OLIGOSACCHARIDES: CARACTÉRISTIQUES, COMPOSITION, FONCTIONS, TYPES - LA BIOLOGIE - 2025

Les oligosaccharides (du grec oligo = petit; sachar = sucre) sont des molécules composées de deux à dix résidus monosaccharidiques liés entre eux par des liaisons glycosidiques. Les oligosaccharides proviennent d'une grande variété de sources alimentaires, telles que le lait, les tomates, les bananes, la cassonade, l'oignon, l'orge, le soja, le seigle et l'ail.

Dans l'industrie alimentaire et agricole, une grande attention a été portée aux oligosaccharides pour leur application comme prébiotiques, substances indigestes, bénéfiques grâce à la stimulation sélective de la croissance et de l'activité d'espèces de bactéries dans le côlon.

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Ces prébiotiques sont obtenus à partir de sources naturelles, ou par hydrolyse de polysaccharides. Les oligosaccharides des plantes sont des oligosaccharides de glucose, des oligosaccharides de galactose et des oligosaccharides de saccharose, ces derniers étant les plus abondants de tous.

On trouve également des oligosaccharides attachés aux protéines, formant des glycoprotéines, dont la teneur en poids varie de 1% à 90%. Les glycoprotéines jouent un rôle important dans la reconnaissance cellulaire, la liaison de la lectine, la formation de la matrice extracellulaire, les infections virales, la reconnaissance du récepteur-substrat et les déterminants antigéniques.

Les glycoprotéines ont une composition en glucides variable, connue sous le nom de microhétérogénéité. La caractérisation de la structure des glucides est l'un des objectifs de la glycomique.

caractéristiques

Les oligosaccharides, comme les autres glucides, sont constitués de monosaccharides qui peuvent être des cétoses (avec un groupe céto) et des aldoses (avec un groupe aldéhyde). Les deux types de sucres ont de nombreux groupes hydroxyle, c'est-à-dire qu'il s'agit de substances polyhydroxylées, dont les groupes alcools peuvent être primaires ou secondaires.

La structure des monosaccharides composant les oligosaccharides est cyclique, et ils peuvent être du type pyranose ou furanose. Par exemple, le glucose est un aldose dont la structure cyclique est un pyranose. Alors que le fructose est un cétose dont la structure cyclique est un furanose.

Tous les monosaccharides qui composent les oligosaccharides ont la configuration D du glycéraldéhyde. Pour cette raison, le glucose est un D-glucopyranose et le fructose est un D-fructopyranose. La configuration autour du carbone anomérique, C1 dans le glucose et C2 dans le fructose, détermine la configuration alpha ou bêta.

Le groupe anomérique d'un sucre peut se condenser avec un alcool pour former des liaisons α- et β-glucoside.

Les oligosaccharides non digestibles (OND) ont la configuration β, qui ne peut pas être hydrolysée par les enzymes digestives dans l'intestin et la salive. Cependant, ils sont sensibles à l'hydrolyse par les enzymes des bactéries du côlon.

Composition

La plupart des oligosaccharides ont entre 3 et 10 résidus de monosaccharide. Une exception est l'inuline, qui est une OND qui a beaucoup plus de 10 résidus de monosaccharide. Le mot résidu fait référence au fait que lorsqu'une liaison glucosidique se forme, entre les monosaccharides, il y a élimination d'une molécule d'eau.

La composition des oligosaccharides est décrite plus loin dans la section sur les principaux types d'oligosaccharides.

Caractéristiques

Les disaccharides les plus courants comme le saccharose et le lactose sont une source d'énergie, sous forme d'adénosite triphosphate (ATP).

Il y a une augmentation constante des articles scientifiques publiés sur les propriétés sanitaires des OND en tant que prébiotiques.

Certaines des fonctions des OND qui sont prébiotiques sont de favoriser la croissance de bactéries du genre Bifidobacteria et de réduire le cholestérol. Les OND servent d'édulcorants artificiels, ont un rôle dans l'ostéoporose et dans le contrôle du diabète sucré 2, favorisent la croissance de la microflore intestinale.

