ACIDE UNDÉCYLÉNIQUE: STRUCTURE, PROPRIÉTÉS, SYNTHÈSE, UTILISATIONS - CHIMIE - 2025

L' acide undécylénique est un composé organique dont la formule chimique est C ₁₁ H ₂₀ O ₂. Il est également connu sous le nom d'acide 10-undécénoïque et est un acide gras insaturé avec une double liaison entre le dixième et le onzième carbone.

Il est obtenu à partir d'huile de ricin, c'est-à-dire d'huile de ricin. On le trouve naturellement dans certaines plantes, en particulier les baies du sureau noir. Si l'acide undécylénique est chauffé en présence d'air, il produit un acide dicarboxylique (c'est-à-dire un composé avec deux groupes carboxyle –COOH) et un matériau polymère oxydé.

Acide undécylénique. Auteur: Marilú Stea.

S'il est chauffé en l'absence d'air, il polymérise, c'est-à-dire qu'il génère des composés avec deux unités ou plus collées ensemble à plusieurs reprises. Il a généralement été utilisé comme agent antifongique et pour traiter des problèmes de peau tels que l'eczéma, la teigne et d'autres affections cutanées. Il agit comme un fongistatique. Il est utilisé en traitement topique.

Parce qu'il a deux groupes fonctionnels opposés, il agit comme une molécule de liaison dans diverses applications, comme dans la production de polymères, pour augmenter la biosensibilité de certains matériaux et pour favoriser le transport de médicaments anticancéreux.

Structure

Il a une chaîne saturée avec une double liaison (C = C) et un groupe carboxylique (-COOH) aux extrémités opposées de la molécule.

Voici la structure de la molécule d'acide undécylénique, où chaque sommet correspond à une unité –CH ₂ -, l'extrémité gauche a une double liaison et à l'extrémité droite il y a un –COOH.

Structure de l'acide undécylénique. Edgar181. Source: Wikipédia Commons.

Nomenclature

- Acide undécylénique

- acide 10-undécénoïque

- acide 10,11-undécylénique

- Acide Undec-10-énoïque

Propriétés physiques

État physique

Solide (cristaux) ou liquide selon la température ambiante.

Poids moléculaire

184,27 g / mol

Point de fusion

24,5 ºC

Point d'ébullition

275 ° C, se décompose à 295 ° C

Densité

0,907 g / cm ³

Solubilité

Insoluble dans l'eau. Soluble dans l'alcool, l'éther et le chloroforme

Propriétés chimiques

Chauffage en présence d'oxygène

Si l'acide undécylénique est soumis à un chauffage à 80 ° C sous un flux continu d'air exempt de CO ₂, plusieurs réactions se produisent, parmi lesquelles:

1) Rupture de double liaison avec formation d'acide dicarboxylique.

2) Formation d'époxydes par ajout d'oxygène à l'endroit de la double liaison.

3) Formation de peroxydes.

4) Réactions de ce qui précède avec la molécule d'acide undécylénique d'origine.

À la suite de ces réactions, on obtient les produits suivants: acide sébacique (qui est un acide dicarboxylique), acide 10,11-dihydroxyundécanoïque (produit par la décomposition d'un époxyde) et matériau polymère (formé par condensation aldolique de produits d'oxydation de cétone).

Les époxydes et peroxydes formés réagissent rapidement pour donner d'autres produits d'oxydation.

Chauffage en l'absence d'oxygène

Lorsque l'acide 10-undécénoïque est exposé à des températures de 250 à 325 ° C, sous une atmosphère d'azote, il forme des dimères, des trimères et des polymères plus gros. La quantité de polymères augmente avec l'augmentation du temps de réaction.

Toxicité

Bien que les informations consultées ne soient pas concluantes en termes de toxicité chez l'homme, il a été démontré que l'acide undécylénique présente une toxicité aiguë et chronique chez les animaux pour les tests de laboratoire qui l'ont ingéré.

La dose létale pour 50% des échantillons (DL ₅₀) est de 8,15 g / Kg. Les études de chronicité ont indiqué que lorsque la nourriture contient 2,5% d'acide undécylénique, la croissance des animaux est inhibée.

Synthèse

Elle peut être obtenue à partir d'huile de ricin (également appelée huile de ricin), car 90% des acides gras de l'huile de ricin sont de l'acide ricinoléique. En chauffant ce dernier sous vide, jusqu'à sa pyrolyse, on obtient de l'acide undécylénique.

