PROPYLÈNE GLYCOL: STRUCTURE, PROPRIÉTÉS, SYNTHÈSE ET UTILISATIONS - CHIMIE - 2025

Le propylène glycol est un alcool ayant la formule chimique C ₃ H ₈ O ₂ ou CH ₃ CHOHCH ₂ OH. Il se compose d'un liquide incolore, inodore, insipide et visqueux, semblable au sirop. Il possède une grande solubilité dans l'eau, ce qui lui confère la propriété d'être hygroscopique et humectant.

De plus, le propylène glycol est un composé relativement stable et chimiquement inerte, qui a permis son utilisation comme diluant dans l'administration intraveineuse de nombreux médicaments et dans le traitement topique et oral de diverses maladies, par exemple l'ichtyose.

Formule développée du propylène glycol. Source: Jü

Sa formule développée est présentée ci-dessus, ce qui permet un aperçu clair de la façon dont sa molécule devrait être. Notez qu'il a deux groupes hydroxyle sur les carbones adjacents, et que son squelette carboné est dérivé de l'hydrocarbure propane; c'est-à-dire qu'il a trois atomes de carbone.

Les autres noms de cet alcool sont le 1,2-propanediol (que l'IUPAC recommande) et le 1,2-dihydroxypropane, à l'exception de certains moins courants.

Le propylène glycol est utilisé industriellement dans la production de divers aliments et boissons, remplissant les fonctions d'humectant, de stabilisant, d'antioxydant, d'antimicrobien, d'activateur de l'action d'autres additifs, etc.

Dans le domaine industriel, il a de nombreuses utilisations, entre autres: antigel, solvant, production de résines et de plastiques, tissus polyester, colorants et colorants.

Bien qu'il soit considéré comme un composé sûr, dans certaines conditions, il peut être toxique et nocif pour la santé, ce qui peut entraîner un arrêt cardiaque. Cependant, il est plus respectueux de l'environnement que l'éthylène glycol, remplaçant ce dernier comme antigel automobile.

Structure du propylène glycol

Molécule de propylène glycol. Source: Karlhahn

Dans la première image, la formule développée du propylène glycol a été montrée; Au-dessus, au lieu de cela, vous avez sa structure moléculaire représentée par un modèle de sphères et de barres. Les sphères rouges correspondent aux atomes d'oxygène des deux groupes OH.

Toutes les liaisons qui peuvent être observées dans la structure ont la capacité de tourner sur leur propre axe, ce qui donne de la flexibilité à la molécule; et à son tour, cela affecte leurs modes vibrationnels.

Du point de vue de leurs interactions intermoléculaires, grâce aux deux OH si proches l'un de l'autre, ils permettent au propylène glycol de former plusieurs liaisons hydrogène. Du fait de ces ponts, cet alcool présente un point d'ébullition supérieur à celui de l'eau (187,6 ° C), bien qu'il soit plus lourd.

Stéréoisomères

Stéréoisomères du propylène glycol. Source: Jü

Dans la structure moléculaire, l'atome de carbone au centre (C ₂) est asymétrique, car il a quatre substituants différents: OH, H, CH ₃ et CH ₂ OH.

Dans l'image ci-dessus, vous pouvez également voir ce qui précède. À gauche se trouve la formule développée et à droite les deux stéréoisomères du propylène glycol:

Notez que ladite paire de stéréoisomères sont des images miroir, c'est-à-dire qu'elles ne peuvent pas être superposées; et par conséquent, ce sont des énantiomères.

Si le stéréoisomère d'extrême droite (de configuration R) est «retourné», il aura la même formule que son partenaire (de configuration S); à la différence que votre atome H pointera hors de l'avion, vers le lecteur, et non derrière l'avion.

Propriétés

Noms chimiques

-Propylène glycol ou α-propylène glycol

-1,2-propanediol (préféré par l'IUPAC)

-1,2-dihydroxypropane

-Méthyléthylglycol.

Poids moléculaire

76,095 g / mol

Point de fusion

-60 ° C

Point d'ébullition

187,6 ° C

point d'allumage

-104 ° C

-99 ºC (coupelle fermée).

Solubilité dans l'eau

10 ⁶ mg / L à 20 ° C; c'est-à-dire pratiquement miscible dans n'importe quelle proportion.