En outre, les OND se sont vu attribuer des propriétés telles que la réduction du risque d'infections et de diarrhée en réduisant la flore pathogène et en améliorant la réponse du système immunitaire.

Les types

Les oligosaccharides pourraient être divisés en oligosaccharides communs et rares. Les premiers sont des disaccharides, tels que le saccharose et le lactose. Ces derniers contiennent au moins trois résidus de monosaccharides et se trouvent principalement dans les plantes.

Les oligosaccharides trouvés dans la nature diffèrent par les monosaccharides qui les composent.

On retrouve ainsi les oligosaccharides suivants: les fructooligosaccharides (FOS), les galactooligosaccharides (GOS); les lactulooligosaccharides dérivés de galactooligosaccharides (LDGOS); les xylooligosaccharides (XOS); les arabinooligosaccharides (OSA); dérivé d'algues (ADMO).

D'autres oligosaccharides comprennent les acides dérivés de la pectine (pAOS), les métallooligosaccharides (MOS), les cyclodextrines (CD), les isomalto-oligosaccharides (IMO) et les oligosaccharides du lait humain (HMO).

Une autre façon de classer les oligosaccharides est de les séparer en deux groupes: 1) les oligosaccharides primaires, qui se trouvent dans les plantes, et sont subdivisés en deux types basés sur le glucose et le saccharose; 2) les oligosaccharides secondaires formés à partir d'oligosaccharides primaires.

Les oligosaccharides primaires sont ceux qui sont synthétisés à partir d'un mono- ou oligosaccharide et d'un donneur de glycosyle via une glycosyltransférase. Exemple, saccharose.

Les oligosaccharides secondaires sont ceux formés in vivo ou in vitro par hydrolyse de gros oligosaccharides, polysaccharides, glycoprotéines et glycolipides.

Disaccharides

Le disaccharide le plus abondant dans les plantes est le saccharose, composé de glucose et de fructose. Son nom systématique est O - α -D-glucopyranosyl- (1-2) - β -D- fructofuranoside. Parce que C1 dans le glucose et C2 dans le fructose participent à la liaison glycosidique, le saccharose n'est pas un sucre réducteur.

Le lactose est composé de galactose et de glucose et se trouve uniquement dans le lait. Sa concentration varie de 0 à 7% selon l'espèce de mammifère. Le nom systématique du lactose O - β -D-galactopyranosyl- (1-4) -D-glucopyranose.

Principaux oligosaccharides

Fructooligosaccharides (FOS)

Le terme fructooligosaccharide est fréquemment utilisé pour le 1 ^F (1-β-Dfructofuranosyl) _n -sucrose, où n est de 2 à 10 unités de fructose. Par exemple, deux unités de fructose forment 1-basketose; trois unités forment 1-nistosa; et quatre unités forment le 1-fructofuranosyl-nistose.

Les FOS sont des fibres solubles et légèrement sucrées, forment des gels, présentent une résistance aux enzymes impliquées dans la digestion telles que l'alpha-amylase, la sucrase et la maltase. Ils sont présents dans les céréales, les fruits et les légumes. Ils peuvent également être extraits de diverses sources par des réactions enzymatiques.

Parmi les avantages pour la santé figurent la prévention des infections intestinales et des voies respiratoires, l'augmentation de la réponse du système immunitaire, la stimulation de la croissance des espèces de lactobacilles et de bifidobactéries et l'augmentation de l'absorption des minéraux.

Galactooligosaccharides (GOS)

Les galactooligosaccharides sont également appelés transgalactooligosaccharides. Généralement, les molécules GOS peuvent être représentées par: Gal ^X (Gal) _n ^Y Glc.

Où Gal est le galactose et n est la liaison β -1,4 qui relie les résidus de galactose. De plus, la formule indique que les β-galactosidases synthétisent également d'autres liaisons: β - (1-3) et β - (1-6).

Les GOS sont produits à partir du lactose par transgalactosylation catalysée par les β-galactosidases. Le lait de mammifère est une source naturelle de GOS. GOS favorise la croissance des bifidobactéries.

