- Nomenclature
- Inorganique
- Exemples
- Biologique
- Propriétés
- Halogénures inorganiques
- Halogénures organiques
- Applications
- Exemples supplémentaires
- Références
Les dérivés halogénés sont les composés qui possèdent un atome d'halogène; c'est-à-dire l'un quelconque des éléments du groupe 17 (F, Cl, Br, I). Ces éléments diffèrent des autres en étant plus électronégatifs, formant une variété d'halogénures inorganiques et organiques.
L'image ci-dessous montre les molécules gazeuses des halogènes. De haut en bas: fluor (F 2), chlore (Cl 2), brome (Br 2) et iode (I 2). Chacun d'entre eux a la capacité de réagir avec la grande majorité des éléments, même entre congénères du même groupe (interhalogènes).
Ainsi, les dérivés halogénés ont la formule MX s'il s'agit d'un halogénure métallique, RX s'il est alkyle et ArX s'il est aromatique. Les deux derniers appartiennent à la catégorie des halogénures organiques. La stabilité de ces composés nécessite un "avantage" énergétique par rapport à la molécule de gaz d'origine.
En règle générale, le fluor forme des dérivés halogénés plus stables que l'iode. La raison est due aux différences entre leurs rayons atomiques (les sphères violettes sont plus volumineuses que les jaunes).
Lorsque le rayon atomique augmente, le chevauchement des orbitales entre l'halogène et l'autre atome est plus faible et, par conséquent, la liaison est plus faible.
Nomenclature
La manière correcte de nommer ces composés dépend du fait qu'ils soient inorganiques ou organiques.
Inorganique
Les halogénures métalliques sont constitués d'une liaison, ionique ou covalente, entre un halogène X et un métal M (des groupes 1 et 2, métaux de transition, métaux lourds, etc.).
Dans ces composés, tous les halogènes ont un état d'oxydation de -1. Parce que? Parce que ses paramètres de valence sont ns 2 np 5.
Par conséquent, ils n'ont besoin que d'un seul électron pour compléter l'octet de valence, tandis que les métaux s'oxydent, leur donnant les électrons dont ils disposent.
Ainsi, le fluor reste sous forme de F -, fluorure; Cl -, chlorure; Br -, bromure; et le I -, iodure. MF serait nommé: (nom du métal) fluorure (n), où n est la valence du métal uniquement lorsqu'il en a plus d'un. Pour le cas des métaux des groupes 1 et 2, il n'est pas nécessaire de nommer la valence.
Exemples
- NaF: fluorure de sodium.
- CaCl 2: chlorure de calcium.
- AgBr: bromure d'argent.
- ZnI 2: iodure de zinc.
- CuCl: chlorure de cuivre (I).
- CuCl 2: chlorure de cuivre (II).
- TiCl 4: chlorure de titane (IV) ou tétrachlorure de titane.
Cependant, l'hydrogène et les non-métaux - même les halogènes eux-mêmes - peuvent également former des halogénures. Dans ces cas, la valence du non-métal n'est pas nommée à la fin:
- PCl 5: pentachlorure de phosphore.
- BF 3: trifluorure de bore.
- AlI 3: triiodure d'aluminium.
- HBr: bromure d'hydrogène.
- IF 7: heptafluorure d'iode.
Biologique
Que ce soit RX ou ArX, l'halogène est lié de manière covalente à un atome de carbone. Dans ces cas, les halogènes sont mentionnés par leur nom et le reste de la nomenclature dépend de la structure moléculaire de R ou Ar.
Pour la molécule organique la plus simple, le méthane (CH 4), les dérivés suivants sont obtenus en remplaçant H par Cl:
- CH 3 Cl: chlorométhane.
- CH 2 Cl 2: dichlorométhane.
- CHCl 3: trichlorométhane (chloroforme).
- CCl 4: tétrachlorométhane (chlorure de carbone (IV) ou tétrachlorure de carbone).
Ici, R est constitué d'un seul atome de carbone. Ainsi, pour les autres chaînes aliphatiques (linéaires ou ramifiées), le nombre de carbones à partir desquels il est lié à l'halogène est compté:
CH 3 CH 2 CH 2 F: 1-fluoropropane.
L'exemple ci-dessus était celui d'un halogénure d'alkyle primaire. Dans le cas où la chaîne est ramifiée, la plus longue contenant l'halogène est choisie et le comptage commence, en laissant le plus petit nombre possible:
3-méthyl-5-bromohexane
La même chose se produit pour d'autres substituants. De même, pour les halogénures aromatiques, l'halogène est nommé puis le reste de la structure:
L'image du haut montre le composé appelé bromobenzène, avec l'atome de brome surligné en brun.
