LIPIDES INSAPONIFIABLES: FONCTIONS ET CLASSIFICATION - LA BIOLOGIE - 2025

Les lipides insaponifiables sont des lipides contenant des acides gras comme composants structurels essentiels. Au contraire, les lipides saponifiables ou complexes contiennent des acides gras, qui peuvent être libérés par hydrolyse alcaline, produisant des sels d'acides gras (savons), dans un processus appelé saponification.

Numériquement, les lipides insaponifiables sont inférieurs aux lipides complexes, mais parmi eux se trouvent des molécules à activité biologique hautement spécialisée et intense. Des exemples d'entre eux sont des vitamines, des hormones, des coenzymes, des caroténoïdes, entre autres.

Lipides insaponifiables, terpènes. Tiré et édité de: Alejandro Porto.

Lipides

Les lipides sont des biomolécules organiques qui ne présentent pas de solubilité dans l'eau, mais qui sont solubles dans des solvants non polaires, tels que le benzène, l'éther ou le chloroforme. Sa constitution chimique est principalement constituée de carbone, d'hydrogène et d'oxygène. Ils peuvent également contenir, dans une moindre mesure, d'autres composants, tels que le phosphore, l'azote et le soufre.

Les lipides se lient souvent à d'autres biomolécules, par des liaisons faibles ou des liaisons covalentes, formant des molécules hybrides, parmi lesquelles des glycolipides et des lipoprotéines.

Les lipides ont été classés de différentes manières, cependant, la classification la plus stable est basée sur la présence (lipides saponifiables) ou l'absence (lipides insaponifiables) d'acides gras dans leur structure.

Fonction des lipides insaponifiables

Les lipides insaponifiables remplissent diverses fonctions complexes et spécifiques chez les êtres vivants, notamment:

-Vitamines

Les vitamines sont des composés organiques qui, en très petites quantités, sont essentiels au fonctionnement de toutes les cellules et doivent être contenus dans le régime alimentaire de certaines espèces, car elles sont incapables de les synthétiser elles-mêmes. Les vitamines liposolubles appartiennent toutes au groupe des lipides non saponifiables.

Vitamine A

La vitamine A est essentielle à la vision, car sous forme d'aldéhyde, elle fait partie intégrante de la rhodopsine, un pigment visuel. Une carence en cette vitamine entraîne la cécité nocturne chez les adultes et la xérophtalmie ou la sécheresse oculaire chez les nourrissons et les enfants, ce qui peut conduire à une cécité permanente.

Le rôle de la vitamine A dans d'autres activités biologiques est encore inconnu, sa carence dans l'alimentation entraîne, outre des problèmes visuels, un retard de croissance, un développement incomplet des os et du système nerveux, un épaississement et une sécheresse de la peau, la stérilité et la dégénérescence des reins et autres organes.

Vitamine D

Sa fonction est liée à la calcification adéquate des os, et sa carence provoque le rachitisme. Il existe plusieurs composés qui ont une fonction de vitamine D; chez les mammifères, les plus importantes sont la vitamine D ₂ (ergocalciférol) et D ₃ (cholécalciférol).

La présence de cette vitamine dans l'alimentation est très rare, voire inexistante, sauf dans le foie des poissons. La vitamine D peut être synthétisée par l'organisme lui-même à partir d'un composé appelé 7-déhydrocholestérol, présent dans la peau, qui nécessite une exposition au soleil.

Vitamine E

Aussi connu sous le nom de tocophérol, il a une fonction antioxydante en empêchant l'autoxydation d'acides gras hautement insaturés en présence d'oxygène moléculaire. Sa carence produit la stérilité (au moins chez les cobayes), la nécrose du foie, la dégénérescence des reins et des muscles squelettiques, entre autres.

Vitamine K

Composé synthétisé par des bactéries faisant partie de la flore intestinale. Il est nécessaire à une bonne coagulation sanguine, peut-être parce qu'il agit comme un substrat dans le foie pour la production d'une enzyme (proconvertine) qui participe à la cascade de la coagulation.