Les GOS sont produits commercialement sous le nom d'Oligomate 55, qui est une préparation à base de β-galactosidases d'Aspergillus oryzae et de Streptoccoccus thermophilus. Il contient 36% de tri, tétra-, penta- et hexa-galacto-oligosaccharides, 16% des disaccharides galactosyl-glucose et galactosyl-galactose, 38% de monosaccharides et 10% de lactose.

Bien que la composition des GOS, produits commercialement, puisse varier selon l'origine de la β-galactosidase qu'ils utilisent. Les sociétés FrieslandCampina et Nissin Sugar utilisent respectivement les enzymes de Bacillus circulans et Cryptococcus laurentii.

Parmi les bienfaits de la consommation de GOS figurent le réarrangement de la flore intestinale, la régulation du système immunitaire intestinal et le renforcement de la barrière intestinale.

Les oligosaccharides lactulose, tagatose et acide lactobionique peuvent également être obtenus à partir du lactose, en utilisant des oxydoréductases.

Xylooligosaccharides (XOS)

Les XOS sont composés d'unités xylose liées par des liaisons β - (1-4). Polymérise entre deux et dix monosaccharides. Certains XOS peuvent avoir des motifs arabinosyle, acétyle ou glucuronyle.

Les XOS sont produits par voie enzymatique par hydrolyse du xylane à partir d'écorce de bouleau, d'avoine, de grain ou d'une partie non comestible du maïs. Les XOS sont principalement utilisés au Japon, sous l'approbation du FOSHU (Foods for Specific Health Use).

Les feruloyl xylooligosaccharides ou oligosaccharides sont présents dans le pain de blé, la cosse d'orge, les coquilles d'amande, le bambou et le noyau, partie non comestible du maïs. XOS peut être extrait par la dégradation enzymatique du xylane.

Ces oligosaccharides ont la propriété de réduire le cholestérol total chez les patients atteints de diabète sucré de type 2, cancer du côlon. Ils sont bifidogènes.

Arabinooligosaccharides (OSA)

L'OSA est obtenu par hydrolyse du polysaccharide arabinane qui a des liaisons α - (1-3) et α- (1-5) du L-arabinofuranose. L'arabinose est présent dans l'arabinane, les arabinogalactanes ou l'arabino xylane, qui sont des composants de la paroi cellulaire végétale. Le type de lien AOS dépend de la source.

L'OSA réduit l'inflammation chez les patients atteints de colite ulcéreuse et stimule également la croissance de Bifidobacterium et Lactobacillus.

Isomalto-oligosaccharides (IMO)

La structure de l'OMI est constituée de résidus glycosyle liés au maltose ou à l'isomaltose via des liaisons α - (1-6), les plus abondantes étant le raffinose et le stachyose.

IMO est produit dans l'industrie sous le nom d'Isomalto-900, qui consiste à incuber l'α -amylase, la pullulanase et l'α-glucosidase avec de l'amidon de maïs. Les principaux oligosaccharides du mélange résultant sont l'isomaltose (Glu α -1-6 Glu), l'isomaltotriose (Glu α -1-6 Glu α -1-6 Glu) et le panose (Glu α -1-6 Glu α -1-4 Glu).

Parmi les bienfaits pour la santé figure la réduction des produits azotés. Ils ont un effet antidiabétique. Ils améliorent le métabolisme des lipides.

Applications des prébiotiques dans le cancer du côlon

On estime que 15% des facteurs qui influencent l'apparition de cette maladie sont liés au mode de vie. L'un de ces facteurs est l'alimentation, on sait que la viande et l'alcool augmentent le risque d'apparition de cette maladie, tandis qu'une alimentation riche en fibres et en lait le réduit.

Il a été démontré qu'il existe une relation étroite entre les activités métaboliques des bactéries intestinales et la formation de tumeurs. L'usage rationnel des prébiotiques repose sur l'observation que les bifidobactéries et les lactobacilles ne produisent pas de composés cancérigènes.

