- Structure
- Nomenclature
- Propriétés
- État physique
- Poids moléculaire
- Point de fusion
- Point d'ébullition
- Densité
- Solubilité
- pH
- Constante de dissociation
- Propriétés chimiques
- Synthèse
- Utilisation dans l'analyse des protéines
- Utilisations thérapeutiques
- Utilisation dans les traitements dermatologiques
- Pour les troubles cutanés
- Pour les traitements cosmétiques
- Effet de la contamination au TCA
- Références
L' acide trichloroacétique est un composé organique solide de formule chimique C 2 HCl 3 O 2 ou CCl 3 -COOH. Il est également connu sous le nom d'acide trichloroéthanoïque et de TCA. C'est un acide monocarboxylique dans lequel les hydrogènes du deuxième atome de carbone ont été remplacés par du chlore. Ses cristaux sont incolores à blancs.
Le TCA est très soluble dans l'eau, générant des solutions très acides. Il peut précipiter des protéines à partir d'une solution aqueuse. Un contact prolongé avec l'acide trichloracétique peut provoquer des brûlures cutanées.
Cristaux d'acide trichloroacétique CCl 3 COOH. Leiem. Source: Wikipédia Commons.
Cependant, celui-ci a été avantageusement utilisé pour traiter les troubles cutanés, car il est utilisé en solution diluée et de manière très bien contrôlée. Le TCA est également souvent utilisé dans un soi-disant peeling chimique pour le rajeunissement de la peau.
D'autre part, comme il s'agit d'un composé organochloré que l'on trouve dans l'environnement en petites proportions, il a été blâmé comme une cause possible de dommages aux forêts.
Malgré sa teneur en élément chlore, aucune donnée ne permet de confirmer si l'acide trichloroacétique est cancérigène ou non.
Structure
L'acide trichloracétique est un acide monocarboxylique, c'est-à-dire qu'il contient un seul groupe –COOH. Son squelette ne contient que 2 atomes de carbone. Il est similaire à l'acide acétique CH 3 -COOH mais au lieu du groupe méthyle -CH 3, il possède un groupe -CCl 3, c'est-à-dire que sa formule est CCl 3 -COOH.
Structure de la molécule d'acide trichloroacétique CCl 3 -COOH. Benjah-bmm27. Source: Wikipédia Commons.
Nomenclature
- Acide trichloroacetic
- Acide trichloroéthanoïque
- acide 2,2,2-trichloroacétique
- TCA (acide trichloroacétique)
Propriétés
État physique
Solide cristallin incolore à blanc. Ses cristaux sont rhomboédriques
Poids moléculaire
163,38 g / mol
Point de fusion
57,5 ºC
Point d'ébullition
195,5 ºC
Densité
1,6 g / cm 3
Solubilité
Très bonne solubilité dans l'eau: 120 g / 100 mL à 25 ºC.
Soluble dans l'éthanol CH 3 CH 2 OH et dans l'éther diéthylique CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3. Légèrement soluble dans le tétrachlorure de carbone CCl 4.
pH
Le pH d'une solution aqueuse à 0,1 mol / L est de 1,2.
Constante de dissociation
pK a = 0,51 (signifie que c'est un acide plus fort que l'acide acétique)
Propriétés chimiques
L'acide trichloroacétique est un solide hygroscopique, il absorbe l'humidité de l'air, formant un liquide visqueux. A une odeur piquante ou piquante.
Lorsqu'il se dissout dans l'eau, un dégagement de chaleur se produit. Il est corrosif pour les métaux tels que le fer, le zinc et l'aluminium et pour les tissus biologiques. Il est extrêmement corrosif pour la peau humaine en cas de contact prolongé.
Il a la propriété de précipiter les protéines en solution.
Lorsqu'il est chauffé avec des alcalis jusqu'à la décomposition, il émet des fumées toxiques de chloroforme CH 3 Cl, d'acide chlorhydrique HCl, de dioxyde de carbone CO 2 et de monoxyde de carbone CO.
Dans les sources consultées, il n'y a pas de consensus sur son caractère cancérigène ou non.
Synthèse
Il est préparé au niveau industriel par chloration d'acide acétique CH 3 -COOH avec du chlore Cl 2 en présence ou non de catalyseurs.
Synthèse de l'acide trichloroacétique CCl 3 COOH. Auteur: Marilú Stea.
Utilisation dans l'analyse des protéines
L'acide trichloracétique est largement utilisé pour la détermination de protéines, telles que l'albumine. C'est un agent très efficace pour sa précipitation, en particulier à partir de solutions de protéines diluées.
La précipitation se produit de manière spécifique et quantitative, ce qui permet de les séparer des autres substances non protéiques, telles que les polysaccharides, les cations liés aux protéines et aux sels, et permet de dénaturer les protéases (enzymes qui permettent la dégradation des protéines).
D'après la littérature consultée, on en sait peu sur le mécanisme des précipitations. Il a été suggéré que la forme dominante pourrait être celle de l'agrégation hydrophobe, car il existe une plage, autour de 15% d'acide trifluoroacétique, dans laquelle une précipitation optimale se produit.
Utilisations thérapeutiques
Les solutions diluées de TCA ont été utilisées avec succès dans le traitement de l'otite externe aiguë (douleur à l'oreille dans la zone située avant le tympan ou le conduit auditif externe).
