PYRUVATE: PROPRIÉTÉS, SYNTHÈSE, RÔLE BIOLOGIQUE, APPLICATIONS - CHIMIE - 2025

Le pyruvate ou acide pyruvique est le cétoacide le plus simple. Il a une molécule à trois carbones avec un groupe carboxyle adjacent à un carbone cétonique. Ce composé est le produit final de la glycolyse et constitue un carrefour pour le développement de nombreux processus métaboliques.

La glycolyse est une voie métabolique qui décompose le glucose. Il se compose de dix étapes dans lesquelles une molécule de glucose est transformée en deux molécules de pyruvate, avec la génération nette de deux molécules d'ATP.

Squelette de la molécule d'acide pyruvique. Source: Lukáš Mižoch

Dans les cinq premières étapes de la glycolyse, il y a une consommation de deux molécules d'ATP pour la production de sucres phosphatés: le glucose-6-phosphate et le fructose-1,6-bisphosphate. Dans les cinq dernières réactions de glycolyse, de l'énergie et quatre molécules d'ATP sont générées.

L'acide pyruvique est produit à partir d'acide phosphoénolpyruvique ou de phosphoénolpyruvate, dans une réaction catalysée par l'enzyme pyruvate kinase; une enzyme qui nécessite Mg ²⁺ et K ⁺. Au cours de la réaction, la production d'une molécule d'ATP se produit.

L'acide pyruvique produit peut être utilisé dans différents événements biochimiques; selon que la glycolyse a été effectuée dans des conditions aérobies ou anaérobies.

Dans des conditions aérobies, l'acide pyruvique est transformé en acétylCoA, et celui-ci est incorporé dans le cycle de Krebs ou les acides tricarboxyliques. Le glucose finit par se transformer au cours de la chaîne de transport électronique, un processus qui se produit après la glycolyse, en dioxyde de carbone et en eau.

Dans des conditions anaérobies, l'acide pyruvique est transformé en lactate par l'action de l'enzyme lactique déshydrogénase. Cela se produit dans les organismes supérieurs, y compris les mammifères et les bactéries du lait.

Cependant, les levures fermentent l'acide pyruvique en acétaldéhyde par l'action de l'enzyme pyruvate décarboxylase. L'acétaldéhyde est ensuite transformé en éthanol.

Propriétés

Formule moléculaire

C ₃ H ₄ O ₃

Noms chimiques

-Acide pyruvique, -Acide pyroacémique et

-2-oxopropionique (nom IUPAC).

Masse molaire

88,062 g / mol.

Description physique

Liquide incolore, qui peut également être de couleur jaunâtre ou ambrée.

Odeur

Odeur piquante similaire à l'acide acétique.

Point d'ébullition

54 ° C

Point de fusion

13,8 ° C

Densité

1,272 g / cm ³ à 20 ° C

Solubilité dans l'eau

10 ⁶ mg / L à 20 ° C; ou ce qui est le même, génère une solution avec une concentration molaire de 11,36 M.

La pression de vapeur

129 mmHg.

Coefficient de partage octanol / eau

Log P = -0,5

Acidité

pKa = 2,45 à 25 ºC

Indice de réfraction

η20D = 1,428

Température de stockage

2 à 8 ºC

pH

1,2 à une concentration de 90 g / L d'eau à 20 ºC.

Stabilité

Stable, mais combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts et les bases fortes. Il polymérise et se décompose pendant le stockage si le contenant ne le protège pas de l'air et de la lumière.

Seuil de saveur

5 ppm.

Synthèse

Il est préparé en chauffant de l'acide tartrique avec du bisulfate de potassium fondu (KHSO ₄), à une température de 210 ° C - 220 ° C. Le produit de la réaction est purifié par distillation fractionnée sous pression réduite.

Les levures auxotrophes thiamine sont capables de synthétiser l'acide pyruvique lorsqu'elles sont cultivées dans du glycérol et de l'acide propionique. L'acide pyruvique a un rendement de 71% à partir du glycérol.

L'acide pyruvique est également produit par oxydation du propylène glycol avec un oxydant tel que le permanganate de potassium.

Rôle biologique

Destinations

L'acide pyruvique n'est pas un nutriment essentiel, car il est produit dans tous les organismes vivants; par exemple, une pomme rouge contient 450 mg de ce composé, ce qui constitue un carrefour pour le développement de divers processus métaboliques.

Lorsqu'il se forme lors de la glycolyse, il peut avoir plusieurs destinations: devenir de l'acétylCoA à utiliser dans le cycle de Krebs; transformer en acide lactique; ou en acides aminés.

De plus, l'acide pyruvique peut être incorporé, sans qu'il soit nécessaire de le convertir en acétylCoA, dans le cycle de Krebs par une voie anaplérotique.

Conversion en acétylCoA

Lors de la conversion de l'acide pyruvique en acétylCoA, une décarboxylation de l'acide pyruvique se produit et le groupe acétyle restant se combine avec le coenzymeA pour former l'acétylCoA. C'est un processus complexe catalysé par l'enzyme pyruvate déshydrogénase.

Cette enzyme forme un complexe avec deux autres enzymes pour catalyser la synthèse de l'acétylCoA: la dihydrolipoamide transacétylase et la dihydrolipoamide déshydrogénase. De plus, cinq coenzymes participent à la synthèse: le pyrophosphate de thiamine, l'acide lipoïque, le FADH ₂, le NADH et le CoA.

