- Structure
- Nomenclature
- Propriétés physiques
- État physique
- Poids moléculaire
- Point de fusion
- Point d'ébullition
- Point d'inflammation
- La température d'auto-inflammation
- Poids spécifique
- Indice de réfraction
- Solubilité
- Propriétés chimiques
- Décomposition thermique
- Décomposition photosensibilisée
- Obtention
- Localisation dans l'univers
- Utilisations du méthoxyéthane
- Pour les études sur la matière interstellaire
- Déduire des transformations chimiques dans différents domaines d'études
- Utilisation potentielle dans les semi-conducteurs
- Des risques
- Références
Le méthoxyéthane est un composé organique de la famille des éthers ou alcoolates. Sa formule chimique est CH 3 OCH 2 CH 3. Il est également appelé éther méthyléthylique ou éther méthylique éthylique. C'est un composé gazeux à température ambiante et sa molécule possède deux groupes méthyle -CH 3, l'un directement lié à l'oxygène et l'autre appartenant à l'éthyle -CH 2 CH 3.
Le méthoxyéthane est un gaz incolore, soluble dans l'eau et miscible à l'éther et à l'alcool éthylique. Étant un éther, c'est un composé faiblement réactif, cependant, il peut réagir à des températures élevées avec certains acides concentrés.
Méthoxyéthane ou éther méthyléthylique. Auteur: Marilú Stea
Il est généralement obtenu par la synthèse dite de Williamson, qui comprend l'utilisation d'un alcoolate de sodium et d'un iodure d'alkyle. À son tour, sa décomposition a été étudiée dans diverses conditions.
Le méthoxyéthane est utilisé dans les laboratoires de recherche avec des objectifs variés, par exemple dans l'étude des nanomatériaux semi-conducteurs ou dans l'observation de la matière interstellaire dans les constellations et les grands nuages moléculaires de l'univers.
En fait, grâce à des télescopes très sensibles (interféromètres), il a été détecté à certains endroits de l'espace interstellaire.
Structure
Le composé méthoxyéthane a un groupe méthyle -CH 3 et un groupe éthyle -CH 2 CH 3 fois attaché à un atome d'oxygène.
Comme on peut le voir, dans cette molécule il y a deux groupes méthyle, l'un attaché à l'oxygène CH 3 -O et l'autre appartenant à l'éthyle -CH 2 -CH 3.
À l'état fondamental ou à énergie inférieure, le groupe méthyle de –CH 2 –CH 3 est en position trans par rapport au méthyle lié à l'oxygène, c'est-à-dire à un endroit diamétralement opposé, en prenant la liaison CH 2 –O comme référence. C'est pourquoi il est parfois appelé éther méthylique trans-éthylique.
Structure du trans-éthyl méthyl éther en 3D. Carbone noir. Blanc: hydrogène. Rouge: oxygène. La liaison entre l'oxygène et -CH 2 - peut tourner, auquel cas les deux -CH 3 seraient plus proches l'un de l'autre. Ben Mills et Jynto. Source: Wikipédia Commons.
Cette molécule peut subir une torsion dans la liaison CH 2 –O, ce qui place le méthyle dans une position spatiale différente de la trans, les groupes méthyle -CH 3 sont très proches les uns des autres et cette torsion génère une transition énergétique détectable par des instruments sensible.
Nomenclature
- Méthoxyéthane.
- Éther méthyléthylique.
- trans-éthyl méthyl éther (principalement dans la littérature anglophone, traduction de l'anglais trans - éthyl méthyl éther).
Propriétés physiques
État physique
Gaz incolore
Poids moléculaire
60,096 g / mol
Point de fusion
-113,0 ºC
Point d'ébullition
7,4 ºC
Point d'inflammation
1,7 ºC (méthode en vase clos).
La température d'auto-inflammation
190 ºC
Poids spécifique
0,7251 à 0 ºC / 0 ºC (il est moins dense que l'eau mais plus lourd que l'air).
Indice de réfraction
1,3420 à 4 ºC
Solubilité
Soluble dans l'eau: 0,83 mol / L
Soluble dans l'acétone. Miscible avec l'alcool éthylique et l'éther éthylique.
Propriétés chimiques
Le méthoxyéthane est un éther, il est donc relativement peu réactif. La liaison carbone-oxygène-carbone C - O - C est très stable vis-à-vis des bases, des agents oxydants et réducteurs. Seule sa dégradation par les acides se produit, mais cela ne se produit que dans des conditions vigoureuses, c'est-à-dire avec des acides concentrés et des températures élevées.
Cependant, il a tendance à s'oxyder en présence d'air, formant des peroxydes instables. Si les conteneurs qui le contiennent sont exposés à la chaleur ou au feu, les conteneurs explosent violemment.
Décomposition thermique
Lorsque le méthoxyéthane est chauffé entre 450 et 550 ° C, il se décompose en acétaldéhyde, éthane et méthane. Cette réaction est catalysée par la présence d'iodure d'éthyle, qui est généralement présent dans les échantillons de méthoxyéthane de laboratoire car il est utilisé pour l'obtenir.
Décomposition photosensibilisée
Le méthoxyéthane irradié avec une lampe à vapeur de mercure (longueur d'onde de 2537 Å) se décompose en générant une grande variété de composés, notamment: l'hydrogène, le 2,3-diméthoxybutane, le 1-éthoxy-2-méthoxypropane et le méthylvinyléther.
