- Formule
- Structure chimique
- Applications
- Fonction indicateur
- Utilisations en médecine
- préparation
- Propriétés
- Références
La phénolphtaléine est un colorant organique, qui est lui-même un diprotique acide faible, utilisé dans de nombreuses déterminations titrimétriques comme indicateur acide-base. Autrement dit, s'il s'agit d'un acide diprotique, en solution, il peut perdre deux ions H + et, pour être un indicateur, il doit avoir la propriété d'être coloré dans la plage de pH évaluée.
En milieu basique (pH> 8), la phénolphtaléine est de couleur rose, ce qui peut s'intensifier en rouge violacé (comme illustré dans l'image suivante). Pour être utilisé comme indicateur acido-basique, il ne doit pas réagir plus rapidement avec l'OH - dans le milieu que les analytes à doser.
De plus, comme il s'agit d'un acide très faible, la présence des groupes -COOH est exclue et, par conséquent, la source des protons acides sont deux groupes OH liés à deux cycles aromatiques.
Formule
La phénolphtaléine est un composé organique dont la formule chimique condensée est C 20 H 14 O 4. Bien qu'il ne soit peut-être pas suffisant de découvrir quels groupes organiques il a, les insaturations peuvent être calculées à partir de la formule, afin de commencer à élucider son squelette.
Structure chimique
La structure de la phénolphtaléine est dynamique, ce qui signifie qu'elle subit des modifications en fonction du pH de son environnement. L'image du haut illustre la structure de la phénolphtaléine dans la plage de 0
C'est l'anneau pentagonal qui subit les plus grandes modifications. Par exemple, en milieu basique, lorsqu'un des groupements OH des cycles phénoliques est déprotoné, sa charge négative (-O -) est attirée par le cycle aromatique, "ouvrant" le cycle pentagonal dans le nouvel agencement de ses liaisons.
Ici, la nouvelle charge négative est située en -COO -, qui est "détachée" de l'anneau pentagonal.
Ensuite, après avoir augmenté la basicité du milieu, le deuxième groupe OH des cycles phénoliques est déprotoné et la charge résultante est délocalisée dans toute la structure moléculaire.
L'image du bas résume le résultat des deux déprotonations en milieu basique. C'est cette structure qui est responsable de la coloration rose familière de la phénolphtaléine.
Les électrons qui «voyagent» à travers le système π conjugué (représenté par les doubles liaisons résonantes) absorbent dans le spectre visible, en particulier à la longueur d'onde jaune, reflétant la couleur rose qui atteint les yeux du spectateur.
La phénolphtaléine a un total de quatre structures. Les deux précédents sont les plus importants en termes pratiques et sont abrégés en: H 2 In et In 2-.
Applications
Fonction indicateur
La phénolphtaléine est utilisée dans l'analyse chimique comme indicateur visuel pour déterminer le point d'équivalence dans les réactions de neutralisation ou les titrages acide-base. Le réactif pour ces titrages acide-base est préparé à 1% dissous dans 90% d'alcool.
La phénolphtaléine a 4 états:
- En milieu fortement acide, il a une couleur orange (H 3 In +).
- Lorsque le pH augmente et devient légèrement basique, la solution devient incolore (H 2 In).
- Sous forme anionique, lorsque le deuxième proton est perdu, un changement de couleur est généré dans la solution de l'incolore au rouge violacé (In 2-), ceci en conséquence de l'augmentation du pH entre 8,0 et 9,6.
- En milieu fortement basique (pH> 13), la coloration est incolore (In (OH) 3-).
Ce comportement a permis l'utilisation de la phénolphtaléine comme indication de la carbonatation du béton, ce qui fait varier le pH à une valeur comprise entre 8,5 et 9.
De plus, le changement de couleur est très brusque; c'est-à-dire que l'anion rose In 2- est produit à grande vitesse. Par conséquent, cela lui permet d'être un candidat comme indicateur dans de nombreuses déterminations volumétriques; par exemple, celui d'un acide faible (acide acétique) ou fort (acide chlorhydrique).
Utilisations en médecine
La phénolphtaléine a été utilisée comme agent laxatif. Cependant, il existe une littérature scientifique indiquant que certains laxatifs contenant de la phénolphtaléine comme ingrédient actif - qui agit en inhibant l'absorption d'eau et d'électrolytes dans le gros intestin, favorisant les évacuations - pourraient avoir des effets négatifs.
L'utilisation prolongée de ces médicaments contenant de la phénolphtaléine est associée à la production de divers troubles de la fonction intestinale, de pancréatite et même de cancer, principalement produits chez la femme et dans les modèles animaux utilisés pour l'étude pharmacologique de ce composé chimique.
