- Où est-il situé?
- Structure
- Applications
- Dans l'industrie alimentaire
- Dans l'industrie pharmaceutique
- Dans l'industrie chimique
- Dans l'industrie de la construction
- Propriétés
- Stéréochimie
- Références
L' acide tartrique est un composé organique dont la formule moléculaire est COOH (CHOH) 2 COOH. Il a deux groupes carboxyle; c'est-à-dire qu'il peut libérer deux protons (H +). En d'autres termes, c'est un acide diprotique. Il peut également être classé comme un acide aldarique (sucre acide) et un dérivé de l'acide succinique.
Son sel est connu depuis des temps immémoriaux et constitue l'un des sous-produits de la vinification. Celui-ci se cristallise sous forme de sédiment blanc baptisé «diamant du vin», qui s'accumule dans le bouchon ou dans le fond des fûts et des bouteilles. Ce sel est le bitartrate de potassium (ou tartrate acide de potassium).
Le sel d'acide tartrique est l'un des ingrédients secondaires de la vinification
Les sels de l'acide tartrique ont en commun la présence d'un ou deux cations (Na +, K +. NH 4 +, Ca 2+, etc.) car, en libérant ses deux protons, il reste chargé négativement d'une charge de -1 (comme pour les sels de bitartrate) ou -2.
À son tour, ce composé a fait l'objet d'études et d'enseignement de théories organiques liées à l'activité optique, plus précisément à la stéréochimie.
Où est-il situé?
L'acide tartrique est un composant de nombreuses plantes et aliments, tels que les abricots, les avocats, les pommes, les tamarins, les graines de tournesol et les raisins.
Dans le processus de vieillissement du vin, cet acide - à froid - se combine avec le potassium pour cristalliser sous forme de tartrate. Dans les vins rouges, la concentration de ces tartrates est plus faible, tandis que dans les vins blancs, ils sont plus abondants.
Les tartrates sont des sels de cristaux blancs, mais lorsqu'ils bloquent les impuretés de l'environnement alcoolique, ils acquièrent des tons rougeâtres ou violets.
Structure
Dans l'image supérieure, la structure moléculaire de l'acide tartrique est représentée. Les groupes carboxyle (–COOH) sont situés aux extrémités latérales et sont séparés par une courte chaîne de deux carbones (C 2 et C 3).
À leur tour, chacun de ces carbones est lié à un H (sphère blanche) et à un groupe OH. Cette structure peut faire tourner la liaison C 2 –C 3, générant ainsi diverses conformations qui stabilisent la molécule.
Autrement dit, la liaison centrale de la molécule tourne comme un cylindre rotatif, alternant consécutivement la disposition spatiale des groupes -COOH, H et OH (projections de Newman).
Par exemple, dans l'image, les deux groupes OH pointent dans des directions opposées, ce qui signifie qu'ils sont en position anti l'un par rapport à l'autre. La même chose se produit avec les groupes –COOH.
Une autre conformation possible est celle d'une paire de groupes éclipsés, dans lesquels les deux groupes sont orientés dans la même direction. Ces conformations ne joueraient pas un rôle important dans la structure du composé si tous les groupes carbonés C 2 et C 3 étaient égaux.
Les quatre groupes étant différents dans ce composé (–COOH, OH, H, et l'autre côté de la molécule), les carbones sont asymétriques (ou chiraux) et présentent la fameuse activité optique.
La façon dont les groupes sont disposés au niveau des carbones C 2 et C 3 de l'acide tartrique détermine certaines structures et propriétés différentes pour le même composé; c'est-à-dire qu'il permet l'existence de stéréoisomères.
Applications
Dans l'industrie alimentaire
Il est utilisé comme stabilisant des eulsions dans les boulangeries. Il est également utilisé comme ingrédient dans la levure, la confiture, la gélatine et les boissons gazeuses. Il remplit également des fonctions d'agent acidifiant, levant et séquestrant d'ions.
L'acide tartrique se trouve dans ces aliments: biscuits, bonbons, chocolats, liquides pétillants, produits de boulangerie et vins.
