ACIDES GRAS INSATURÉS: CARACTÉRISTIQUES, STRUCTURE, FONCTIONS, EXEMPLES - LA BIOLOGIE - 2024

Les acides gras insaturés sont des acides monocarboxyliques à chaînes hydrocarbonées dans lesquelles deux ou plusieurs de leurs atomes de carbone sont liés entre eux par une double liaison, ils ont perdu leurs atomes d'hydrogène par un événement de déshydrogénation.

Ce sont des molécules appartenant au groupe des lipides, car elles ont des caractéristiques amphipathiques, c'est-à-dire qu'elles ont une partie hydrophile ou polaire et une partie hydrophobe ou apolaire. De plus, ils fonctionnent comme des "blocs de construction" pour la construction de lipides plus complexes et sont rarement trouvés libres dans l'environnement cellulaire.

Formule développée de l'acide linoléique, un acide gras polyinsaturé (Source: Jü / CC0, via Wikimedia Commons)

Puisqu'ils forment des lipides plus complexes tels que les phospholipides, les sphingolipides, les cires et les triglycérides, les acides gras insaturés participent à diverses fonctions cellulaires telles que le stockage d'énergie, la formation de membranes, la transmission de messages, la formation de revêtements protecteurs, etc.

En raison de ce qui précède, on comprend que les acides gras sont des molécules fondamentales pour les êtres vivants et qu'en plus, ils sont extrêmement diversifiés: plus de 100 types d'acides gras différents ont été décrits dans des lipides isolés d'animaux, de plantes et de microbes.

Caractéristiques des acides gras insaturés

Les acides gras peuvent être saturés et insaturés et, dans les deux cas, ce sont des acides monocarboxyliques avec des chaînes de longueurs variables, mais toujours avec un nombre pair d'atomes de carbone et sans ramifications, à quelques exceptions près.

Ils ne se trouvent normalement pas libres dans la cellule ou dans les compartiments extracellulaires des organismes multicellulaires, mais font toujours partie de lipides ou de molécules plus complexes.

Ils sont appelés «acides gras insaturés» car leurs atomes de carbone ne sont pas complètement saturés en atomes d'hydrogène, mais ont perdu deux ou plusieurs hydrogènes par déshydrogénation et ont une ou plusieurs doubles ou triples liaisons entre les atomes de carbone qui composent leur structure.

Ils peuvent être monoinsaturés ou polyinsaturés, selon qu'ils possèdent respectivement une ou plusieurs doubles liaisons.

Propriétés physiques

La solubilité dans l'eau des acides gras (saturés ou insaturés) est une fonction directe de la longueur de leurs chaînes aliphatiques, c'est-à-dire que plus la chaîne carbonée est longue, plus la solubilité est faible et vice versa.

Le point de fusion dépend également de la longueur de la chaîne et également du degré d'insaturation (le nombre de doubles liaisons). Elle est d'autant plus grande que la longueur de la chaîne est grande (directement proportionnelle) et plus faible est la quantité d'insaturations de l'acide gras (inversement proportionnelle).

Les acides gras saturés à très longue chaîne sont généralement à l'état solide à température ambiante, tandis que les acides gras saturés avec le même nombre d'atomes de carbone restent à l'état liquide.

Ceci s'explique par la diminution des attractions moléculaires entre les chaînes carbonées des acides gras insaturés, qui sont induites par la présence d'insaturations en configuration cis, lorsque les chaînes aliphatiques "se plient", empêchant leur tassement en structures solides.

Structure

Les acides gras sont fondamentalement des molécules apolaires, car ils sont constitués de chaînes aliphatiques d'atomes de carbone hydrogénés et attachés, à une extrémité, à un groupe carboxyle qui représente le carbone 1 et, à l'autre, à un groupe méthyle terminal, également appelé carbone ω.

Le nombre d'atomes de carbone peut être très variable: il existe des acides gras à très longue chaîne, qui ont entre 12 et 26 atomes de carbone; les acides gras à chaîne moyenne, avec entre 8 et 10 atomes de carbone et, enfin, les acides gras à chaîne courte, qui peuvent varier entre 4 et 6 atomes de carbone.

