- Nomenclature des dérivés du benzène
- Dérivés simples
- Dérivés disubstitués
- Dérivés polysubstitués
- Quelques dérivés importants du benzène
- Références
Les dérivés du benzène sont, selon le système de l'Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA), des hydrocarbures aromatiques. La figure 1 montre quelques exemples.
Bien que certains composés soient désignés exclusivement par des noms IUPAC, certains sont plus fréquemment désignés par des noms communs (Important Benzene Derivatives and Groups, SF).
Figure 1: quelques dérivés du benzène.
Historiquement, les substances de type benzène étaient appelées hydrocarbures aromatiques parce qu'elles avaient des arômes distinctifs. Aujourd'hui, un composé aromatique est tout composé qui contient un cycle benzénique ou possède certaines propriétés de type benzène (mais pas nécessairement un arôme fort).
Vous pouvez reconnaître les composés aromatiques dans ce texte par la présence d'un ou plusieurs cycles benzéniques dans leur structure.
Dans les années 1970, les chercheurs ont découvert que le benzène est cancérigène. Cependant, cela ne signifie pas que les composés qui contiennent un cycle benzénique dans le cadre de leur structure sont également cancérigènes.
C'est une idée fausse courante que si un composé est utilisé pour produire un certain produit chimique, les risques qui y sont associés restent les mêmes.
En fait, lorsque le benzène réagit pour produire différents dérivés, ce n'est plus le composé benzène, et les propriétés chimiques des produits peuvent souvent être complètement différentes.
Par conséquent, la présence d'un cycle benzénique dans la structure d'un composé n'est pas automatiquement une source de préoccupation, en fait, un grand nombre de composés trouvés dans nos aliments contiennent un cycle benzénique quelque part dans leur structure. (Structure et nomenclature des composés aromatiques, SF).
Nomenclature des dérivés du benzène
Les dérivés du benzène ont été isolés et utilisés comme réactifs industriels pendant plus de 100 ans et de nombreux noms sont enracinés dans les traditions historiques de la chimie.
Les composés mentionnés ci-dessous portent les noms historiques communs et la plupart du temps pas les noms systémiques IUPAC (Benzene Derivatives, SF).
-Le phénol est également connu sous le nom de benzénol.
-Le toluène est également connu sous le nom de méthylbenzène.
-Aniline est également connue sous le nom de benzénamine.
-Anisole est également connu sous le nom de méthoxy benzène.
-Le nom IUPAC du styrène est le vinyl benzène.
-L'acétophénone est également connue sous le nom de méthylphénylcétone.
-Le nom IUPAC du benzaldéhyde est le benzenecarbaldéhyde.
-L'acide benzoïque a le nom IUPAC d'acide benzène carboxylique.
Dérivés simples
Lorsque le benzène ne contient qu'un seul groupe substituant, ils sont appelés dérivés simples. La nomenclature pour ce cas sera le nom du dérivé + benzène.
Figure 2: chlorobenzène = chlore + benzène.
Par exemple, le chlore (Cl) attaché à un groupe phényle serait appelé chlorobenzène (chlore + benzène). Puisqu'il n'y a qu'un seul substituant sur le cycle benzénique, nous n'avons pas à indiquer sa position sur le cycle benzénique (Lam, 2015).
Dérivés disubstitués
Lorsque deux des positions sur le cycle ont été substituées par un autre atome ou groupe d'atomes, le composé est un benzène disubstitué.
Vous pouvez numéroter les atomes de carbone et nommer le composé en fonction d'eux. Cependant, il existe une nomenclature distincte pour décrire les positions relatives.
En utilisant le toluène comme exemple, l'orientation ortho est le rapport 1,2; l'objectif est de 1,3 et le para est de 1,4. Il convient de noter qu'il existe deux positions ortho et but.
Les substituants sont nommés par ordre alphabétique à moins qu'il n'y en ait un important ou de nom pour la molécule, par exemple le phénol.
Figure 3: positions ortho, méta et para par rapport à la molécule de toluène.
La notation des positions ortho, méta et para peut être simplifiée avec les lettres o, m et p respectivement (en italique).
Un exemple de ce type de nomenclature est présenté sur la figure 4 avec les molécules d'o-bromoéthylbenzène, d'acide m-nitrobenzoïque et de p-bromonitrobenzène (Colapret, SF).
