STÉROLS: STRUCTURE, FONCTIONS ET EXEMPLES - CHIMIE - 2025

Les stérols sont une classe de stéroïdes, insaponifiables lipides, qui sont caractérisés par le groupe fonctionnel OH alcoolique. Bottom line: ce sont des stéroïdes alcoolisés. Ils font partie de la biochimie de presque tous les êtres vivants, multicellulaires ou unicellulaires, puisqu'ils se retrouvent chez les animaux, les plantes, les champignons, les bactéries et les algues.

Étant des stéroïdes, ils représentent les matières premières pour la synthèse des hormones stéroïdes et des vitamines solubilisées dans les graisses. Ils sont dérivés en trois types principaux: les zoostérols, présents chez les animaux et surtout chez les mammifères; les phytostérols, dans les plantes ou les légumes; et les mycostérols, trouvés dans les micro-organismes.

Le cholestérol, présent dans les saucisses, les fromages et les viandes rouges, est le stérol le plus connu de tous. Source: Pexels.

Le nom «stérol» semble étrange aux oreilles en général; mais ce n'est pas la même chose quand ils entendent le mot «cholestérol». Et c'est que le cholestérol est en fait un stérol. C'est le stérol le plus important dans les cellules animales, donc de nombreux aliments qui en sont dérivés, comme les saucisses ou le boudin noir, sont riches en cholestérol.

L'une des fonctionnalités principales et les plus intéressantes des stérols est de rendre plus flexible la bicouche lipidique des membranes cellulaires. De cette façon, ils deviennent plus dynamiques, se comportant comme s'il s'agissait d'un liquide qui s'écoule de manière ordonnée (type crête ou vague).

Structure des stérols

Structure générale des stérols et de leurs dérivés. Source: Vaccinationiste

Dans l'image ci-dessus, nous avons la structure de base des stérols. Ils ont quatre anneaux, dont trois hexagonaux et un pentagonal, qui reçoivent ensemble le nom spécifique de cyclopentaneperhydrophénanthrène; le squelette structurel des stéroïdes et de cette famille de lipides.

En C-3, nous avons le groupe hydroxyle, OH, qui donne à la molécule le caractère alcoolique. À l'autre extrémité, en C-17, il y a une chaîne latérale R, qui différenciera différents types de stérols les uns des autres, ainsi que la présence de substituants sur d'autres carbones.

On dit que les stérols sont des molécules amphipathiques parce qu'ils ont des régions polaires et apolaires entièrement localisées dans leur structure. Le groupe OH devient la tête ou la région polaire hydrophile; tandis que le reste du corps en carbone est la queue ou la région apolaire, hydrophobe.

La structure du stérol peut initialement donner la fausse impression d'être complètement plate; mais en réalité il ressemble à une feuille avec de légers plis.

À moins qu'il y ait des doubles liaisons, les cycles ne sont pas complètement plats, car leurs carbones sont hybrides sp ³. Cependant, les stérols sont suffisamment laminaires pour "se faufiler" dans les espaces étroits des membranes cellulaires.

Cholestérol

Structure du cholestérol. Source: BorisTM via Wikipédia.

Bien que la première structure présentée soit la plus générale de toutes, celle du cholestérol est pratiquement la base de comparaison des structures d'autres stérols importants; c'est-à-dire qu'ils sont très similaires, mais avec des doubles liaisons supplémentaires, ou avec d'autres substituants alkyle supplémentaires tels que des groupes méthyle ou éthyle.

Caractéristiques

Synthèse de vitamines liposolubles

Les stérols sont des matières premières pour quatre vitamines essentielles pour le corps: A, D, E et K.Par conséquent, indirectement les stérols aident à améliorer la vision, à assurer une peau saine, à renforcer les os et le système immunitaire et à fournir antioxydants pour le corps.

Synthèse d'hormones stéroïdes

Comme indiqué précédemment, le cholestérol est le principal stérol chez les animaux. Participe à la synthèse des acides biliaires (bile) dans le foie, qui aident à l'assimilation des nutriments et dissolvent les graisses. Il représente la matière organique pour la synthèse de la vitamine D dans notre corps et pour la construction des membranes cellulaires.

De même, notre corps a besoin de cholestérol pour la synthèse des hormones stéroïdes; comme l'aldostérone, le cortisol, la testostérone et les œstrogènes. Par conséquent, les stérols jouent un rôle important dans la signalisation cellulaire, de sorte que les organes distants communiquent en échangeant des molécules.

Stabilité des membranes cellulaires

La bicouche lipidique des membranes cellulaires n'est pas rigide, mais se déplace ou ondule partiellement, ayant donc une fluidité, ce qui est essentiel pour que les cellules puissent répondre efficacement aux stimuli ou signaux externes. La membrane adopte un mouvement similaire à celui d'une onde, comme s'il s'agissait d'un liquide circulant de manière ordonnée.

Les stérols régulent la dynamique des membranes afin qu'elles ne soient pas trop rigides et ne coulent pas dans le désordre. Ils imposent ainsi un ordre. Ils le font en se joignant entre les queues apolaires de la bicouche lipidique, en interagissant avec eux par des forces de dispersion et en les forçant à se déplacer ou à s'arrêter.

Ces membranes correspondent non seulement à celles qui séparent le cytoplasme de l'environnement extracellulaire, mais aussi à celles qui tapissent les mitochondries et le réticulum endoplasmique.

Il existe des études qui étudient en fait l'effet des substituants stérols sur la fluidité des membranes; s'il y a augmentation ou augmentation de leur dynamique dans le cas où les substituants sont des groupes alkyle et ramifiés, ou polaires tels que OH et NH ₂.

Exemples de stérols

Chez les animaux

Le cholestérol est de loin le stérol animal le plus important. Parmi les autres zoostérols, on peut également citer le cholesténol, le coprasténol et le démostérol.

Dans les plantes

Jusqu'à présent, aucune mention n'a été faite du phytostérol ou du stérol végétal, qui sont tout aussi importants pour notre consommation, car ils sont commercialisés comme compléments nutritionnels pour réduire les taux élevés de cholestérol en évitant leur absorption.

Parmi les phytostérols, nous avons: le campestérol, le sitostérol, le stigmastérol, l'avénastérol et le brassicaestérol, les trois premiers étant les principaux phytostérols présents dans différentes espèces de plantes et d'huiles végétales (maïs, tournesol, soja, palme, etc.).

Le cholestérol fait également partie des stérols présents dans les plantes. Là encore, il est acceptable de penser qu'une partie des stérols dérive d'une manière ou d'une autre du cholestérol, car leurs structures sont très similaires, sauf qu'ils ont des groupes méthyle ou éthyle supplémentaires.

Aux champignons

Le principal stérol dans les champignons est appelé ergostérol, généralement abrégé en ERG:

Structure de l'ergostérol. Source: Mysid via Wikipedia.

L'ergostérol diffère un peu plus du cholestérol en ayant deux doubles liaisons supplémentaires, l'une d'entre elles étant située dans la chaîne latérale R à l'extrême droite. Ce stérol aide à protéger les champignons de l'action de certains antibiotiques.

Dans les bactéries

Et enfin, nous avons les hopanoïdes, qui sont considérés comme des stérols primitifs et permettent aux bactéries de résister à des conditions hostiles de température, de pression, d'acidité ou d'environnements hautement salins. Les hopanoïdes ne sont même pas structurellement basés sur les quatre cycles condensés, mais consistent plutôt en cinq cycles.

Références

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