En cas de carence en vitamine B ₁ (thiamine), l'acide pyruvique s'accumule dans les structures nerveuses. En plus de l'acétylCoA provenant de l'acide pyruvique, celui du métabolisme des acides aminés et de la β-oxydation des acides gras est utilisé dans le cycle de Krebs.

L'acétyl CoA à deux carbones se combine avec l'oxaloacétate à quatre carbones pour former le citrate à six carbones. Cet événement est suivi d'une séquence de réactions, qui ensemble sont appelées cycle de Krebs ou cycle de l'acide tricarboxylique.

Cycle de Krebs

Dans le cycle de Krebs, les coenzymes NADH et FADH _{2 sont produites}, qui sont utilisées dans une séquence de réactions dans lesquelles des protéines appelées cytochromes sont impliquées. Cet ensemble de réactions est appelé la chaîne de transport électronique.

La chaîne de transport d'électrons est couplée à la phosphorylation oxydative, une activité métabolique dans laquelle l'ATP est produit. Pour chaque molécule de glucose métabolisée par glycolyse, chaîne de transport d'électrons et phosphorylation oxydative, un total de 36 molécules d'ATP sont produites.

Conversion en oxaloacétate

L'acide pyruvique, dans une réaction anaplérotique, est carboxylé en oxaloacétate, rejoignant le cycle de Krebs. Les réactions anaplérotiques fournissent les composants des cycles métaboliques, empêchant leur épuisement. La conversion de l'acide pyruvique en oxaloacétate dépend de l'ATP.

Cette réaction anaplérotique a lieu principalement dans le foie des animaux. L'acide pyruvique est également incorporé dans le cycle de Krebs, se transformant en malate, dans une réaction anaplérotique catalysée par l'enzyme malique utilisant le NADPH comme coenzyme.

Conversion en alanine

L'acide pyruvique dans des conditions de famine subit l'incorporation d'un groupe amino de l'acide glutamique dans les muscles, se transformant ainsi en acide aminé alanine. Cette réaction est catalysée par l'enzyme alanine aminotransférase.

L'alanine passe dans le sang et le processus inverse se produit dans le foie, transformant l'alanine en acide pyruvique, ce qui produit à son tour du glucose. Cette séquence d'événements s'appelle le cycle de Cahill.

Conversion en lactate

Dans les cellules aérobies avec un taux élevé de glycolyse, les molécules de NADH synthétisées ne sont pas correctement converties en molécules de NAD dans l'oxydation mitochondriale. Par conséquent, dans ce cas, comme dans les cellules anaérobies, la réduction de l'acide pyruvique en lactate se produit.

Ce qui précède explique ce qui se passe lors d'un exercice intense, au cours duquel la glycolyse et la production de NADH sont activées, où ce NADH est utilisé dans la réduction de l'acide pyruvique en acide lactique. Cela conduit à une accumulation d'acide lactique dans le muscle et donc à des douleurs.

Cela se produit également dans les cellules eucaryotes, telles que les bactéries lactiques; tel est le cas des lactobacilles. La conversion de l'acide pyruvique en acide lactique est catalysée par l'enzyme lactique déshydrogénase qui utilise le NADH comme coenzyme.

Fermentation alcoolique

L'acide pyruvique, entre autres destinations, subit une fermentation alcoolique. Dans un premier temps, l'acide pyruvique subit une décarboxylation, donnant naissance au composé acétaldéhyde. Cette réaction est catalysée par l'enzyme pyruvate décarboxylase.

Par la suite, l'acétaldéhyde est transformé en éthanol, dans une réaction catalysée par l'enzyme déshydrogénase alcoolique qui utilise le NADH comme coenzyme.

Fonction antioxydante

L'acide pyruvique a une fonction antioxydante, éliminant ainsi les espèces réactives de l'oxygène telles que le peroxyde d'hydrogène et les peroxydes lipidiques. Les niveaux supraphysiologiques d'acide pyruvique peuvent augmenter la concentration de glutathion cellulaire réduit.

Applications

Utilisations médicales

L'acide pyruvique a un effet inotrope sur le muscle cardiaque, de sorte que son injection ou perfusion par voie intracoronarienne augmente la contractilité ou la force de la contraction musculaire.

Cependant, certains effets toxiques de cette procédure doivent être pris en compte, car un enfant qui a reçu du pyruvate par voie intraveineuse pour le traitement d'une cardiomyopathie restrictive a entraîné la mort.

Parmi les mécanismes possibles pour expliquer l'effet inotrope de l'acide pyruvique, il y a une augmentation de la génération d'ATP et une augmentation du potentiel de phosphorylation de l'ATP. Une autre explication est l'activation de la pyruvate déshydrogénase.

L'acide pyruvique a longtemps été vendu comme composé utilisable pour perdre du poids. Mais, dans plusieurs études, il a été montré que bien qu'il ait un effet sur la réduction de poids, il est petit et son utilisation à cette fin n'est pas recommandée.

En outre, il est prouvé que la prise de cinq grammes d'acide pyruvique / jour a un effet néfaste sur le système digestif, mis en évidence par une gêne abdominale et une distorsion abdominale, des gaz et de la diarrhée.

Une augmentation du cholestérol à lipoprotéines de basse densité (LDL), considéré comme «le mauvais cholestérol», a également été observée.

Autres utilisations

L'acide pyruvique est utilisé comme agent aromatisant alimentaire. Il sert également de matière première pour la synthèse du L-tryptophane, de la L-tyrosine et de la 3,4-dihydrophénylalanine dans diverses industries.

Références

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