Il y a eu de nombreuses études sur des modèles animaux et très peu chez l'homme. Chez l'homme, à l'instar des modèles animaux, il a été montré que la consommation de prébiotiques produit une réduction significative des cellules du côlon et de la génotoxicité, et augmente la fonction de la barrière intestinale.

Applications des prébiotiques dans les maladies inflammatoires de l'intestin

La maladie inflammatoire de l'intestin est caractérisée par une inflammation incontrôlée du tractus gastro-intestinal. Il existe deux conditions liées, à savoir: la maladie de Crohn et la colite ulcéreuse.

En utilisant des modèles animaux de colitite ulcéreuse, il a été démontré que l'utilisation d'antibiotiques à large spectre prévient le développement de la maladie. Il est important de souligner que le microbiote des individus en bonne santé est différent de ceux atteints d'une maladie inflammatoire de l'intestin.

Pour cette raison, il existe un intérêt particulier à utiliser des prébiotiques pour réduire l'état inflammatoire. Des études menées sur des modèles animaux ont montré que la consommation de FOS et d'inuline réduit significativement les marqueurs immunitaires pro-inflammatoires des animaux.

Oligosaccharides dans les glycoprotéines

Les protéines du plasma sanguin, de nombreuses protéines du lait et des œufs, les mucines, les composants du tissu conjonctif, certaines hormones, les protéines de la membrane plasmique intégrale et de nombreuses enzymes sont des glycoprotéines (GP). Généralement, l'oligosaccharide dans les généralistes a en moyenne 15 unités monosaccharidiques.

Les oligosaccharides sont fixés aux protéines par des liaisons N-glucosidiques ou O-glycosidiques. La liaison N-glucosidique consiste en la formation d'une liaison covalente entre la N-acétyl-glucosamine (GlcNAc) et l'azote d'un groupe amide du résidu d'acide aminé asparagine (Asn), que l'on trouve couramment sous la forme Asn-X- Ser ou Asn-X-Thr.

La glycosylation des protéines, la liaison des oligosaccharides aux protéines, se produit simultanément avec la biosynthèse des protéines. Les étapes exactes de ce processus varient avec l'identité des glycoprotéines, mais tous les oligosaccharides liés en N ont en commun un pentapeptide de structure: GlcNAcβ (1-4) GlcNAcβ (1-4) Man ₂.

L'union O-glycosidique consiste en l'union du disaccharide β -galactosyl- (1-3) - α - N -acétylgalactosamine au groupe OH d'une sérine (Ser) ou d'une thréonine (Thr). Les oligosaccharides liés en O varient en taille, par exemple ils peuvent atteindre jusqu'à 1000 unités disaccharidiques dans les protéoglycanes.

Rôle des oligosaccharides dans les glycoprotéines

Le composant glucidique des médecins généralistes régule de nombreux processus. Par exemple, dans l'interaction entre le sperme et l'ovule pendant la fécondation. L'ovule mature est entouré d'une couche extracellulaire, appelée zona pellucida (ZP). Le récepteur sur la surface du sperme reconnaît les oligosaccharides attachés à ZP, qui est un GP.

L'interaction du récepteur du sperme avec les oligosaccharides ZP entraîne la libération de protéases et d'hyaluronidases. Ces enzymes dissolvent la ZP. De cette façon, le sperme peut pénétrer dans l'ovule.

Un deuxième exemple est celui des oligosaccharides comme déterminants antigéniques. Les antigènes des groupes sanguins ABO sont des oligosaccharides glycoprotéiques et des glycolipides à la surface des cellules d'un individu. Les personnes ayant des cellules de type A ont des antigènes A sur leur surface cellulaire et elles portent des anticorps anti-B dans leur sang.

Les personnes ayant des cellules de type B portent des antigènes B et des anticorps anti-A. Les personnes ayant des cellules de type AB ont des antigènes A et B et n'ont pas d'anticorps anti-A ou anti-B.

Les individus de type O ont des cellules qui ne possèdent aucun antigène et ont des anticorps anti-A et anti-B. Ces informations sont essentielles pour effectuer des transfusions sanguines.

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