Le TCA désactive les cellules inflammatoires en modifiant leurs propriétés, en asséchant la région enflammée, en réduisant l'œdème et en soulageant rapidement la douleur. Il est également très bien toléré par les patients, enfants et adultes.
De plus, il restaure l'état acide de la zone, inhibant la prolifération des bactéries et des champignons dans la phase aiguë de la maladie. Son mécanisme d'action empêche la récidive et la progression de la maladie vers la phase chronique.
Utilisation dans les traitements dermatologiques
Pour les troubles cutanés
Il a été utilisé dans le traitement de la kératose actinique, qui est une maladie de la peau caractérisée par une zone squameuse qui se forme dans les zones de la peau exposées de façon chronique aux rayons UV pendant des années, comme le visage, le cuir cuir chevelu ou avant-bras.
Kératose actinique Future FamDoc. Source: Wikipédia Commons.
Un faible pourcentage de cette maladie conduit au cancer de la peau, d'où l'importance de la traiter tôt.
Il est également utilisé pour la rosacée, la dermatite séborrhéique, l'acné, les xanthélasmes (petites bosses bénignes de graisse), les verrues, les grains de beauté et l'hyperpigmentation.
La procédure est appelée chimi-exfoliation ou peeling chimique et l'acide tricholoacétique est préféré à d'autres composés chimiques pour sa sécurité, son efficacité et sa toxicité non systémique.
Le TCA détruit chimiquement l'épiderme et le derme supérieur de la zone traitée. Le nouvel épiderme migre des attaches cutanées sous le tissu détruit, après quoi le cortex sus-jacent est éliminé en quelques jours.
La régénération cutanée est évidente en 2 à 3 semaines. Les changements histologiques de la peau sont une homogénéisation de l'architecture du collagène et une augmentation du tissu élastique dans le derme.
Ces changements sont permanents. De plus, les cellules anormales sont éliminées et remplacées par des cellules épidermiques normales.
Pour les traitements cosmétiques
La brûlure ou le peeling avec de l'acide trichloracétique est également utilisé dans le traitement cosmétique de la peau âgée et ridée, des taches de rousseur, des cicatrices d'acné et des tatouages.
Les rides Auteur: Kelsey Vere. Source: Pixabay.
Il peut produire une brûlure cutanée relativement profonde sans produire de toxicité systémique. Les traitements doivent toujours être effectués par du personnel formé et expérimenté.
Les variables à prendre en compte pour le succès de la technique sont la concentration adéquate de l'acide en fonction du type et de l'épaisseur de la peau, la technique d'application, l'efficacité de la préparation précédente de la peau, la densité et l'activité des glandes sébacées et application d'agents kératolytiques avant le traitement.
Chaque patient doit être évalué pour sélectionner la concentration appropriée et éviter des résultats désastreux.
Effet de la contamination au TCA
L'acide trichloracétique est un composé chimique présent dans l'air, la pluie, la végétation et le sol. Pour cette raison, il a été impliqué comme responsable d'effets néfastes sur certaines forêts et jungles.
Forêt de pins. Auteur: Paul Gilmore. Source: Unsplash
Il existe une incertitude quant aux sources de TCA dans l'environnement. Bien qu'il existe un consensus sur le fait qu'il peut provenir de l'oxydation de solvants chlorés présents dans l'atmosphère, les concentrations de TCA trouvées dans les précipitations sont beaucoup plus élevées que ce à quoi on pourrait s'attendre de tels solvants.
Le TCA peut également être produit et dégradé dans le sol. Les plantes peuvent prendre du TCA à la fois dans l'air et dans le sol et être transportées des feuilles aux racines et vice versa. On estime qu'il est métabolisé dans le feuillage.
Lors d'essais réalisés par certains chercheurs sur des semis d'un type de pin traités avec des niveaux d'acide trichloracétique similaires à ceux trouvés dans l'air dans certaines régions d'Europe, des États-Unis et du Canada, il a été constaté qu'il n'y avait pas de dommages visibles aux plantes ou de changements dans la croissance de ceux-ci due au TCA.
Seule une certaine diminution de la teneur en protéines a été trouvée dans les plantes traitées au TCA, probablement en raison de la propriété de l'acide trichloracétique de précipiter les protéines.
Références
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- Bibliothèque nationale de médecine des États-Unis. (2019). Acide trichloroacetic. Récupéré de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Cape, NJ et coll. (2003). Exposition à long terme des semis d'épinette de Sitka à l'acide trichloracétique. Environ. Sci. Technol. 2003, 37, 2953-2957. Récupéré de pubs.acs.org.
- Brodland, DG et coll. (1988). Chemexfoliation à l'acide trichloroacétique (peeling chimique) pour les dommages actiniques prémalins étendus du visage et du cuir chevelu. Mayo Clin Proc 63: 887-896, 1988. Récupéré de ncbi.nlm.nih.gov.
- Collins, PS (1989). Les peelings à l'acide trichloroacétique revisités. Dermatol. Surg. Oncol. 1989; 15: 933-940. Récupéré de onlinelibrary.wiley.com.
- Kantas, I. et coll. (2007). L'utilisation d'acide trichloroacétique dans le traitement de l'otite externe aiguë. Eur Arch Otorhinolaryngol (2007) 264: 9-14. Récupéré de ncbi.clm.nih.gov.