Solubilité dans les liquides organiques

Soluble dans l'éthanol, l'acétone et l'acétone. En plus de l'eau, il est également miscible avec l'acétone et le chloroforme. Soluble dans l'éther.

Densité

1,0361 g / cm ³ à 20 ° C

Densité de vapeur

2,62 (par rapport à l'air pris comme 1).

La pression de vapeur

0,13 mmHg à 25 ° C

Stabilité

À basses températures, il est stable dans des conteneurs hermétiquement fermés. Mais, dans des récipients ouverts et à des températures élevées, il a tendance à s'oxyder, produisant du propionaldéhyde, de l'acide lactique, de l'acide pyruvique et de l'acide acétique.

Le propylène glycol est chimiquement stable lorsqu'il est mélangé à 95% d'éthanol, de glycine ou d'eau.

Viscosité

0,581 cPois à 20 ° C

Chaleur de combustion

431 kcal / mol.

Chaleur de vaporisation

168,6 cal / g (au point d'ébullition).

Chaleur spécifique

0,590 cal / g à 20 ° C

Chaleur de formation

-116,1 kcal / mol à 25 ° C

Indice de réfraction

1431 - 1433 à 20 ° C

pKa

14,9 à 25 ° C

Synthèse

De l'oxyde de propylène

Industriellement, le propylène glycol est produit à partir d'oxyde de propylène (qui est un époxyde). Certains fabricants n'utilisent pas de catalyseurs par cette méthode et effectuent la réaction à des températures élevées, entre 200 et 220 ºC.

D'autres fabricants, par contre, utilisent des métaux comme catalyseurs et les températures utilisées sont quelque peu inférieures aux précédentes, entre 150 ° C et 180 ° C, avec la présence d'une résine échangeuse d'ions et de petites quantités d'acide sulfurique ou d'alcali.

La réaction est montrée dans l'équation chimique suivante, où pratiquement le carbone dans le sommet supérieur du triangle est hydraté dans un milieu acide:

Synthèse de propylène glycol à partir d'oxyde de propylène. Source: Jü

Le produit final contient 20% de propylène glycol et peut en outre être purifié jusqu'à 99,5%.

Du glycérol

La synthèse du propylène glycol peut également être réalisée à partir du glycérol en utilisant des catalyseurs; comme le catalyseur Raney Ni.

Le glycérol a trois groupes OH, vous devez donc vous en débarrasser, en même temps que vous avez besoin d'hydrogène pour permettre cette transformation et de l'eau est libérée dans une réaction d'hydrogénolyse.

Des risques

Bien que l'utilisation du propylène glycol dans les aliments soit considérée comme sûre par la Food and Drug Administration des États-Unis (1982), des effets indésirables ont été signalés. Parmi eux, une hyperosmolalité, une hémolyse, une arythmie cardiaque et une acidose lactique se sont produites.

Un garçon de 15 mois qui a reçu de fortes doses de vitamine C, en suspension dans du propylène glycol, a eu des épisodes de non-réponse à la stimulation, de tachypnée, de tachycardie, de diaphorèse et d'hypoglycémie.

La présence d'attaques, liées à la prise de vitamine D, utilisant le propylène glycol comme véhicule d'administration a été rapportée. En outre, une condition d'hyperosmolalité a été rapportée chez de jeunes enfants ayant consommé des multivitamines contenant du propylène glycol.

Chez l'adulte, l'administration intraveineuse de fortes doses de propylène glycol peut entraîner une insuffisance rénale et un dysfonctionnement hépatique. De plus, les effets toxiques comprennent l'hyperosmolalité, l'acidose métabolique (acidose lactique) et le syndrome septique.

L'injection intraveineuse rapide de médicaments contenant du propylène glycol a été associée à une dépression nerveuse, une hypotension, un accident vasculaire cérébral, une arythmie, une perte de conscience et éventuellement un arrêt cardiaque.

L'OMS (1974) a recommandé une dose maximale de propylène glycol de 25 m / kg / jour dans les aliments. Certaines études ont révélé des effets toxiques du propylène glycol lorsque sa concentration sérique dépasse 25 mg / dL.

Applications

-Médecins

Diluant dans les médicaments

Certaines préparations artificielles de larmes, telles que Systane, utilisent du propylène glycol comme ingrédient.

Il est utilisé comme diluant pour l'administration intraveineuse de nombreux médicaments, notamment: le diazépam, la digoxine, le lorazépam, la ferritoïne, l'étomidate, la nitroglycérine, le phénobarbital sodique, etc.

