- Structure
- Nomenclature
- Propriétés
- État physique
- Poids moléculaire
- Point de fusion
- Point d'ébullition
- Point d'inflammation
- La pression de vapeur
- La température d'auto-inflammation
- Densité
- Indice de réfraction
- Solubilité
- Constante de base
- Propriétés chimiques
- Des risques
- Synthèse
- Applications
- Dans l'industrie de la teinture
- Dans la fabrication de mélanges photodurcissables
- Dans la fabrication de fibre de verre
- Dans la synthèse des antibiotiques
- En catalyse des réactions chimiques
- Dans diverses applications
- Références
La diméthylaniline ou diméthylphénylamine est un composé organique qui comprend un cycle benzène avec un groupe amino substitué par deux groupes méthyle. Sa formule chimique est C 8 H 11 N.
Il est également connu sous le nom de N, N-diméthylaniline, car il s'agit d'un dérivé de l'aniline dans lequel les hydrogènes du groupe amino sont remplacés par deux groupes méthyle. Cela en fait une amine tertiaire.
Structure de la N, N-diméthylaniline. Aucun auteur lisible par machine fourni. Mysid supposé (basé sur les revendications de droits d'auteur).. Source: Wikipédia Commons.
La N, N-Diméthylaniline est un liquide huileux jaune pâle à brun avec l'odeur caractéristique des amines. C'est un composé basique qui réagit avec l'acide nitreux pour former un composé nitroso. Lorsqu'il est exposé à l'air, il devient brun.
Il est utilisé dans la fabrication de colorants pour peintures. Il est également utilisé comme activateur pour les catalyseurs de polymérisation et dans les mélanges utilisés pour l'enregistrement d'images. À son tour, il a été utilisé dans la synthèse de composés antibactériens ou antibiotiques tels que certaines céphalosporines dérivées de pénicillines. La N, N-diméthylaniline est également une base pour obtenir d'autres composés chimiques.
C'est un liquide combustible et lorsqu'il est chauffé jusqu'à la décomposition, il émet des vapeurs toxiques. Une exposition humaine aiguë à la N, N-diméthylaniline peut entraîner des effets négatifs tels que des maux de tête, des étourdissements, une diminution de l'oxygène dans le sang et une décoloration bleuâtre de la peau, entre autres symptômes.
Structure
La figure suivante montre la structure spatiale de la N, N-diméthylaniline:
Structure spatiale de la N, N-diméthylaniline. Eschyle. Source: Wikipédia Commons.
Nomenclature
- N, N-diméthylaniline
- Diméthylaniline
- Diméthylphénylamine
- N, N-diméthylbenzénamine
N, N est placé dans le nom pour indiquer que les deux groupes méthyle (-CH 3) sont attachés à l'azote (N) et non au cycle benzénique.
Propriétés
État physique
Liquide jaune pâle à brun.
Poids moléculaire
121,18 g / mol.
Point de fusion
3 ° C
Point d'ébullition
194 ° C
Point d'inflammation
63 ºC (méthode en coupe fermée). C'est la température minimale à laquelle il dégage des vapeurs qui peuvent s'enflammer si une flamme passe dessus.
La pression de vapeur
0,70 mm Hg à 25 ° C
La température d'auto-inflammation
371 ° C C'est la température minimale à laquelle il brûle spontanément à la pression atmosphérique, sans source extérieure de chaleur ou de flamme.
Densité
0,9537 g / cm 3 à 20 ° C
Indice de réfraction
1,5582 à 20 ° C
Solubilité
Dans l'eau, il est très peu soluble: 1 454 mg / L à 25 ºC.
Librement soluble dans l'alcool, le chloroforme et l'éther. Soluble dans l'acétone, le benzène et dans les solvants oxygénés et chlorés.
Constante de base
K b 11,7, qui indique la facilité avec laquelle ce composé accepte un ion hydrogène de l'eau.
Propriétés chimiques
La N, N-diméthylaniline est un composé basique. Réagit avec l'acide acétique pour donner de l'acétate de N, N-diméthylanilinium.
Le groupe -N (CH 3) 2 de la N, N-diméthylaniline est un puissant activateur de substitution aromatique en position para du cycle benzénique.
Réagit avec le nitrite de sodium (NaNO 2) en présence d'acide chlorhydrique (HCl) formant de la p-nitroso-N, N-diméthylaniline. Avec l'acide nitreux également, il génère le même composé nitrosé en position para.
Lorsque la N, N-diméthylaniline réagit avec le chlorure de benzènediazonium, en milieu légèrement acide, il se forme un composé azoïque de type Ar - N = N - Ar ', où Ar est un groupement aromatique. Les molécules avec des groupes azo sont des composés fortement colorés.
Des risques
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des vapeurs d'aniline hautement toxiques et des oxydes d'azote NO x.
C'est un liquide combustible.