-Fotopigments

Certains lipides insaponifiables agissent comme des pigments photosynthétiques, ou en font partie; par exemple, le phytol, un diterpène qui fait partie de la chlorophylle. Les caroténoïdes sont des polyisoprénoïdes qui ont des doubles liaisons conjuguées et qui peuvent également agir comme récepteurs de l'énergie lumineuse.

Il existe deux principaux types de caroténoïdes, les carotènes et les xanthophylles; la différence fondamentale entre les deux est l'absence (carotènes) ou la présence (xanthophylles) d'oxygène dans leur constitution moléculaire.

-Les hormones

Parmi les lipides insaponifiables, il existe des composants à fonction hormonale, parmi lesquels:

Androgènes

Ce sont les hormones sexuelles mâles, composées de tétostérone et de dihydrotétostérone. Ces hormones régulent la croissance et le développement des structures sexuelles telles que le pénis, le canal spermatique et les glandes accessoires.

Ils permettent également l'apparition de caractères sexuels secondaires (comme la barbe et le ton de la voix) et agissent sur le comportement reproducteur.

Les œstrogènes

Il existe trois types d'œstrogènes: l'estradiol, l'estrone et l'estriol. Sa fonction, chez la femelle, est similaire aux androgènes chez l'homme, en permettant le développement de structures sexuelles, en régulant l'apparition de caractères sexuels secondaires et en intervenant sur le désir sexuel et le comportement reproducteur.

Progestérone

L'hormone de grossesse stimule les modifications des parois de l'utérus pour l'implantation du fœtus pendant la reproduction et intervient dans le développement de la glande mammaire, entre autres activités.

Prostaglandines

Toutes les prostaglandines ont une activité hormonale.

-Autres fonctions

De plus, les lipides insaponifiables peuvent avoir d'autres fonctions; y compris les sels biliaires, qui agissent en saponifiant les lipides saponifiables pendant le processus de digestion.

D'autres ont des fonctions de coenzymes ou de pseudo coenzymes, comme la coenzyme Q, qui a pour fonction de transporter l'hydrogène dans la respiration mitochondriale. Alors que les esters phosphoriques du dolichol et du bactoprénol participent à la biosynthèse des lipopolysaccharides.

Classification

Il existe trois classes de lipides insaponifiables: les terpènes, les stéroïdes et les prostaglandines. Les deux premiers sont très similaires du point de vue structurel, car ils sont dérivés d'unités hydrocarbonées de cinq atomes de carbone.

Les prostaglandines, quant à elles, proviennent de la cyclisation d'acides gras insaturés composés de 20 atomes de carbone.

-Terpènes

Ce sont des molécules constituées de nombreuses unités d'isoprène, un hydrocarbure à cinq atomes de carbone. Ils sont également appelés terpénoïdes ou isoprénoïdes. Ces molécules peuvent être linéaires, cycliques ou contenir les deux types de structures.

L'union entre les différentes unités qui composent un terpène suit généralement un ordre appelé "tête-queue", bien que parfois elle puisse être "queue-queue". La plupart des doubles liaisons présentes dans les terpènes sont de type trans, cependant, des liaisons cis peuvent également être présentes.

Les terpènes peuvent être subdivisés en fonction du nombre d'unités isoprène qui les composent:

Monoterpènes

Formé de deux unités d'isoprène. Beaucoup sont des constituants d'huiles essentielles présentes dans les plantes, comme le menthol, le principal composant de l'huile de menthe poivrée, ou le camphre, un constituant fondamental de l'huile du même nom.

Sesquiterpènes

Ils contiennent trois unités isoprène. Le farnesol, un hydrocarbure acyclique présent dans de nombreuses plantes et qui est utilisé en parfumerie pour rehausser les odeurs de certains parfums, est un sesquiterpène.

Diterpènes

Ils sont constitués de quatre unités d'isoprène. Un exemple de diterpènes est le phytol, un composant fondamental de la chlorophylle, un pigment photosynthétique des plantes.

Triterpènes

Ils sont constitués de six unités d'isoprène. C'est le cas du squalène, un précurseur du cholestérol, un stérol qui fait partie de la membrane plasmique et des tissus corporels de tous les animaux.

Tétraterpènes

Ils contiennent huit unités d'isoprène. Parmi ceux-ci, nous avons des caroténoïdes, des pigments organiques présents dans les plantes et d'autres organismes qui réalisent la photosynthèse, tels que les algues, les protistes et les bactéries.