La phénolphtaléine chimiquement modifiée, pour la transformer ultérieurement en son état réduit, est utilisée comme réactif dans les tests médico-légaux qui permettent de déterminer la présence d'hémoglobine dans un échantillon (test de Kastle-Meyer), ce qui n'est pas concluant en raison de la présence de faux positifs.
préparation
Il est formé de la condensation de l'anhydride phtalique avec du phénol, en présence d'acide sulfurique concentré, et d'un mélange de chlorures d'aluminium et de zinc comme catalyseurs de réaction:
La substitution électrophile aromatique est le mécanisme qui régit cette réaction. En quoi consiste? L'anneau phénolique (la molécule de gauche) est chargé négativement grâce à l'atome d'oxygène riche en électrons, qui est capable de faire passer n'importe quelle paire libre d'entre eux dans le «circuit électronique» de l'anneau.
D'autre part, le carbone du groupe C = O de l'anhydride phtalique est hautement non protégé, du fait que le cycle phtalique et les atomes d'oxygène soustraient la densité électronique, portant ainsi une charge partielle positive. L'anneau phénolique, riche en électrons, attaque ce carbone pauvre en électrons, incorporant le premier anneau dans la structure.
Cette attaque se produit préférentiellement à l'extrémité opposée du carbone lié au groupement OH; c'est la position - arrêtez.
La même chose se produit avec le deuxième anneau: il attaque le même carbone et de là une molécule d'eau générée grâce au milieu acide est libérée.
De cette manière, la phénolphtaléine n'est rien de plus qu'une molécule d'anhydride phtalique qui a incorporé deux cycles phénoliques dans l'un de ses groupes carbonyle (C = O).
Propriétés
Son aspect physique est celui d'un solide blanc à cristaux tricliniques, souvent agglomérés ou en forme d'aiguilles rhombiques. Elle est inodore, plus dense que l'eau liquide (1,277 g / mL à 32 ºC) et très peu volatile (pression de vapeur estimée: 6,7 x 10 -13 mmHg).
Il est très légèrement soluble dans l'eau (400 mg / l), mais très soluble dans les alcools et l'éther. Pour cette raison, il est recommandé de le diluer dans de l'éthanol avant son utilisation.
Il est insoluble dans les solvants aromatiques tels que le benzène et le toluène, ou dans les hydrocarbures aliphatiques tels que le n-hexane.
Il fond à 262,5 ° C et le liquide a un point d'ébullition de 557,8 ± 50,0 ° C à pression atmosphérique. Ces valeurs indiquent de fortes interactions intermoléculaires. Cela est dû aux liaisons hydrogène, ainsi qu'aux interactions frontales entre les anneaux.
Son pKa est de 9,7 à 25 ° C. Cela se traduit par une très faible tendance à se dissocier en milieu aqueux:
H 2 In (aq) + 2H 2 O (l) <=> In 2- (aq) + 2H 3 O +
Il s'agit d'un équilibre en milieu aqueux. Cependant, l'augmentation des ions OH - dans la solution diminue la quantité de H 3 O + présente.
Par conséquent, l'équilibre se déplace vers la droite, pour produire plus de H 3 O +. De cette façon, votre perte initiale est récompensée.
Au fur et à mesure que la base est ajoutée, l'équilibre continue de se déplacer vers la droite, et ainsi de suite jusqu'à ce qu'il ne reste plus rien de l'espèce H 2 In. À ce stade, l'espèce In 2 colore la solution en rose.
Enfin, la phénolphtaléine se décompose lorsqu'elle est chauffée, émettant une fumée âcre et irritante.
Références
- Fitzgerald, Lawrence J.; Gerkin, Roger E. Acta Crystallographica Section C (1998) 54, 535-539. Extrait le 13 avril 2018 de: crystallography-online.com
- Herrera D., Fernández c. et al (2015). Les laxatifs phénolphtaléine et leur relation avec le développement du cancer. Extrait le 13 avril 2018 de: uv.mx
- Pan Reac AppliChem. (2015). Extrait le 13 avril 2018 de: applichem.com
- Wikipédia. Test de Kastle-Meyer (2017). Extrait le 13 avril 2018 de: es.wikipedia.org
- Patricia F. Coogan, Lynn Rosenberg, Julie R. Palmer, Brian L. Strom, Ann G. Zauber, Paul D. Stolley, Samuel Shapiro; Laxatifs phénolphtaléine et risque de cancer, JNCI: Journal of the National Cancer Institute, Volume 92, Numéro 23, 6 décembre 2000, Pages 1943–1944, doi.org
- Wikipédia. (2018). Phénophtaléine. Extrait le 13 avril 2018 de: en.wikipedia.org
- LHcheM. (10 mai 2012). Échantillon de phénolphtaléine solide.. Extrait le 13 avril 2018 de: commons.wikimedia.org