Les produits finaux dépendent du temps d'irradiation de l'échantillon, car au fur et à mesure que l'irradiation se poursuit, ceux qui sont initialement formés plus tard sont à l'origine de nouveaux composés.
En prolongeant la durée d'irradiation, on peut également former: propane, méthanol, éthanol, acétone, 2-butanone, monoxyde de carbone, éthyl-n-propyl éther et méthyl-sec-butyl éther.
Obtention
Etant non symétrique, le méthoxyéthane peut être obtenu par réaction entre le méthylate de sodium CH 3 ONa et l'iodure d'éthyle CH 3 CH 2 I. Ce type de réaction est appelé synthèse de Williamson.
Obtention du méthoxyéthane au moyen de la synthèse de Williamson. Auteur: Marilú Stea.
Une fois la réaction effectuée, le mélange est distillé pour obtenir l'éther.
Il peut également être obtenu en utilisant de l'éthoxyde de sodium CH 3 CH 2 ONa et du sulfate de méthyle (CH 3) 2 SO 4.
Localisation dans l'univers
Le trans-éthyl méthyl éther a été détecté dans le milieu interstellaire dans des régions telles que la constellation d'Orion KL et dans le nuage moléculaire géant W51e2.
Constellation d'Orion où des nuages moléculaires sont observés. Rogelio Bernal Andreo. Source: Wikipédia Commons.
La détection de ce composé dans l'espace interstellaire, ainsi que l'analyse de son abondance, est utile dans la construction de modèles de chimie interstellaire.
Utilisations du méthoxyéthane
Le méthoxyéthane ou l'éther méthyléthylique est principalement utilisé dans les expériences de laboratoire pour la recherche scientifique.
Pour les études sur la matière interstellaire
Étant une molécule organique avec des rotations internes, le méthoxyéthane est un composé chimique d'intérêt pour les études de la matière interstellaire.
Les rotations internes de ses groupes méthyle produisent des transitions d'énergie dans la région des micro-ondes.
Par conséquent, ils peuvent être détectés par des télescopes très sensibles tels que l'Atacama Large Millimeter / submillimeter Array, ou ALMA.
Apparition d'une partie du grand observatoire astronomique ALMA. ESO / José Francisco Salgado (josefrancisco.org). Source: Wikipédia Commons.
Grâce à sa rotation interne et à ses grands observatoires spatiaux, du trans-méthyléthyléther a été trouvé dans la constellation d'Orion et dans le nuage moléculaire géant W51e2.
Déduire des transformations chimiques dans différents domaines d'études
Certains chercheurs ont observé la formation de méthoxyéthane ou d'éther méthyléthylique lorsqu'un mélange d'éthylène CH 2 = CH 2 et de méthanol CH 3 OH est irradié avec des électrons.
Le mécanisme de réaction passe par la formation du radical CH 3 O •, qui attaque la double liaison riche en électrons de CH 2 = CH 2. Le produit d'addition CH 3 -O-CH 2 -CH 2 • résultant capture un hydrogène d'un CH 3 OH et forme l'éther méthyléthylique CH 3 -O-CH 2 -CH 3.
L'étude de ce type de réactions induites par l'irradiation d'électrons est utile dans le domaine de la biochimie car il a été déterminé qu'elles peuvent endommager l'ADN, ou dans le domaine de la chimie organométallique car elle favorise la formation de nanostructures.
De plus, on sait que de grandes quantités d'électrons secondaires sont produites lorsque le rayonnement électromagnétique ou particulaire interagit avec la matière condensée dans l'espace.
Par conséquent, on estime que ces électrons peuvent initier des transformations chimiques dans la matière de poussière interstellaire. D'où l'importance d'étudier l'éther méthyléthylique dans ces réactions.
Utilisation potentielle dans les semi-conducteurs
En utilisant des méthodes de calcul informatique, certains scientifiques ont découvert que le méthoxyéthane ou l'éther méthyléthylique pouvait être adsorbé par du graphène dopé au gallium (Ga) (notez que l'adsorption est différente de l'absorption).
Le graphène est un nanomatériau composé d'atomes de carbone disposés selon un motif hexagonal.
Vue microscopique du graphène. Maido Merisalu. Source: Wikipédia Commons.
L'adsorption du méthoxyéthane sur le graphène dopé se fait par l'interaction entre l'oxygène de l'éther et l'atome de gallium à la surface du nanomatériau. En raison de cette adsorption, il y a un transfert de charge net de l'éther au gallium.
Après l'adsorption de l'éther méthyléthylique et du fait de ce transfert de charge, le graphène dopé au gallium présente des propriétés semi-conductrices de type p.
Des risques
Le méthoxyéthane est hautement inflammable.
Au contact de l'air, il a tendance à former des peroxydes instables et explosifs.
Références
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- Ure, W. et Young, JT (1933b). Sur le mécanisme des réactions gazeuses. II. Catalyse homogène dans la décomposition de l'éther méthylique. Le Journal of Physical Chemistry, 37, 9, 1183-1190. Récupéré de pubs.acs.org.
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- Schmidt, F. et coll. (2019). Formation induite par électrons d'éther éthylméthylique dans des mélanges condensés de méthanol et d'éthylène. J. Phys. Chem. A 2019, 123, 1, 37-47. Récupéré de pubs.acs.org.