MANNOSE: CARACTÉRISTIQUES, STRUCTURE, FONCTIONS - LA BIOLOGIE - 2025

Le mannose est un monosaccharide ou un monoglucoside du groupe aldohexoses qui se produit naturellement dans les organismes du règne végétal et se retrouve chez certains animaux à protéines glycosylées.

Le mannose peut être obtenu par synthèse sous forme de dérivé d'arabinose, en utilisant la méthode de synthèse Kiliani-Fischer, dans laquelle des monosaccharides sont obtenus par hydrolyse de composés cyanhydriques dérivés de sucres d'aldose.

Structure chimique de l'alpha-D-mannopyranose (Paginazero via Wikimedia Commons)

Bergmann et Schotte, en 1921, ont été les premiers à isoler le 4-glucoside-mannose monohydraté par oxydation du composé cellobien. Plus tard, le chimiste Julius von Braun a obtenu le même composé par l'action du fluorure d'hydrogène anhydre sur le cellobiose.

Le mannose est l'un des sucres les plus utilisés dans l'industrie alimentaire pour «bloquer» ou «masquer» les saveurs, car il établit des liaisons intramoléculaires entre ses monomères et cela réduit les interactions avec les récepteurs actifs des papilles gustatives.

Les scientifiques ont découvert que le D-mannose agit comme un puissant inhibiteur des bactéries pathogènes dans la muqueuse gastro-intestinale des mammifères. Des études ont même été menées sur la fourniture de D-mannose à différents types de volailles pour prévenir l'infection par le pathogène Salmonella typhimurium.

Le mannose, dans ses différentes isoformes, constitue une part importante des émulsifiants comestibles qui sont utilisés dans l'industrie alimentaire pour fabriquer des glaces, des yaourts, des gâteaux, ainsi que dans l'industrie de la fabrication du papier.

Les plantes représentent la principale source de mannose naturel, cependant, peu d'espèces métabolisent ce glucide pour l'utiliser comme source d'énergie et cette particularité en a fait un mécanisme de sélection dans les milieux de culture transgéniques.

Caractéristiques et structure

Le mannose est composé de six atomes de carbone qui peuvent être liés ensemble sous la forme d'un cycle, auquel participent les 6 atomes (pyranose) ou seulement 5 d'entre eux (furanose). Puisque le carbone en position 1 contient un groupe aldéhyde (CHO), le mannose est classé comme un sucre aldose.

Ce monosaccharide a la même formule et le même poids moléculaire que le glucose (C6H12O6 = 180,156 g / mol), par conséquent, le mannose est un épimère du glucose. Les épimères sont des stéréoisomères qui diffèrent les uns des autres en ce qui concerne la configuration de leur centre «achiral» ou «stéréogène».

Le glucose a le groupe hydroxyle (OH) attaché au carbone en position 2 orienté vers la droite, tandis que le même groupe OH du mannose est orienté vers la gauche, ce qui peut être vu en comparant les deux composés représentés par les projections de Pêcheur.

À propos de la nomenclature

Le carbone 1 du mannose, où le groupe aldéhyde est attaché, est classé comme chiral, car il a quatre substituants différents sur chacune de ses quatre liaisons. Le mannose peut être trouvé dans deux configurations structurelles différentes: le D-mannose et le L-mannose, qui sont des énantiomères l'un de l'autre.

Dans le D-mannose, les groupes hydroxyle attachés aux carbones 2 et 3 sont orientés vers la gauche (projection de Fisher), tandis que dans le L-mannose, les groupes hydroxyle des mêmes carbones sont orientés vers la droite.

Le mannose est généralement classé comme un pyranose, car il peut former des anneaux de 6 atomes de carbone et, selon la projection de Haworth, il peut être représenté structurellement comme deux énantiomères:

- α-mannose lorsque le groupe hydroxyle du carbone 1 est orienté "vers le bas" et

- β-mannose lorsque le groupe hydroxyle du carbone 1 est orienté "vers le haut"

Aux différents disaccharides et oligosaccharides mixtes qui ont des résidus de mannose, la terminaison «mannane» est habituellement ajoutée. Par exemple, le galactomannane est un oligosaccharide composé principalement de galactose et de mannose.

Caractéristiques

Le mannose est l'un des résidus glucidiques qui participe à l'interaction entre l'ovule et le sperme des animaux.

De nombreuses études ont déterminé que l'incubation des spermatozoïdes avec du mannose et du fucose les rend incapables de se lier à la zona pellucida (couche interne de l'ovocyte de mammifère), car leurs récepteurs au mannose sont bloqués par des résidus de fucose.

Les récepteurs du mannose dans le sperme assurent la fusion entre les gamètes pendant la fécondation de l'ovule chez l'homme. Ceux-ci activent la réaction "acrosomale", où les membranes cellulaires de chaque gamète sont dégradées de sorte que leur fusion ultérieure se produit.

Ce monosaccharide participe à la formation de nombreux types de glycoprotéines membranaires dans les cellules animales.

Il fait également partie de l'une des glycoprotéines les plus importantes de l'œuf: la conalbumine ou l'ovotransferrine contient du mannose et de la glucosamine, et se caractérise par la liaison ou la «chélation» du fer et d'autres ions métalliques, ce qui inhibe la croissance des virus et autres micro-organismes.

La liaison et l'adhérence des bactéries Escherichia coli aux cellules épithéliales de la muqueuse intestinale dépendent d'une substance spécifique, principalement composée de mannose.

Autres applications et fonctions industrielles

Les propriétés édulcorantes des glucides dépendent de la stéréochimie de leurs groupes hydroxyle, par exemple, le β-D-glucose est un édulcorant puissant, tandis que l'épimère β-D-mannose est utilisé pour ajouter de l'amertume aux aliments.

Le mannose fait généralement partie de l'hémicellulose sous forme de «glucomannane» (glucose, mannose et galactose). L'hémicellulose est l'un des polysaccharides structuraux typiques trouvés dans les plantes, et elle est principalement associée aux pectines, aux celluloses et à d'autres polymères de la paroi cellulaire.

Le Β-D-mannopyranose fait partie de la structure de la gomme de guar, l'un des gélifiants les plus utilisés dans l'industrie alimentaire. Ce composé a un rapport de monosaccharides de 2: 1, c'est-à-dire que pour chaque molécule de D-mannose, il y a deux molécules de D-galactose.

La gomme de caroube est structurée par un hétéropolysaccharide composé de D-mannose attaché à plusieurs branches de D-galactose. Ce composé est l'un des hydrocolloïdes les plus utilisés dans l'industrie alimentaire pour donner de la consistance et de la texture à des aliments tels que la crème glacée et le yogourt.

Actuellement, diverses publications suggèrent que le mannose peut être consommé comme substitut du sucre commun (saccharose), qui est principalement composé de glucose.

De plus, le mannose s'accumule dans les cellules sous forme de mannose-6-phosphate, une forme mal assimilée par les cellules tumorales, c'est pourquoi son utilisation dans la lutte contre le cancer a été suggérée.

Références

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