COMPOSÉS OXYGÉNÉS: PROPRIÉTÉS, RÉACTIONS, UTILISATIONS - CHIMIE - 2025

Les composés oxygénés sont ceux qui incorporent de l'oxygène de manière covalente ou ionique. Les plus connus sont des molécules organiques qui ont des liaisons CO; mais la famille est beaucoup plus large, hébergeant des liens tels que Si-O, PO, Fe-O ou similaires.

Les composés oxygénés covalents sont généralement organiques (avec des squelettes carbonés), tandis que les composés ioniques sont inorganiques, constitués essentiellement d'oxydes (métalliques et non métalliques). Bien entendu, il existe de nombreuses exceptions à la règle précédente; mais ils ont tous en commun la présence d'atomes d'oxygène (ou d'ions).

Bulles d'oxygène s'élevant des profondeurs de la mer. Source: Pxhere.

L'oxygène est facilement présent lorsqu'il bouillonne dans l'eau (image du haut) ou tout autre solvant où il ne se solubilise pas. C'est dans l'air que nous respirons, dans les montagnes, dans le ciment et dans les tissus végétaux et animaux.

Les oxygénats sont partout. Celles du type covalent ne sont pas aussi "distinguables" que les autres, car elles ont l'apparence de liquides transparents ou de couleurs pâles; pourtant l'oxygène est là, lié de multiples façons.

Propriétés

Parce que la famille des composés oxygénés est si vaste, cet article se concentrera uniquement sur les types organiques et covalents.

Degré d'oxydation

Ils ont tous des liaisons CO en commun, quelle que soit leur structure; s'il est linéaire, ramifié, cyclique, complexe, etc. Plus il y a de liaisons CO, plus le composé ou la molécule est oxygéné; et par conséquent, son degré d'oxydation est plus élevé. Étant tellement oxygénés, les composés qui valent la redondance sont oxydés.

En fonction de leur degré d'oxydation, différents types de tels composés sont libérés. Les moins oxydés sont les alcools et les éthers; dans le premier il y a une liaison C-OH (que ce soit ce carbone primaire, secondaire ou tertiaire) et dans les secondes liaisons COC. On peut donc soutenir que les éthers sont plus oxydés que les alcools.

Suivant le même thème, les aldéhydes et les cétones suivent le degré d'oxydation; Ce sont des composés carbonyle, et ils sont appelés ainsi parce qu'ils ont un groupe carbonyle, C = O. Et enfin, il y a les esters et les acides carboxyliques, ces derniers étant porteurs du groupement carboxyle COOH.

Groupes fonctionnels

Les propriétés de ces composés sont fonction de leur degré d'oxydation; et de même, cela se traduit par la présence, le manque ou l'abondance des groupes fonctionnels mentionnés ci-dessus: OH, CO et COOH. Plus le nombre de ces groupes présents dans un composé est grand, plus il sera oxygéné.

On ne peut pas non plus oublier les liaisons COC internes, qui «perdent» de leur importance par rapport aux groupes oxygénés.

Et quel rôle jouent ces groupes fonctionnels dans une molécule? Ils définissent sa réactivité, et représentent également des sites actifs où la molécule peut subir des transformations. C'est une propriété importante: ce sont des éléments constitutifs de macromolécules ou de composés à des fins spécifiques.

Polarité

Les oxygénates sont généralement polaires. En effet, les atomes d'oxygène sont hautement électronégatifs, créant ainsi des moments dipolaires permanents.

Cependant, il existe de nombreuses variables qui déterminent si elles sont polaires ou non; par exemple, la symétrie de la molécule, qui entraîne l'annulation vectorielle de ces moments dipolaires.

Nomenclature

Chaque type de composés oxygénés a ses lignes directrices à nommer selon la nomenclature IUPAC. Les nomenclatures de certains de ces composés sont brièvement discutées ci-dessous.

Alcools

Les alcools, par exemple, sont nommés en ajoutant le suffixe -ol à la fin des noms des alcanes dont ils proviennent. Ainsi, l'alcool dérivé du méthane, CH ₄, sera appelé méthanol, CH ₃ OH.

