- Nomenclature et formation
- Structure et caractéristiques
- Exemples
- Halogénures
- Isobutylamine
- Isobutil allemand
- Acide isovalérique
- Acétate d'isobutyle
- Nisoldipine
- Carfilzomib
- Références
L' isobutyle ou l'isobutyle est un radical ou groupement alkyle provenant de l'alcane isobutane, l'un des isomères structuraux du butane en C 4 H 10. Ainsi, l'isobutyle intègre les groupes butyle, les autres étant butyle, tert-butyle et sec-butyle. Sa formule développée est -CH 2 CH (CH 3) 2.
L'image ci-dessous illustre le groupe isobutyle ou isobutyle. R est une chaîne latérale, qui peut être n'importe quel squelette carboné qui, étant donné la définition, est aliphatique et donc dépourvue de cycles aromatiques. R, de même, peut représenter le reste de la structure moléculaire d'un composé donné, l'isobutyle n'étant qu'un segment de ladite structure.
Groupe isobutyle. Source: Pngbot via Wikipedia.
Le groupe isobutyle est facile à identifier dans les formules structurales car il ressemble à un Y.
Lorsque ce Y englobe une grande partie de la structure, on dit que le composé est un dérivé isobutyle; tandis que dans les cas où ce Y paraît petit par rapport au reste de la structure, on dit alors que l'isobutyle n'est rien de plus qu'un substituant alkyle.
L'alcool isobutylique, (CH 3) 2 CHCH 2 OH, avec une masse moléculaire plus élevée mais avec des propriétés différentes de l'alcool isopropylique, (CH 3) 2 CHOH, est un exemple de composé où le segment isobutyle constitue presque toute la structure moléculaire.
Nomenclature et formation
Formule développée de l'isobutane. Source: Gabriel Bolívar via Mol View.
Ce groupe est beaucoup plus connu sous son nom commun, «isobutyle», que sous le nom de nomenclature IUPAC «2-méthylpropyle». Ce dernier, moins utilisé, est plus fidèle au fait que l'isobutyle est dérivé de l'isobutane (image du haut).
Notez que l'isobutane a quatre carbones, dont trois sont terminaux; ce sont les carbones numérotés 1, 3 et 4 (le CH 3). Si l'un de ces trois carbones perdait l'un de ses hydrogènes (dans les cercles rouges), le radical isobutyle ou 2-méthylpropyle se formerait, qui se lierait à une chaîne latérale R pour devenir un groupe ou un substituant isobutyle.
Notez que le résultat est indépendant de la quantité d'hydrogène éliminée. Ils ne doivent pas forcément être ceux qui sont entourés des cercles rouges, tant qu'il ne s'agit pas de ceux du carbone 2, scénario auquel il donnerait naissance à un autre substituant butyle: tert-butyle ou tert-butyle.
Structure et caractéristiques
L'isobutyle est un substituant alkyle, il manque donc d'insaturations et est composé uniquement de liaisons CC et CH. Son nom commun est dû en premier lieu à sa dérivation de l'isobutane, qui à son tour est connu comme tel parce qu'il a une structure symétrique; c'est-à-dire que c'est la même chose, peu importe comment vous le regardez ou le faites pivoter.
L'isobutyle est également symétrique, car s'il est divisé en deux moitiés, l'une sera le "reflet" de l'autre. Ce groupe, comme les autres substituants alkyle, est hydrophobe et non polaire, de sorte que sa présence dans un composé suggère que son caractère ne sera pas trop polaire.
En plus de ces caractéristiques, c'est un groupe relativement volumineux et ramifié, surtout lorsque tous ses atomes d'hydrogène sont considérés. Cela affecte l'efficacité des interactions intermoléculaires. Plus il y a de ces groupes dans un composé, il est possible d'en déduire que ses points de fusion et d'ébullition sont inférieurs.
D'autre part, sa masse moléculaire plus élevée par rapport au groupe isopropyle, contribue aux forces de dispersion de Londres. C'est le cas, par exemple, des points d'ébullition des alcools isopropylique (82,5 ° C) et isobutylique (108 ° C).
Exemples
Les composés dérivés de l'isobutyle sont obtenus lorsque dans la formule RCH 2 CH (CH 3) 2 le R est remplacé par tout hétéroatome ou groupe fonctionnel organique. D'autre part, si cela ne suffit pas pour décrire la structure d'un composé, cela signifie que l'isobutyle ne se comporte que comme un substituant.