Dans l'élaboration des vins, il est utilisé pour les rendre plus équilibrés, d'un point de vue gustatif, en abaissant leur pH.
Dans l'industrie pharmaceutique
Il est utilisé dans la création de pilules, d'antibiotiques et de pilules effervescentes, ainsi que dans les médicaments utilisés dans le traitement des maladies cardiaques.
Dans l'industrie chimique
Il est utilisé en photographie ainsi qu'en galvanoplastie et est un antioxydant idéal pour les graisses industrielles.
Il est également utilisé comme capteur d'ions métalliques. Comment? Faire tourner ses liaisons de manière à pouvoir localiser les atomes d'oxygène du groupe carbonyle, riche en électrons, autour de ces espèces chargées positivement.
Dans l'industrie de la construction
Il ralentit le processus de durcissement du plâtre, du ciment et du plâtre, ce qui rend la manipulation de ces matériaux plus efficace.
Propriétés
- L'acide tartrique est commercialisé sous forme de poudre cristalline ou de cristaux blancs légèrement opaques. Il a un goût agréable, et cette propriété est le signe d'un vin de bonne qualité.
- Il fond à 206 ºC et brûle à 210 ºC. Il est très soluble dans l'eau, les alcools, les solutions basiques et le borax.
- Sa densité est de 1,79 g / mL à 18 ° C et il possède deux constantes d'acidité: pKa 1 et pKa 2. C'est-à-dire que chacun des deux protons acides a sa propre tendance à être libéré dans le milieu aqueux.
- Comme il possède des groupes –COOH et OH, il peut être analysé par spectroscopie infrarouge (IR) pour ses déterminations qualitatives et quantitatives.
- D'autres techniques telles que la spectroscopie de masse, et la résonance magnétique nucléaire, permettent de réaliser les analyses précédentes sur ce composé.
Stéréochimie
L'acide tartrique a été le premier composé organique à développer une résolution énantiomérique. Qu'est-ce que ça veut dire? Cela signifie que ses stéréoisomères ont pu être séparés manuellement grâce aux travaux de recherche du biochimiste Louis Pasteur, en 1848.
Et quels sont les stéréoisomères de l'acide tartrique? Ce sont: (R, R), (S, S) et (R, S). R et S sont les configurations spatiales des carbones C 2 et C 3.
L'acide tartrique (R, R), le plus «naturel», fait tourner la lumière polarisée vers la droite; l'acide tartrique (S, S) le fait tourner vers la gauche, dans le sens antihoraire. Et enfin, l'acide tartrique (R, S) ne fait pas tourner la lumière polarisée, étant optiquement inactif.
Louis Pasteur, à l'aide d'un microscope et d'une pince à épiler, a trouvé et séparé des cristaux d'acide tartrique montrant des motifs "droitier" et "gaucher", comme dans l'image ci-dessus.
Ainsi, les cristaux "droitiers" sont ceux formés par l'énantiomère (R, R), tandis que les cristaux "gauchers" sont ceux de l'énantiomère (S, S).
Cependant, les cristaux d'acide tartrique (R, S) ne diffèrent pas des autres, car ils présentent à la fois des caractéristiques à droite et à gauche; par conséquent, ils ne pouvaient pas être «résolus».
Références
- Monica Yichoy. (7 novembre 2010). Sédiment dans le vin.. Récupéré de: flickr.com
- Wikipédia. (2018). L'acide tartrique. Extrait le 6 avril 2018 de: en.wikipedia.org
- PubChem. (2018). L'acide tartrique. Extrait le 6 avril 2018 de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Comprendre les tartrates du vin. Extrait le 6 avril 2018 de: jordanwinery.com
- Acipedia. L'acide tartrique. Récupéré le 6 avril 2018 sur: acipedia.org
- Pochteca. L'acide tartrique. Extrait le 6 avril 2018 de: pochteca.com.mx
- Dhaneshwar Singh et coll. (2012). Sur l'origine de l'inactivité optique de l'acide méso-tartrique. Département de chimie, Université Manipur, Canchipur, Imphal, Inde. J. Chem. Pharm. Res., 4 (2): 1123-1129.