Propriétés
Halogénures inorganiques
Les halogénures inorganiques sont des solides ioniques ou moléculaires, bien que les premiers soient plus abondants. En fonction des interactions et des rayons ioniques de MX, il sera soluble dans l'eau ou d'autres solvants moins polaires.
Les halogénures non métalliques (comme les halogénures de bore) sont généralement des acides de Lewis, ce qui signifie qu'ils acceptent des électrons pour former des complexes. D'autre part, les halogénures d'hydrogène (ou halogénures) dissous dans l'eau produisent ce que l'on appelle des hydracides.
Ses points de fusion, d'ébullition ou de sublimation relèvent des interactions électrostatiques ou covalentes entre le métal ou non métal avec l'halogène.
De même, les rayons ioniques jouent un rôle important dans ces propriétés. Par exemple, si M + et X - sont de taille similaire, leurs cristaux seront plus stables.
Halogénures organiques
Ils sont polaires. Parce que? Parce que la différence d'électronégativités entre C et halogène crée un moment polaire permanent dans la molécule. De même, cela diminue à mesure que le groupe 17 descend, de la liaison C - F à C - I.
Quelle que soit la structure moléculaire de R ou Ar, les nombres croissants d'halogènes ont un effet direct sur les points d'ébullition, puisqu'ils augmentent la masse molaire et les interactions intermoléculaires (RC - XX - CR). La plupart ne sont pas miscibles à l'eau, mais peuvent se dissoudre dans des solvants organiques.
Applications
Les utilisations des dérivés halogénés pourraient réserver leur propre texte. Les «partenaires» moléculaires des halogènes sont un facteur clé, car leurs propriétés et réactivités définissent les utilisations du dérivé.
Ainsi, parmi la grande diversité des usages possibles, se détachent les suivants:
- Les halogènes moléculaires sont utilisés pour créer des ampoules halogènes, où ils entrent en contact avec le filament de tungstène incandescent. Le but de ce mélange est de faire réagir l'halogène X avec le tungstène évaporé. De cette manière, son dépôt sur la surface de l'ampoule est évité, lui garantissant une durée de vie plus longue.
- Les sels fluorés sont utilisés pour la fluoration de l'eau et des dentifrices.
- Les hypochlorites de sodium et de calcium sont deux agents actifs dans les solutions de blanchiment commerciales (chlore).
- Bien qu'ils endommagent la couche d'ozone, les chlorofluorocarbures (CFC) sont utilisés dans les aérosols et les systèmes de réfrigération.
- Le chlorure de vinyle (CH 2 = CHCl) est le monomère du polymère de polychlorure de vinyle (PVC). D'autre part, le Téflon, utilisé comme matériau antiadhésif, est constitué de chaînes polymères de tétrafluoroéthylène (F 2 C = CF 2).
- Ils sont utilisés en chimie analytique et en synthèse organique à des fins différentes; parmi ceux-ci, la synthèse des médicaments.
Exemples supplémentaires
L'image du haut illustre l'hormone thyroïdienne, responsable de la production de chaleur ainsi que de l'augmentation du métabolisme général dans le corps. Ce composé est un exemple de dérivé halogéné présent dans le corps humain.
Parmi les autres composés halogénés, les suivants sont mentionnés:
- Dichlorodiphényltrichloroéthane (DDT), un insecticide efficace mais avec de graves impacts environnementaux.
- Chlorure d'étain (SnCl 2), utilisé comme réducteur.
- Chloroéthane ou 1-chloroéthane (CH 3 CH 2 Cl), un anesthésique topique qui agit rapidement en refroidissant la peau.
- Dichloroéthylène (ClCH = CClH) et tétrachloréthylène (Cl 2 C = CCl 2), utilisés comme solvants dans l'industrie du nettoyage à sec.
Références
- Dr Ian Hunt. Nomenclature organique IUPAC basique Haloalcanes / halogénures d'alkyle. Extrait le 4 mai 2018 de: chem.ucalgary.ca
- Richard C. Banks. (Août 2000). Nomenclature des halogénures organiques. Extrait le 4 mai 2018 de: chemistry.boisestate.edu
- Advameg, Inc. (2018). Composés halogènes organiques. Extrait le 4 mai 2018 de: chemistryexplained.com
- Composés halogènes organiques. Extrait le 4 mai 2018 de: 4college.co.uk
- Dr Seham Alterary. (2014). Composés halogènes organiques. Extrait le 4 mai 2018 de: fac.ksu.edu.sa
- Clark J. Propriétés physiques des halogénures d'alkyle. Extrait le 4 mai 2018 de: chem.libretexts.org
- Dr Manal K. Rasheed. Halogénures organiques. Extrait le 4 mai 2018 de: comed.uobaghdad.edu.iq