Halogénures
Les halogénures d'isobutyle sont obtenus lorsque R est remplacé par un atome d'halogène. Ainsi, pour le fluor, le chlore, le brome et l'iodure, on aura respectivement le fluorure d'isobutyle, FCH 2 CH (CH 3) 2, le chlorure d'isobutyle, ClCH 2 CH (CH 3) 2, le bromure d'isobutyle, BrCH 2 CH (CH 3) 2 et l'iodure d'isobutyle, ICH 2 CH (CH 3) 2.
De tous, le plus courant est ClCH 2 CH (CH 3) 2, qui est un solvant chloré.
Isobutylamine
Formule topologique de l'isobutylamine. Source: Ryanaxp / Domaine public.
On a mentionné ci-dessus l'alcool isobutylique, (CH 3) 2 CHCH 2 OH. Maintenant, si au lieu du groupe OH nous avons le groupe NH 2, alors le composé sera l'isobutylamine, (CH 3) 2 CHCH 2 NH 2 (image du haut).
Notez comment le Y de l'isobutyle couvre presque toute la structure, NH 2 étant le substituant et non l'isobutyle lui-même. Cependant, dans la plupart des composés où il se trouve dans l'isobutyle, il apparaît comme un substituant.
Isobutil allemand
Similaire au cas de l'isobutylamine, si au lieu de NH 2 c'était le groupe GeH 3, alors on aurait l'isobutylgerman, (CH 3) 2 CHCH 2 GeH 3.
Acide isovalérique
Formule d'acide isovalérique. Source: Edgar181 / Domaine public
Dans l'image ci-dessus, nous avons la formule de l'acide isovalérique. Notez comment l'isobutyle est facilement reconnu par le Y de quatre atomes de carbone attachés au groupe carboxyle, CO 2 H ou COOH, donnant naissance à cet acide, (CH 3) 2 CHCH 2 COOH.
Acétate d'isobutyle
Formule d'acétate d'isobutyle. Source: Emeldir / Domaine public
Dans l'exemple précédent et dans celui-ci, l'isobutyle commence à prendre une place arrière importante en raison des groupes oxygénés avec lesquels il est lié. Maintenant, nous avons l'acétate d'isobutyle (ci-dessus), un ester présent dans la nature dans le cadre de l'essence naturelle de poires et de framboises, et qui est également un solvant organique très récurrent dans les laboratoires.
Jusqu'à présent, les exemples cités étaient constitués de solvants ou de substances liquides. Les deux suivants seront donc solides et constitués de médicaments.
Nisoldipine
Formule développée de la nisoldipine. Source: Louisajb (discussion) 16h05, 12 décembre 2011 (UTC) / Domaine public.
Dans la nisoldipine, un médicament qui abaisse la tension artérielle, l'isobutyle est considéré comme un simple substituant (image du haut). Notez qu'il ne s'agit plus que d'un fragment moléculaire d'une structure beaucoup plus grande.
Carfilzomib
Formule développée du carfilzomib. Source: Vaccinationiste / Domaine public
Dans le carfilzomib, un médicament utilisé pour lutter contre le myélome multiple, l'isobutyle a encore moins d'importance structurelle (image du haut). Notez qu'il est facilement et directement identifié par la présence de deux Y sur le côté gauche de la structure. Là encore, l'isobutyle n'est qu'une fraction de la structure moléculaire.
Comme dans les exemples de nisoldipine et de carfilzomib, il existe d'autres médicaments et composés dans lesquels l'isobutyle, comme d'habitude, n'apparaît qu'en tant que groupe alkyle substituant.
Références
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organique. (10 e édition.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Chimie organique. (Sixième édition). Mc Graw Hill.
- Morrison et Boyd. (1987). Chimie organique. (Cinquième édition). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Steven A. Hardinger. (2017). Glossaire illustré de chimie organique: isobutyle. Récupéré de: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2020). Groupe isobutyle. ScienceDirect. Récupéré de: sciencedirect.com
- Wikipédia. (2020). Groupe butyle. Récupéré de: en.wikipedia.org
- James Ashenhurst. (11 décembre 2019). Ne soyez pas futile, apprenez les butyles. Récupéré de: masterorganicchemistry.com