Polyterpènes

Composé de plus de huit unités d'isoprène, comme le caoutchouc naturel et la ouate. Un groupe important de polyterpènes est constitué des polyprénools, qui, en plus d'avoir de nombreuses unités isoprène liées linéairement, possèdent un alcool primaire terminal.

Des exemples de polyterpènes sont le bactoprénol, ou l'alcool undécaprénylique, présent dans les bactéries, et le dolichol, présent chez les animaux. Ceux-ci, sous leur forme d'ester phosphorique, possèdent des fonctions pseudo-coenzymatiques.

-Stéroïde

Ce sont des composés organiques qui proviennent d'un triterpène linéaire appelé squalène. Ce squalène a la capacité de faire un cycle très facilement. Il existe de nombreux stéroïdes dans la nature, chacun d'eux ayant des fonctions ou des activités particulières.

Les stéroïdes différeront les uns des autres par la quantité de doubles liaisons, par leur emplacement dans la molécule et par le type, la quantité et la position de leurs groupes substituants.

Ils diffèrent également par la configuration des liaisons entre ces groupes fonctionnels substituants (configuration alpha ou bêta) et le noyau; et la configuration des anneaux entre eux.

Lanostérol

Stéroïde isolé pour la première fois de la couche de cire de laine. C'est le premier produit issu de la cyclisation du squalène. Dans les tissus animaux, c'est un précurseur du cholestérol, mais on le trouve également dans les membranes végétales.

Il s'agit d'un alcool stéroïde qui se caractérise par une chaîne ramifiée d'au moins 8 atomes de carbone en carbone 17 (c17), ainsi qu'un groupe hydroxyle en carbone 3 du cycle A.

Cholestérol

Un autre alcool stéroïdien, dérivé du lanostérol, présent dans les membranes plasmiques d'un grand nombre de cellules animales, ainsi que dans les lipoprotéines du plasma sanguin. Le cholestérol est le précurseur de nombreux autres stéroïdes tels que les acides biliaires, les œstrogènes, les androgènes, la progestérone et les hormones corticosurrénales.

Structure du cholestérol. Tiré et édité de BorisTM.

Autres stéroïdes

Les phytostérols sont un groupe de stéroïdes trouvés dans les plantes supérieures, parmi lesquels le stigmastérol et le sitostérol. Les champignons et les levures, en revanche, présentent des mycostérols, comme l'ergostérol, un précurseur de la vitamine D.

-Eicosanoïdes

Molécules C20 dérivées de 20 acides gras essentiels en carbone, tels que les acides linoléique, linolénique et arachidonique. Ils sont des constituants fondamentaux du système immunitaire et remplissent également des fonctions importantes dans le système nerveux central.

Prostaglandines

Famille de dérivés d'acides gras à activité hormonale ou régulatrice importante. Ils ont été isolés pour la première fois du plasma séminal, de la prostate et de la vésicule séminale. Il existe de nombreux types de prostaglandines avec des fonctions différentes, mais toutes abaissent la tension artérielle; ils provoquent également une contraction des muscles lisses.

Thromboxanes

Ce sont des composés dérivés de l'acide arachidonique, avec un effet à la fois autocrine (affecte la cellule émettrice) et paracrine (affecte les cellules voisines). Sa fonction principale est liée à la coagulation et à l'accumulation de plaquettes.

Leucotriènes

Autres dérivés d'acide arachidonique, isolés pour la première fois à partir de leucocytes et caractérisés par la présence de quatre doubles liaisons conjuguées dans leur structure. Ils ont une activité de contraction des muscles lisses et participent aux processus inflammatoires.

Références

1. A. Lehninger (1978). Biochimie. Ediciones Omega, SA
2. L. Stryer (1995). Biochimie. WH Freeman and Company, New York.
3. Lipide. Sur Wikipedia. Récupéré de en.wikipedia.org.
4. Lipides insaponifiables. Sur Wikipedia. Récupéré de es.wikipedia.org.
5. Terpène. Sur Wikipedia. Récupéré de es.wikipedia.org.
6. Stéroïde. Sur Wikipedia. Récupéré de es.wikipedia.org.