne: les cétones aliphatiques sont celles qui ont deux radicaux R et R 'qui ont la forme de radicaux alkyles (alcanes, alcènes, alcynes et cycloalcanes).

Par contre, les aromatiques sont ceux qui forment des dérivés du benzène, tout en restant des cétones. Enfin, les cétones mixtes sont celles qui ont un radical alkyle R et un radical aryle R ', ou vice versa.

De gauche à droite: propanone, benzophrone et phénylméthylbutanone. Images de wikimedia commons.

Selon la symétrie de ses radicaux

Dans ce cas, les radicaux R et R 'substituants du groupe carbonyle sont étudiés; lorsqu'ils sont identiques (identiques), la cétone est appelée symétrique; mais quand ils sont différents (comme la plupart des cétones), cela s'appelle asymétrique.

Images via wikimedia commons.

Selon la saturation de ses radicaux

Les cétones peuvent également être classées en fonction de la saturation de leurs chaînes carbonées; Si ceux-ci sont sous forme d'alcanes, la cétone est appelée cétone saturée. Au lieu de cela, si les chaînes se trouvent sous forme d'alcènes ou d'alcynes, la cétone est appelée cétone insaturée.

Sur l'éthane gauche, sur l'acétylène droit. Images via wikimedia commons.

Dicetons

Il s'agit d'une classe distincte de cétone, car les chaînes de cette cétone ont deux groupes carbonyle dans leur structure. Certaines de ces cétones ont des caractéristiques uniques, telles qu'une longueur de liaison carbone plus longue.

Par exemple, les dicétones dérivées du cyclohexane sont appelées quinones, qui ne sont que deux: l'ortho-benzoquinone et la para-benzoquinone.

ortho-benzoquinone. Surachit sur Wikipedia anglais / Domaine public

Propriétés physiques et chimiques des cétones

Les cétones, comme la plupart des aldéhydes, sont des molécules liquides et possèdent une série de propriétés physiques et chimiques qui varient en fonction de la longueur de leurs chaînes. Ses propriétés sont décrites ci-dessous:

Point d'ébullition

Les cétones sont très volatiles, considérablement polaires et ne peuvent pas donner d'hydrogènes pour les liaisons hydrogène (elles n'ont pas d'atomes d'hydrogène attachés à leur groupe carbonyle), elles ont donc des points d'ébullition plus élevés que les alcènes et les éthers, mais inférieurs à alcools de même poids moléculaire.

Le point d'ébullition d'une cétone augmente à mesure que la taille de la molécule augmente. Cela est dû à l'intervention des forces de van der Waals et des forces dipôle-dipôle, qui nécessitent une plus grande quantité d'énergie pour séparer les atomes et les électrons attirés dans la molécule.

Solubilité

La solubilité des cétones a une forte influence en partie sur la capacité de ces molécules à accepter des hydrogènes sur leur atome d'oxygène et ainsi former une liaison hydrogène avec l'eau. De plus, des forces d'attraction, de dispersion et de dipôle-dipôle se forment entre les cétones et l'eau, ce qui augmente leur effet soluble.

Les cétones perdent leur capacité de solubilité à mesure que leur molécule est grosse, car elles commencent à avoir besoin de plus d'énergie pour se dissoudre dans l'eau. Ils sont également solubles dans les composés organiques.

Acidité

Grâce à leur groupe carbonyle, les cétones ont un caractère acide; Cela se produit en raison de la capacité de stabilisation de la résonance de ce groupe fonctionnel, qui peut abandonner les protons de sa double liaison pour former une base conjuguée appelée énol.

Réactivité

Les cétones font partie d'un grand nombre de réactions organiques; Cela se produit en raison de la sensibilité de son carbone carbonyle à l'addition nucléophile, en plus de sa polarité.

Comme mentionné précédemment, la grande réactivité des cétones en fait un produit intermédiaire reconnu qui sert de base à la synthèse d'autres composés.