La présence de doubles liaisons entre les atomes de carbone implique des insaturations. Les acides gras monoinsaturés (avec une seule double liaison dans la chaîne) ont normalement la double liaison dans la configuration cis.

Les acides gras polyinsaturés qui sont biochimiquement pertinents dans la nature peuvent avoir jusqu'à 6 doubles liaisons entre leurs atomes de carbone.

Les acides gras trans-insaturés sont produits par fermentation dans le rumen de certains animaux et sont obtenus à partir de produits laitiers et carnés de ces derniers. De plus, ils sont produits industriellement par hydrogénation des huiles de poisson, mais ce ne sont pas nécessairement des produits naturels et il a été déterminé qu'ils peuvent être nocifs pour la santé.

Dénomination ou nomenclature

Comme pour de nombreux composés dans la nature, les acides gras insaturés peuvent être nommés par leur nom «vulgaire» ou par leur nom IUPAC, selon le nombre d'atomes de carbone dans leur chaîne.

Pour les différencier des acides gras saturés avec le même nombre d'atomes de carbone, les chimistes ont développé un système simple pour décrire les caractéristiques structurelles les plus importantes des acides gras insaturés.

Ce système consiste à écrire deux nombres séparés par deux points (:) pour spécifier le nombre d'atomes de carbone (le premier nombre) et le nombre de doubles liaisons carbone-carbone qu'ils ont (le deuxième nombre).

Par exemple, un acide gras saturé avec 18 atomes de carbone peut s'écrire 18: 0, tandis qu'un acide insaturé avec deux doubles liaisons carbone-carbone s'écrit 18: 2.

Dans le but de spécifier la position de chaque double liaison dans la chaîne carbonée, la dénotation ci-dessus peut être «élargie» en ajoutant la lettre grecque delta (∆) suivie d'un ou plusieurs nombres en exposant en haut à droite de la lettre.

Ainsi, un acide gras polyinsaturé en C18 avec 3 doubles liaisons peut s'écrire 18: 3 (∆9,12,15), une nomenclature qui décrit un acide gras insaturé avec des doubles liaisons entre les carbones 9 et 10, 12 et 13 et 15 et 16.

Il est important de noter que la plupart des acides gras monoinsaturés ont la double liaison en position 9 de leur chaîne carbonée et, généralement, les doubles liaisons supplémentaires des acides gras polyinsaturés sont situées en positions 12 et 15 de celle-ci, avec certaines exceptions.

Familles d'acides gras insaturés

Il existe plusieurs familles d'acides gras insaturés dont les relations sont évidentes lorsque la position des doubles liaisons est spécifiée par rapport à la position du groupe méthyle terminal (ω) et non de l'atome de carbone carboxylique.

La position des doubles liaisons ainsi déterminée est alors désignée par la lettre grecque ω et le nombre d'atomes de carbone entre le groupe méthyle terminal et la double liaison carbone-carbone de l'acide gras insaturé est indiqué.

Les familles les plus importantes d'acides gras insaturés sont la famille des acides gras oméga-3 (ω-3) et la famille des acides gras oméga-6 (familia-6), mais il en existe d'autres.

Les acides gras oméga-3 sont des acides gras insaturés dont la première double liaison (dans le cas des polyinsaturés) est à 3 atomes de carbone du groupe méthyle terminal, tandis que les acides gras oméga-6 ont la première double liaison sur le carbone en position 6 par rapport au carbone ω.

Caractéristiques

Les acides gras insaturés, ainsi que les acides gras saturés, ont de multiples fonctions pour maintenir la vie cellulaire.

Non seulement ils servent de substances de réserve d'énergie, car leur oxydation conduit à la production d'énormes quantités d'énergie, mais ils sont également des éléments constitutifs des lipides complexes qui composent les membranes et d'autres qui servent à d'autres fins physiologiques.

