DÉSOXYRIBOSE: STRUCTURE, FONCTIONS ET BIOSYNTHÈSE - CHIMIE - 2025

Le désoxyribose ou D-2-désoxyribose est un sucre à cinq carbones qui comprend des nucléotides d'acide désoxyribonucléique (ADN). Ce sucre fonctionne comme une base pour l'union du groupe phosphate et de la base azotée qui composent les nucléotides.

Les glucides en général sont des molécules essentielles pour les êtres vivants, ils remplissent différentes fonctions essentielles, non seulement en tant que molécules dont l'énergie peut être extraite pour les cellules, mais aussi pour structurer les chaînes d'ADN à travers lesquelles l'information génétique est transmise.

Structure chimique du désoxyribose (Source: Edgar181 via Wikimedia Commons)

Tous les sucres ou glucides ont la formule générale CnH2nOn, dans le cas du désoxyribose sa formule chimique est C5H10O4.

Le désoxyribose est le sucre qui structure l'ADN et ne diffère du ribose (le sucre qui compose l'ARN) qu'en ce qu'il a un atome d'hydrogène (-H) au carbone 3, tandis que le ribose a un groupe fonctionnel hydroxyle (- OH) dans la même position.

En raison de cette similitude structurelle, le ribose est le substrat de départ le plus important pour la synthèse cellulaire des sucres désoxyribose.

Une cellule moyenne a une quantité d'ARN presque 10 fois supérieure à celle de l'ADN, et la fraction d'ARN qui est recyclée, étant détournée vers la formation de désoxyribose a une contribution importante à la survie des cellules.

Structure

Le désoxyribose est un monosaccharide composé de cinq atomes de carbone. Il a un groupe aldéhyde, par conséquent, il est classé dans le groupe des aldopentoses (aldo, pour l'aldéhyde et pento pour les cinq carbones).

En décomposant la composition chimique du désoxyribose, nous pouvons dire que:

Il est composé de cinq atomes de carbone, le groupe aldéhyde se trouve sur le carbone en position 1, sur le carbone en position 2 il a deux atomes d'hydrogène et sur le carbone en position 3 il a deux substituants différents, à savoir: un groupe hydroxyle (-OH) et un atome d'hydrogène.

Le carbone en position 4, ainsi que celui en position 3, a un groupe OH et un atome d'hydrogène. C'est par l'atome d'oxygène du groupe hydroxyle dans cette position que la molécule peut acquérir sa conformation cyclique, puisqu'elle se lie au carbone en position 1.

Le cinquième atome de carbone est saturé de deux atomes d'hydrogène et est situé à l'extrémité terminale de la molécule, à l'extérieur du cycle.

C'est dans le groupe aldéhyde du carbone 1 que les bases azotées sont réunies, avec le sucre, elles forment les nucléosides (nucléotides sans le groupe phosphate). L'oxygène attaché à l'atome de carbone 5 est l'endroit où le groupe phosphate qui compose les nucléotides est attaché.

Dans une hélice ou un brin d'ADN, le groupe phosphate attaché au carbone 5 d'un nucléotide est celui qui se fixe au groupe OH du carbone en position 3 d'un autre désoxyribose appartenant à un autre nucléotide, et ainsi de suite.

Isomères optiques

Parmi les cinq atomes de carbone qui composent le squelette principal du désoxyribose, il y a trois carbones qui ont quatre substituants différents de chaque côté. Le carbone en position 2 est asymétrique par rapport à ceux-ci, car il n'est attaché à aucun groupe OH.

Par conséquent, et selon cet atome de carbone, le désoxyribose peut être obtenu sous deux «isoformes» ou «isomères optiques» que l'on appelle L-désoxyribose et D-désoxyribose. Les deux formes peuvent être définies à partir du groupe carbonyle au sommet de la structure de Fisher.

Tous les désoxyribose sont appelés «D-désoxyribose» où le groupe -OH attaché au carbone 2 est disposé à droite, tandis que les formes «L-désoxyribose» ont le groupe -OH à gauche.

La forme «D» des sucres, y compris le désoxyribose, est la forme prédominante dans le métabolisme des organismes.

Caractéristiques

Le désoxyribose est un sucre qui fonctionne comme un élément constitutif de nombreuses macromolécules importantes telles que l'ADN et des nucléotides à haute énergie tels que l'ATP, l'ADP, l'AMP et le GTP, entre autres.

La différence que présente la structure cyclique du désoxyribose par rapport au ribose fait du premier une molécule beaucoup plus stable.

L'absence d'atome d'oxygène au niveau du carbone 2 fait du désoxyribose un sucre moins sujet à la réduction, en particulier par rapport au ribose. Ceci est très important, car il assure la stabilité des molécules dont il fait partie.

Biosynthèse

Le désoxyribose, comme le ribose, peut être synthétisé dans le corps d'un animal par des voies qui impliquent la dégradation d'autres glucides (généralement des hexoses tels que le glucose) ou par la condensation de glucides plus petits (trioses et autres composés à deux carbones, par exemple).

Dans le premier cas, c'est-à-dire l'obtention de désoxyribose à partir de la dégradation de composés glucidiques «supérieurs», cela est possible grâce à la capacité métabolique des cellules à réaliser la conversion directe du ribulose 5-phosphate obtenu via de pentose phosphate en ribose 5-phosphate.

Comparaison structurelle entre le ribose et le désoxyribose (Source: Programme d'éducation en génomique via Wikimedia Commons)

Le ribose 5-phosphate peut être encore réduit en désoxyribose 5-phosphate, qui peut être utilisé directement pour la synthèse de nucléotides énergétiques.

L'obtention de ribose et de désoxyribose à partir de la condensation de sucres plus petits a été démontrée dans des extraits bactériens, où la formation de désoxyribose a été vérifiée en présence de phosphate de glycéraldéhyde et d'acétaldéhyde.

Des preuves similaires ont été obtenues dans des études utilisant des tissus animaux, mais en incubant du fructose-1-6-bisphosphate et de l'acétaldéhyde en présence d'acide iodoacétique.

Conversion des ribonucléotides en désoxyribonucléotides

Bien que de petites fractions des atomes de carbone destinées aux voies de biosynthèse des nucléotides soient dirigées vers la biosynthèse des désoxynucléotides (les nucléotides de l'ADN qui ont le désoxyribose comme sucre), la plupart de ceux-ci sont principalement dirigés vers la formation de ribonucléotides.

Par conséquent, le désoxyribose est synthétisé principalement à partir de son dérivé oxydé, le ribose, et cela est possible au sein de la cellule grâce à la grande différence d'abondance entre l'ADN et l'ARN, qui est la principale source de ribonucléotides (une source importante de sucre ribose).

Ainsi, la première étape de la synthèse de désoxynucléotides à partir de ribonucléotides consiste en la formation de désoxyribose à partir du ribose qui compose ces nucléotides.

Pour cela, le ribose est réduit, c'est-à-dire que le groupe OH au carbone 2 du ribose est éliminé et échangé contre un ion hydrure (un atome d'hydrogène), en conservant la même configuration.

Références

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