Figure 4: structure de l'o bromoéthylbenzène (à gauche), de l'acide m-nitrobenzoïque (cent.) Et du p-bromonitrobenzène (à droite).
Dérivés polysubstitués
Lorsqu'il y a plus de deux substituants sur le cycle benzyle, des nombres doivent être utilisés pour les distinguer.
Ils commencent à numéroter à l'atome de carbone auquel l'un des groupes est attaché et comptent vers l'atome de carbone qui mène à l'autre groupe substituant par le chemin le plus court.
L'ordre des substituants est alphabétique et les substituants sont nommés précédés du numéro de carbone dans lequel tout cela se trouve suivi du mot benzène. La figure 5 montre l'exemple de la molécule 1-bromo, le 2,4 dinitro benzène.
Figure 5: structure du 1-bromo, 2,3-dinitro benzène.
Si un groupe donne un nom spécial, le nom de la molécule en tant que dérivé de ce composé et si aucun groupe ne donne un nom spécial, inscrivez-le par ordre alphabétique, en leur donnant le plus petit ensemble de nombres.
La figure 6 montre la molécule de TNT, selon ce type de nomenclature, cette molécule doit être appelée 2, 4, 6 trinitrotoluène.
Figure 6: 2, 4, 6 molécule de trinitrotoluène.
Quelques dérivés importants du benzène
Un certain nombre de dérivés de benzène substitués sont des composés bien connus et commercialement importants.
L'un des plus évidents est le polystyrène, fabriqué par polymérisation du styrène. La polymérisation implique la réaction de nombreuses molécules plus petites pour former de longues chaînes de molécules.
Plusieurs milliards de kilogrammes de polystyrène sont produits par an, et ses utilisations comprennent la coutellerie en plastique, les emballages alimentaires, les matériaux d'emballage en mousse, les boîtiers d'ordinateurs et les matériaux d'isolation (Net Industries et ses concédants, SF).
D'autres dérivés importants sont les phénols. Ceux-ci sont définis comme des molécules de benzène avec des groupes OH (hydroxyde) attachés à eux.
Ils sont décrits comme des solides incolores ou blancs dans leur forme la plus pure. Ils sont utilisés pour fabriquer des époxydes, des résines et des films.
Le toluène est défini comme une molécule de benzène avec un groupe d'un atome de carbone et trois atomes d'hydrogène qui lui sont attachés. C'est "un liquide clair et incolore avec une odeur distinctive".
Le toluène est utilisé comme solvant, bien que cette utilisation se termine progressivement car le toluène peut causer des maux de tête, de la confusion et des pertes de mémoire. Il est également utilisé dans la production de certains types de mousse.
L'aniline est une molécule de benzène avec un groupe amino (-NH 2) qui lui est attaché. L'aniline est une huile incolore, mais elle peut s'assombrir lorsqu'elle est exposée à la lumière. Il est utilisé pour fabriquer des colorants et des produits pharmaceutiques (Kimmons, SF).
L'acide benzoïque est un conservateur alimentaire, c'est une matière première pour la synthèse de colorants et d'autres composés organiques et il est utilisé pour le séchage du tabac.
Les molécules à base de benzène plus complexes ont des applications en médecine. Vous connaissez peut-être le paracétamol, qui porte le nom chimique d'acétaminophène, couramment utilisé comme analgésique pour soulager la douleur et les maux de tête.
En fait, un grand nombre de composés médicinaux sont susceptibles d'avoir un cycle benzénique quelque part dans leur structure, bien que ces composés soient souvent plus compliqués que ceux présentés ici.
Références
- Andy Brunning / Intérêts composés. (2015). Dérivés du benzène en chimie organique. Récupéré de compoundchem.com.
- Dérivés du benzène. (SF). Récupéré de chemistry.tutorvista.com.
- Colapret, J. (SF). Benzène et ses dérivés. Récupéré de colapret.com.utexas.edu.
- Dérivés et groupes importants du benzène. (SF). Récupéré de colby.edu.
- Kimmons, R. (SF). Liste des dérivés du benzène. Récupéré de hunker.com.
- Lam, D. (2015, 16 novembre). Nomenclature des dérivés du benzène.
- Net Industries et ses concédants. (SF). Benzène - Dérivés du benzène. Récupéré de science.jrank.org.
- Structure et nomenclature des composés aromatiques. (SF). Récupéré de saylordotorg.github.io.