Obtention d'acide undécylénique par pyrolyse de l'acide ricinoléique à partir d'huile de ricin. Auteur: Marilú Stea

Applications

Dans le traitement des maladies de la peau

L'acide undécylénique est bénéfique dans le traitement de la dermatophytose telle que le tinea pedis, le tinea cruris et le tinea corporis.

Tinea corporis est une infection superficielle des champignons dermatophytes. La forme acquise par contact de personne à personne est généralement causée par T. rubrum. Acquis par contact avec des animaux domestiques tels que les chats et les chiens est causé par Microsporum canis.

Lorsque l'infection fongique est dans les pieds, elle est appelée tinea pedis, familièrement appelée pied d'athlète. L'undécylénate de zinc est utilisé comme agent antifongique topique pour cette condition. Soulage les picotements, les brûlures et l'irritation de cette maladie.

Pieds sains. Auteur: Xavalox. Source: Pixabay.

De plus, les émulsions d'acide undécylénique ont été efficaces pour inhiber la filamentation et la croissance de Candida albicans, un champignon causant des infections.

Selon les sources consultées, l'acide undécylénique n'a pas été efficace pour le traitement du psoriasis.

En synthèse d'autres molécules organiques

L'acide undécylénique a deux groupes fonctionnels: le groupe carboxylique -COOH et la double liaison C = C, c'est pourquoi il est dit avoir une propriété bifonctionnelle.

En raison de sa propriété bifonctionnelle, il est utilisé pour la conjugaison ou l'union d'autres biomolécules telles que les protéines, car il agit comme une molécule de liaison.

L'une de ses utilisations connues est la préparation de boldénone, qui est un ester d'acide undécylénique. La boldénone a des applications vétérinaires et, bien qu'elle ne soit pas médicalement approuvée pour une utilisation chez l'homme, certains l'utilisent comme stéroïde anabolisant.

En obtenant des polymères

L'acide undécylénique a été utilisé avec succès pour la préparation de polyuréthanes.

Les polyuréthanes préparés avec de l'acide undécylénique présentent de bonnes propriétés thermiques et mécaniques et une excellente résistance hydrolytique en raison de leur forte hydrophobicité (ils ne présentent pas de perte de poids ou de diminution de poids moléculaire lorsqu'ils restent en solution aqueuse à 60 ° C pendant 6 mois).

Ces caractéristiques les rendent appropriés pour des applications à long terme et dans des environnements sensibles à l'humidité.

Table vernie à la résine polyuréthane. Bagoto. Source: Wikipédia Commons.

En nanomédecine contre le cancer

L'acide undécylénique a été utilisé dans la préparation de nanoparticules de silicium poreux auxquelles il a été fixé par traitement thermique.

Ces particules sont utiles pour une pénétration profonde dans les tumeurs et pour l'administration de médicaments anticancéreux à l'intérieur. L'acide undécylénique contribue à une plus grande stabilité des nanoparticules de silicium en milieu aqueux.

Nanoparticules de silicium poreux. Manninog. Source: Wikipédia Commons.

La nanoparticule ainsi construite a la capacité de générer une apoptose (mort) de plusieurs cellules cancéreuses l'une après l'autre, par effet domino.

Dans des matériaux nouveaux

L'acide undécylénique a été utilisé pour optimiser les propriétés de biosensibilité du diamant nanocristallin.

Le diamant nanocristallin dopé au bore a diverses propriétés, telles que la biocompatibilité, la conductivité thermique, la dureté, et est chimiquement inerte, ce qui le rend adapté à une grande variété d'applications telles que les dispositifs électroniques, les matériaux biosensibles et les cultures cellulaires.

Pour améliorer la biosensibilité, la surface des nanocristaux de diamant doit être modifiée avec des groupes fonctionnels biocompatibles, tels que les acides carboxyliques, les amines ou les alcools, et ainsi réaliser le couplage ou la fixation de biomolécules.

Le couplage photochimique avec l'acide undécylénique est une méthode pratique pour introduire des groupes carboxyliques sur le diamant.

Lorsque cette procédure est effectuée notamment sans protéger le groupe principal, une densité plus élevée de groupes COOH est obtenue à la surface du diamant.

Cela lui donne une plus grande possibilité de coupler des biomolécules, optimisant leurs propriétés de biosensibilité.

Références

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