- Types d'isomères
- Isomères constitutionnels (structurels)
- Position des isomères
- Isomères de chaîne ou de squelette
- Isomères du groupe fonctionnel
- Stéréoisomères (isomères spatiaux)
- Isomères géométriques
- Isomères optiques
- Exemples d'isomères
- Premier exemple
- Deuxième exemple
- Troisième exemple
- Quatrième exemple
- Cinquième exemple
- Sixième exemple
- Septième exemple
- Références
L' isomérie concerne l'existence de deux ou plusieurs substances ayant la même formule moléculaire, mais dont la structure est différente dans chacun des composés. Dans ces substances, appelées isomères, tous les éléments sont présents dans la même proportion, mais formant une structure des atomes différente dans chaque molécule.
Le mot isomère vient du mot grec isomerès, qui signifie «parties égales». Contrairement à ce que l'on peut supposer, et bien qu'ils contiennent les mêmes atomes, les isomères peuvent ou non avoir des caractéristiques similaires selon les groupes fonctionnels présents dans leur structure.
Deux classes principales d'isomérie sont connues: l'isomérie constitutionnelle (ou structurelle) et la stéréoisomérie (ou isomérie spatiale). L'isomérie se produit à la fois dans les substances organiques (alcools, cétones, entre autres) et dans les substances inorganiques (composés de coordination).
Parfois, ils apparaissent spontanément; Dans ces cas, les isomères d'une molécule sont stables et interviennent dans des conditions standards (25 ° C, 1 atm), ce qui constituait une avancée très importante dans le domaine de la chimie au moment de sa découverte.
Types d'isomères
Comme mentionné ci-dessus, il existe deux types d'isomères qui diffèrent par l'ordre de leurs atomes. Les types d'isomères sont les suivants:
Isomères constitutionnels (structurels)
Ce sont ces composés qui ont les mêmes atomes et groupes fonctionnels mais disposés dans un ordre différent; c'est-à-dire que les liaisons qui composent leurs structures ont une disposition différente dans chaque composé.
Ils sont divisés en trois types: isomères de position, isomères de chaîne ou de squelette et isomères de groupe fonctionnel, parfois appelés isomères fonctionnels.
Position des isomères
Ils ont les mêmes groupes fonctionnels, mais ceux-ci se trouvent à un endroit différent dans chaque molécule.
Isomères de chaîne ou de squelette
Ils se distinguent par la distribution des substituants carbonés dans le composé, c'est-à-dire par la façon dont ils sont répartis de manière linéaire ou ramifiée.
Isomères du groupe fonctionnel
Il existe une classe exceptionnelle d'isomérie appelée tautomérie, dans laquelle il y a une interconversion d'une substance en une autre qui se produit généralement par le transfert d'un atome entre les isomères, provoquant un équilibre entre ces espèces.
Stéréoisomères (isomères spatiaux)
C'est le nom donné aux substances qui ont exactement la même formule moléculaire et dont les atomes sont disposés dans le même ordre, mais dont l'orientation dans l'espace diffère de l'une à l'autre. Par conséquent, pour assurer leur visualisation correcte, ils doivent être représentés de manière tridimensionnelle.
De manière générale, il existe deux classes de stéréoisomères: les isomères géométriques et les isomères optiques.
Isomères géométriques
Ils sont formés en rompant une liaison chimique dans le composé. Ces molécules sont présentées par paires qui diffèrent par leurs propriétés chimiques, donc pour les différencier les termes cis (substituants spécifiques en positions adjacentes) et trans (substituants spécifiques en positions opposées de leur formule structurale) ont été établis.
Dans ce cas, les diastéréoisomères se distinguent, ayant des configurations différentes et ne sont pas superposables les uns aux autres, chacun avec ses propres caractéristiques. Il existe également des isomères conformationnels, formés par la rotation d'un substituant autour d'une liaison chimique.
Isomères optiques
Ce sont ceux qui constituent des images miroir qui ne peuvent pas être superposées; c'est-à-dire que si l'image d'un isomère est placée sur l'image de l'autre, la position de ses atomes ne concorde pas exactement. Cependant, ils ont les mêmes caractéristiques, mais diffèrent par leur interaction avec la lumière polarisée.
Dans ce groupe, se détachent les énantiomères, qui génèrent la polarisation de la lumière en fonction de leur disposition moléculaire et se distinguent comme dextrogyre (si la polarisation de la lumière est dans la direction droite du plan) ou gaucher (si la polarisation est dans la direction gauche de l'avion).
Lorsqu'il y a la même quantité des deux énantiomères (dyl), la polarisation nette ou résultante est nulle, ce qui est connu sous le nom de mélange racémique.
Exemples d'isomères
Premier exemple
Le premier exemple présenté est celui des isomères de position structuraux, dans lesquels il existe deux structures de même formule moléculaire (C 3 H 8 O) mais dont le substituant -OH se trouve à deux positions différentes, formant le 1-propanol (I) et 2-propanol (II).
Deuxième exemple
Dans ce deuxième exemple, deux isomères structuraux de chaîne ou de squelette sont observés; les deux ont la même formule (C 4 H 10 O) et le même substituant (OH), mais l'isomère de gauche est à chaîne droite (1-butanol), tandis que celui de droite a une structure ramifiée (2-méthyl-2 -propanol).
Troisième exemple
Deux isomères de groupes fonctionnels structuraux sont également présentés ci-dessous, où les deux molécules ont exactement les mêmes atomes (avec la formule moléculaire C 2 H 6 O) mais leur disposition est différente, ce qui donne un alcool et un éther, dont les propriétés physiques et chimiques ils varient fortement d'un groupe fonctionnel à l'autre.
Quatrième exemple
Aussi, un exemple de tautomérie est l'équilibre entre certaines structures avec des groupes fonctionnels C = O (cétones) et OH (alcools), également appelé équilibre céto-énolique.
Cinquième exemple
Ensuite, deux isomères géométriques cis- et trans- sont présentés, en notant que celui de gauche est l'isomère cis, qui est désigné par la lettre Z dans sa nomenclature, et celui de droite est l'isomère trans, désigné par la lettre ET.
Sixième exemple
Maintenant, deux diastéréoisomères sont montrés, où les similitudes dans leurs structures sont notées mais on peut voir qu'ils ne peuvent pas se chevaucher.
Septième exemple
Enfin, on observe deux structures glucidiques qui sont des isomères optiques appelés énantiomères. Celui de gauche est droitier, car il polarise le plan de la lumière vers la droite. En revanche, celui de droite est gaucher, car il polarise le plan de la lumière vers la gauche.
Références
- Isomères. (2018). Wikipédia. Récupéré de en.wikipedia.org
- Chang, R. (9e éd.) (2007). Chimie. México DF, México: Editorial McGraw-Hill Interamericana.
- Sharma, RK (2008). Stéréochimie - Volume 4. Récupéré de books.google.co.ve
- North, M. (1998). Principes et applications de la stéréochimie. Récupéré de books.google.co.ve
- Personnel, E. (sd). Faits saillants sur la chimie organique: nomenclature et isomérie dans les composés organiques. Récupéré de books.google.co.ve.
- Mittal, A. (2002). Objectif Chimie pour entrée éclairée. Récupéré de books.google.co.ve