Nomenclature

Les cétones sont nommées en fonction de la priorité ou de l'importance du groupe carbonyle dans la molécule entière, donc lorsque vous avez une molécule régie par le groupe carbonyle, la cétone est nommée en ajoutant le suffixe «–one» au nom de l'hydrocarbure.

La chaîne principale est considérée comme celle avec le groupe carbonyle le plus long, puis la molécule est nommée. Si le groupe carbonyle n'a pas priorité sur les autres groupes fonctionnels dans la molécule, alors il est identifié par "-oxo".

Pour les cétones plus compliquées, la position du groupe fonctionnel peut être identifiée par un nombre, et dans le cas des dicétones (cétones avec deux substituants R et R 'identiques), la molécule est nommée avec le suffixe "-dione".

Enfin, le mot «cétone» peut également être utilisé après identification des chaînes radicalaires attachées à la fonction carbonyle.

Différence entre les aldéhydes et les cétones

La plus grande différence entre les aldéhydes et les cétones est la présence d'un atome d'hydrogène lié au groupe carbonyle dans les aldéhydes.

Cet atome a un effet important sur l'implication d'une molécule dans une réaction d'oxydation: un aldéhyde formera un acide carboxylique ou un sel d'acide carboxylique, selon que l'oxydation se produit dans des conditions acides ou basiques.

D'autre part, une cétone n'a pas cet hydrogène, de sorte que les étapes minimales nécessaires à l'oxydation ne se produisent pas.

Il existe des méthodes pour oxyder une cétone (avec des agents oxydants beaucoup plus puissants que ceux généralement utilisés), mais celles-ci cassent la molécule de cétone, la séparant d'abord en deux ou plusieurs parties.

Usages industriels et au quotidien

Dans l'industrie, les cétones sont souvent observées dans les parfums et les peintures, jouant le rôle de stabilisants et de conservateurs qui empêchent la dégradation d'autres composants du mélange; ils ont également un large spectre de solvants dans les industries qui fabriquent des explosifs, des peintures et des textiles, ainsi que des produits pharmaceutiques.

L'acétone (la cétone la plus petite et la plus simple) est un solvant largement reconnu dans le monde entier et est utilisée comme décapant et diluant pour peinture.

Dans la nature, les cétones peuvent apparaître sous forme de sucres, appelés cétoses. Les cétoses sont des monosaccharides qui contiennent une cétone par molécule. Le cétose le plus connu est le fructose, le sucre présent dans les fruits et le miel.

La biosynthèse des acides gras qui se produit dans le cytoplasme des cellules animales se produit également par l'action des cétones. Enfin, et comme mentionné ci-dessus, il peut y avoir une élévation des cétones dans le sang après le jeûne ou dans les cas diabétiques.

Exemples de cétones

Butanone (C4H

Molécule de butanone. Source: Pixabay.

Également appelé MEK (ou MEC), ce liquide est produit à grande échelle dans l'industrie et est utilisé comme solvant.

Cyclohexanone (C

Molécule de cyclohexanone. Benjah-bmm27 / Domaine public

Produit à grande échelle, cette cétone est utilisée comme précurseur du nylon synthétique.

Testostérone (C

Molécule de testostérone. Wikimedia commons

C'est la principale hormone sexuelle masculine et un stéroïde anabolisant, que l'on trouve chez la plupart des vertébrés.

Progestérone (C

Acétate de médroxyprogestérone, composant du cyclofémin

Stéroïde endogène et hormone sexuelle impliqués dans le cycle menstruel, la grossesse et l'embryogenèse chez l'homme et d'autres espèces.

Références

1. Wikipédia. (sf). Cétone. Récupéré de en.wikipedia.org
2. Britannica, E. (nd). Cétone. Récupéré de britannica.com
3. Université, MS (sf). Aldéhydes et cétones. Récupéré de chemistry.msu.edu
4. ChemGuide. (sf). Présentation des aldéhydes et des cétones. Récupéré de chemguide.co.uk
5. Calgary, UO (sf). Cétones. Récupéré de chem.ucalgary.ca