Le propylène glycol a été utilisé dans les désinfectants pour les mains à base d'alcool, avec une action hydratante pour éviter les mains sèches.

Agent hygroscopique

Le propylène glycol est ajouté aux inhalants respiratoires afin de diminuer la viscosité des sécrétions bronchiques, comme c'est le cas dans la maladie asthmatique.

Antiseptique

Il est utilisé comme antiseptique avec une action similaire à celle de l'éthanol; mais étant un peu moins efficace que l'éthanol. L'application topique de propylène glycol à une dilution aqueuse de 40 à 60%.

Traitement de l'ichtyose

Il a été utilisé dans le traitement des patients atteints d'ichtyose liée au chromosome X et d'ichtyose vulgaire. Ces maladies sont caractérisées par un processus de taches cutanées et d'écailles.

Le propylène glycol et d'autres gels non alcoolisés provoquent une augmentation de l'action kératolytique de l'acide salicylique. Cette combinaison de composés chimiques peut être utile dans le traitement de l'ichtyose.

Autres

La pommade, dont la composition est de 70% de propylène glycol, est utilisée avec de bons résultats dans le traitement de l'œdème cornéen.

-Industriel

Dans la nourriture

Le propylène glycol est un humectant très utile dans les aliments. De plus, il fonctionne comme un agent conservateur qui peut agir sur les agents pathogènes. De plus, il s'agit d'un composé faiblement réactif, il ne réagit donc pas avec d'autres composants alimentaires.

-Son hygroscopicité assure l'absorption de l'eau et d'autres substances dans des conditions optimales. De cette manière, un contrôle de l'humidité des aliments est maintenu pour éviter leur dessèchement et une accélération de leur détérioration.

-C'est un antioxydant qui prolonge la demi-vie des aliments, les protégeant des dommages que l'oxygène peut y produire.

-Il agit en dissolvant d'autres additifs qui peuvent être présents dans la transformation des aliments, tels que: les colorants, les arômes et les antioxydants.

-Utilisé dans la préparation d'édulcorants liquides, de glaces crémeuses, de lait fouetté, etc.

Antigel

Il remplit une fonction similaire à l'éthylène glycol. Mais, l'utilisation du propylène glycol a été préférée en raison de sa faible toxicité. L'éthylène glycol peut former des cristaux d'oxalate de calcium, qui peuvent endommager le cœur, les poumons et les reins.

Le propylène glycol est capable de bloquer la formation de cristaux de glace, empêchant le gel. De plus, il abaisse le point de congélation de l'eau, ce qui empêche son apparition. Il est également utilisé dans le dégivrage des ailes d'avion.

Produits cosmétiques et de soins personnels

Il est utilisé pour maintenir l'humidité des cheveux. De plus, il aide à adoucir la peau et les cheveux et contrôle la croissance bactérienne.

Le propylène glycol est utilisé dans la fabrication de nombreux produits de soins personnels, tels que: déodorants, crème solaire, crèmes pour le visage, lotions pour le corps et excipient pour stabiliser la mousse utilisée dans la crème à raser.

Il est également utilisé comme hydratant pour éviter le dessèchement de la peau et des mains.

Autres

Le propylène glycol est utilisé dans la fabrication d'adhésifs, de scellants et de revêtements.

Il est utilisé dans les fluides caloporteurs thermiques et dans les fluides hydrauliques et de frein. De plus, il est utilisé dans la suppression de la poussière; dans les colorants et colorants: lubrifiants, déshydratation du gaz naturel, plastifiants, tensioactifs et cires.

Il est utilisé dans l'industrie textile pour la fabrication de fibres de polyester. Il est utilisé dans les peintures et revêtements pour la protection des éléments; comme solvant dans les encres d'imprimerie et dans la fabrication de plastiques adaptables.

-Utilisations supplémentaires

L'armée américaine l'utilise pour produire une fumée qui sert de rideau ou d'écran pour cacher le mouvement des troupes sur le champ de bataille.

Il est également utilisé dans les modèles réduits de trains et de navires pour simuler l'émission de fumée, à travers de petits radiateurs.

Le propylène glycol, avec le glycérol, est utilisé dans les cartouches liquides pour cigarettes électroniques, ce qui réduit les effets toxiques de l'utilisation de cigarettes conventionnelles.

Références

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