Généralement, ces acides gras prédominent sur les acides gras saturés, en particulier dans les plantes supérieures et chez les animaux qui habitent des environnements à très basse température, car ils contribuent à la fluidité des membranes et des tissus.

Dans le groupe des acides gras insaturés, il y a certains acides gras essentiels qui ne peuvent pas être produits par l'homme et qui, par conséquent, doivent être consommés avec la nourriture quotidienne. Ceux-ci comprennent l'acide linoléique et l'acide arachidonique.

Ces acides gras sont des précurseurs biosynthétiques de nombreux eicosanoïdes et de leurs dérivés, tels que les prostaglandines, les thromboxanes et les leucotriènes, composés aux caractéristiques hormonales qui exercent des fonctions physiologiques d'une grande importance chez l'homme et d'autres mammifères.

D'autre part, les acides gras insaturés participent également à l'absorption de substances liposolubles telles que les vitamines et les caroténoïdes qui sont consommés avec les aliments.

Exemples d'acides gras insaturés

Des exemples très importants d'acides gras mono et polyinsaturés sont:

- Acide palmitoléique (16: 1, ω-7): c'est un composant lipidique courant du tissu adipeux humain, en particulier dans le foie.

L'acide palmitoléique, un acide gras monoinsaturé (Source: Foobar ~ commonswiki, via Wikimedia Commons)

- Acide oléique (18: 1, ω-9): caractéristique des huiles végétales telles que l'olive et l'avocat. Il a des actions bénéfiques pour les vaisseaux sanguins et est un possible "hypotenseur".

L'acide oléique, un acide gras monoinsaturé (Source: Andel, via Wikimedia Commons)

- Acide linoléique (18: 3 ∆9,12,15; ω-3): il est également courant dans les huiles d'origine végétale, dans la viande et le lait des ruminants. Il semble être impliqué dans la réduction du taux de cholestérol dans le sang et le dépôt de graisse dans le corps, c'est pourquoi on dit qu'il agit pour la perte de poids.

Acide linoléique, un acide gras polyinsaturé (Source: Edgar181 / Domaine public, via Wikimedia Commons)

- Acide arachidonique (20: 4 ∆5,8,11,14; ω-6): il se trouve dans les phospholipides de pratiquement toutes les membranes cellulaires et joue le rôle de précurseur dans la synthèse des eicosanoïdes. C'est un acide gras essentiel, il doit donc être consommé avec des aliments, en particulier ceux d'origine animale.

Acide arachidonique, un acide gras polyinsaturé (Source: Yikrazuulx / Domaine public, via Wikimedia Commons)

Avantages / inconvénients pour la santé

Les avantages ou les inconvénients pour la santé des différents acides gras insaturés sont principalement liés à leurs caractéristiques physico-chimiques.

Il est bien connu que les «gras trans», c'est-à-dire les graisses riches en lipides à haute teneur en acides gras trans-insaturés, sont nocifs pour la santé, car ils ont des effets liés aux maladies cardiovasculaires similaires à ceux qui sont exacerbée par les acides gras saturés.

Les acides gras cis-insaturés, en revanche, sont les plus couramment trouvés dans les aliments et peuvent donc être traités plus facilement par le corps humain, ce qui les rend essentiels à l'alimentation de l'homme.

Ainsi, en plus de certains bénéfices liés à l'apparence de la peau et des cheveux par exemple, la consommation d'acides gras insaturés présente de grands bénéfices au niveau organique, car ils contribuent au bon fonctionnement des cellules.

Les monoinsaturés se trouvent dans l'huile d'olive et d'arachide, dans les avocats ou les avocats, dans la plupart des noix et des graines. Les polyinsaturés, par contre, enrichissent les tissus des poissons tels que les sardines, le thon, le saumon et autres; de graines de lin, de soja, de tournesol, de chia et de quelques noix.

Ils sont également présents dans l'huile de maïs, de canola et de soja, et de nombreuses publications liées aux acides gras des familles oméga-3 et oméga-6 indiquent qu'ils peuvent réduire le risque de souffrir de certaines maladies cardiovasculaires et améliorer les capacités antioxydantes. du corps.

Références

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