Il se décompose lentement dans l'eau exposée au soleil. Il ne se biodégrade pas.
Il se volatilise à partir du sol humide et des surfaces d'eau. Il ne s'évapore pas du sol sec et le traverse. Il ne s'accumule pas dans les poissons.
Il peut être absorbé par la peau. Il est également rapidement absorbé par inhalation. L'exposition humaine à la N, N-diméthylaniline peut diminuer la teneur en oxygène du sang, entraînant une couleur bleuâtre de la peau.
L'inhalation aiguë de ce composé peut avoir des effets négatifs sur le système nerveux central et le système circulatoire, avec des maux de tête, une cyanose et des étourdissements.
Synthèse
Il peut être produit de plusieurs manières:
- à partir d'aniline et de méthanol sous pression en présence de catalyseurs acides, tels que H 2 SO 4. On obtient du sulfate qui est converti en base en y ajoutant de l'hydroxyde de sodium.
Synthèse de la N, N-diméthylaniline. Werderkli - Travail personnel. Domaine public. Source: Wikipédia Commons.
- Faire passer une vapeur d'aniline et de l'éther diméthylique sur de l'oxyde d'aluminium activé.
- Chauffage d'un mélange d'aniline, de chlorure d'anilinium et de méthanol sous pression puis distillation.
Applications
Dans l'industrie de la teinture
En raison de la propriété de réagir avec le chlorure de benzènediazonium pour former des composés azoïques, la N, N-diméthylaniline est utilisée comme intermédiaire dans la fabrication de colorants.
C'est une matière première dans la synthèse des colorants de la famille du violet de méthyle.
Colorant violet de méthyle. Aucun auteur lisible par machine fourni. Shaddack supposé (basé sur les revendications de droits d'auteur).. Source: Wikipédia Commons
Dans la fabrication de mélanges photodurcissables
La N, N-diméthylaniline fait partie d'un mélange photodurcissable qui subit la réaction de durcissement en raison d'une sensibilité élevée à la lumière visible ou proche infrarouge, de sorte qu'elle peut être utilisée pour l'enregistrement d'images ou les matériaux photorésistants.
La N, N-diméthylaniline est l'un des composants du mélange qui provoque une sensibilisation aux longueurs d'onde, de sorte que la composition est durcie avec une lumière de longueurs d'onde de faible énergie.
On estime que le rôle de la N, N-diméthylaniline est susceptible de supprimer la réaction de terminaison de polymérisation radicalaire d'oxygène.
Dans la fabrication de fibre de verre
La N, N-diméthylaniline est utilisée comme durcisseur catalytique dans certaines résines de fibre de verre.
Dans la synthèse des antibiotiques
La N, N-diméthylaniline participe à la synthèse des céphalosporines à partir des pénicillines.
Les sulfoxydes de pénicilline sont convertis en dérivés de céphème lorsqu'ils sont chauffés en présence de catalyseurs basiques tels que la N, N-diméthylaniline.
Ces céphalosporines présentent une activité antibactérienne contre les organismes Gram-positifs et Gram-négatifs, ainsi que contre les staphylocoques résistants à la pénicilline.
Les antibiotiques Alina Kuptsova. Source: Pixabay.
Cependant, il convient de noter que la N, N-diméthylaniline reste dans ces antibiotiques sous forme d'impureté.
En catalyse des réactions chimiques
La N, N-diméthylaniline est utilisée dans l'activation de catalyseurs de polymérisation d'oléfines.
Il est utilisé avec le pentafluorophénol (C 6 F 5 OH) avec lequel il forme le composé ionique + -. Ce composé ionique possède un ou deux protons actifs qui actionnent le catalyseur à base d'un métal de transition.
De plus, dans la fabrication de résines, la N, N-diméthylaniline a été utilisée comme accélérateur ou promoteur de polymérisation pour la formation de résines polyester. Son action génère un durcissement rapide de la résine.
Dans diverses applications
Il est utilisé dans la synthèse d'autres composés chimiques, par exemple la vanilline, et comme intermédiaire pour les médicaments pharmaceutiques.
Il est également utilisé comme solvant, comme agent alkylant, comme stabilisant et pour fabriquer des peintures et des revêtements.
Références
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- Morrison, RT et Boyd, RN (2002). Chimie organique. 6e édition. Prentice Hall.
- (2000). N, N-diméthylaniline. Résumé. Récupéré de epa.gov
- Zanaboni, P. (1966). Composition résineuse de polyester insaturé ayant une stabilité élevée et un durcissement rapide à basses températures en utilisant un mélange de diméthylaniline, de triéthanolamine et de diphénylamine. Brevet américain n ° 3 236 915. 22 février 1966.
- Nudelman, A. et McCaully, RJ (1977). Procédé de réarrangement des pénicillines en céphalosporines et leurs composés intermédiaires. Brevet américain n ° 4 010 156. 1er mars 1977.
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