Aldéhydes

Quelque chose de similaire se produit pour les aldéhydes, mais en ajoutant le suffixe -al. Dans votre cas, ils n'ont pas de groupe OH mais CHO, appelé formyle. Ce n'est rien de plus qu'un groupe carbonyle avec un hydrogène lié directement au carbone.

Ainsi, en partant du CH ₄ et en «éliminant» deux hydrogènes, on aura la molécule de HCOH ou H ₂ C = O, appelée méthanal (ou formaldéhyde, selon la nomenclature traditionnelle).

Cétones

Pour les cétones, le suffixe est –ona. Le groupe carbonyle est recherché pour avoir le localisateur le plus bas lors de la liste des carbones de la chaîne principale. Ainsi, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ COCH ₃ est la 2-hexanone et non la 5-hexanone; en fait, les deux composés sont équivalents dans cet exemple.

Éthers et esters

Leurs noms sont similaires, mais les premiers ont la formule générale ROR ', tandis que les seconds ont RCOOR'. R et R 'représentent des groupes alkyles identiques ou différents, qui sont mentionnés par ordre alphabétique, dans le cas des éthers; ou selon celui qui est attaché au groupe carbonyle, dans le cas des esters.

Par exemple, CH ₃ OCH ₂ CH ₃ est l'éther méthylique d'éthyle. Alors que CH ₃ COOCH ₂ CH ₃ est l'éthanoate d'éthyle. Pourquoi l'éthanoate et non le méthanoate? Parce qu'il est considéré non seulement le CH ₃ mais aussi le groupe carbonyle, puisque CH ₃ CO- représente la «partie acide» de l'ester.

Réactions

Il a été mentionné que les groupes fonctionnels sont chargés de définir les réactivités des oxygénats. OH, par exemple, peut être libéré sous la forme d'une molécule d'eau; on parle alors d'une déshydratation. Cette déshydratation est favorisée en présence de chaleur et d'un milieu acide.

Les éthers, quant à eux, réagissent également en présence d'halogénures d'hydrogène, HX. Ce faisant, leurs liaisons COC sont rompues pour former des halogénures d'alkyle, RX.

En fonction des conditions environnementales, le composé peut être davantage oxydé. Par exemple, les éthers peuvent être transformés en peroxydes organiques, ROOR '. Les oxydations des alcools primaire et secondaire en aldéhydes et cétones, respectivement, sont également mieux connues.

Les aldéhydes, à leur tour, peuvent être oxydés en acides carboxyliques. Ceux-ci, en présence d'alcools et d'un milieu acide ou basique, subissent une réaction d'estérification pour donner naissance à des esters.

En termes très généraux, les réactions visent à augmenter ou diminuer le degré d'oxydation du composé; mais dans le processus, il peut donner naissance à de nouvelles structures, de nouveaux composés.

Applications

Lorsque leurs quantités sont contrôlées, ils sont très utiles comme additifs (produits pharmaceutiques, denrées alimentaires, dans la formulation de produits, essence, etc.) ou comme solvants. Leurs utilisations sont évidemment soumises à la nature de l'oxygénat, mais si des espèces polaires sont nécessaires, elles sont probablement une option.

Le problème avec ces composés est que lorsqu'ils brûlent, ils peuvent produire des produits nocifs pour la vie et l'environnement. Par exemple, l'excès de composés oxygénés en tant qu'impuretés dans l'essence, représente un aspect négatif car il génère des polluants. Il en va de même si les sources de carburant sont des masses végétales (biocarburants).

Exemples

Enfin, une série d'exemples de composés oxygénés sont mentionnés:

- L'éthanol.

- L'éther diéthylique.

- Acétone.

- Hexanol.

- éthaonoate d'isoamyle.

- L'acide formique.

- Des acides gras.

- Éthers de couronne.

- Isopropanol.

- Méthoxybenzène.

- Phénylméthyléther.

- Butanal.

- Propanone.

Références

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