ACIDE SORBIQUE: STRUCTURE, PROPRIÉTÉS, UTILISATIONS, RÉACTIONS - CHIMIE - 2025

L' acide sorbique est un composé organique solide dont la formule chimique est C ₆ H ₈ O ₂ ou CH ₃ - (CH) ₄ -CO ₂ H.L'acide monocarboxylique est un alpha, bêta-insaturé et est également dit être un acide gras poly -insaturés. Il est également connu sous le nom d'acide hexadiène. C'est un acide carboxylique avec deux doubles liaisons C = C.

Il est naturellement présent dans les baies de sorbier, les baies de sorbier (Sorbus aucuparia) et les baies de magnolia. L'acide sorbique a des propriétés antimicrobiennes, c'est pourquoi il est largement utilisé comme additif dans les produits alimentaires pour empêcher la prolifération de champignons, de levures et de bactéries.

L'acide sorbique Auteur: Marilú Stea

Il est généralement utilisé comme sorbate de potassium, de sodium ou de calcium. Sa forme d'action contre les micro-organismes implique l'infiltration des parois cellulaires et l'inhibition de certaines enzymes importantes, causant parfois des dommages au matériel génétique.

Cependant, il existe des microbes qui deviennent résistants à son action en restant dans un état dormant qui s'active lorsque les conditions redeviennent favorables. L'acide sorbique et les sorbates ne sont pas considérés comme toxiques pour les humains et les animaux. Cependant, sa sécurité est toujours à l'étude.

Les produits de ces réactions ont été étudiés pour déterminer leurs effets nocifs potentiels sur l'homme, et certains d'entre eux se sont avérés sûrs et d'autres mutagènes et génotoxiques.

Comme il s'agit d'un composé polyinsaturé, il a tendance à réagir avec les composés nucléophiles présents dans les aliments, tels que les nitrites, les sulfites et les amines.

Structure

L'acide sorbique a un squelette linéaire de 6 atomes de carbone dans lequel il y a 2 doubles liaisons ou liaisons carbone-carbone C = C et un groupe carboxyle –COOH.

Les doubles liaisons C = C se trouvent sur le deuxième et le quatrième carbone (C-2 et C-4) et sont sous leur forme trans - trans.

Structure de l'acide sorbique où la disposition trans-trans des doubles liaisons C = C est observée. Capaccio. Source: Wikipédia Commons.

Nomenclature

- L'acide sorbique

- acide 2,4-hexadiène

- acide (2E, 4E) -hexa-2,4-diénoïque

- acide trans, trans-2,4-hexadiène

- acide 2-propénylacrylique.

Propriétés

État physique

Solide cristallin incolore ou blanc. Il cristallise dans l'eau ou dans l'alcool sous forme d'aiguilles.

Poudre d'acide sorbique. indiamart. Source: Wikipédia Commons.

Poids moléculaire

112,13 g / mol

Point de fusion

134,5 ºC (commence à se sublimer au-dessus de 60 ºC)

Point d'ébullition

228 ºC, bout avec décomposition.

Point d'inflammation

127 ºC (méthode en coupe fermée).

Densité

1,2 g / cm ³

Solubilité

Faiblement soluble dans l'eau, 1,56 g / L à 20 ºC. Soluble dans l'éthanol. Très soluble dans l'éther.

Constante de dissociation

pK _a = 4,76 à 25 ° C

Propriétés chimiques

Étant un composé di-insaturé, il a tendance à subir une auto-oxydation en présence d'oxygène. Cependant, sous sa forme solide cristalline sèche, il est très stable.

Son auto-oxydation en solution aqueuse dépend de nombreux facteurs, dont le pH. À pH bas (acide), il a tendance à s'oxyder plus facilement qu'à pH élevé (alcalin), ce qui semble être dû au fait qu'à pH alcalin, il se transforme en son ion sorbate, qui est moins sujet à l'oxydation.

Son système de doubles liaisons conjuguées (c'est-à-dire des liaisons partageant des électrons) signifie qu'il peut réagir avec de nombreux agents nucléophiles (des atomes qui ont un excès d'électrons afin qu'ils recherchent un atome avec peu d'électrons).

Parmi ces agents nucléophiles, se distinguent les thiols R-SH, SO ₃ ^2- sulfites, NO ₂ ^- nitrites et R-NH ₂ amines.

Autres propriétés

Il est volatil en présence de vapeur sans se décomposer.

Sa saveur est légèrement acide et astringente. Il a une odeur presque imperceptible.

L'administration de pommades ou de médicaments topiques contenant de l'acide sorbique peut provoquer des allergies cutanées chez certaines personnes sensibles.

L'application d'acide sorbique directement sur la peau provoque une irritation sévère.

Utilisation dans l'industrie alimentaire

L'acide sorbique est un agent antimicrobien efficace contre un large spectre de micro-organismes, tels que les champignons, les bactéries et les levures, et a une faible toxicité pour les humains et les animaux, c'est pourquoi il est utilisé comme conservateur pour de nombreux produits comestibles ou alimentaires.

C'est un inhibiteur de la croissance des microbes. La quantité ou concentration d'acide sorbique à utiliser dépend du type d'aliment, de son pH, des bactéries ou champignons à combattre et des réglementations imposées par les autorités en matière d'alimentation et de sécurité.

L'acide sorbique est principalement utilisé sous forme de sorbate de potassium, de sodium ou de calcium, qui sont plus solubles en milieu aqueux. Certaines sources rapportent que son action est plus efficace en milieu acide et qu'il fonctionne mieux que le benzoate (un autre conservateur alimentaire).

Selon certaines études, l'acide sorbique est métabolisé dans le corps humain comme d'autres acides gras, se transformant en CO ₂ et en eau. Pour cette raison, il ne s'accumule pas dans le corps.

La Food and Drug Administration des États-Unis, ou FDA, l'a classé comme «généralement reconnu comme sûr» ou GRAS (généralement reconnu comme sûr).

Il est largement utilisé comme conservateur dans les jus de fruits, les vins et autres boissons, la margarine, les produits laitiers tels que le fromage frais, les sauces, les cornichons, le poisson, les desserts et les produits de boulangerie, parmi de nombreux autres aliments.

Boisson commerciale qui contient probablement des sorbates. Auteur: Miguel Andrade. Source: Unsplash

On estime que son mécanisme d'action dans les microbes est basé sur l'inhibition des enzymes du cycle des glucides et de l'acide citrique. Il désactive ces enzymes en formant des liaisons avec leurs groupes –SH.

D'autre part, il affecte le potentiel électrochimique des membranes cellulaires des micro-organismes et les infiltre, exerçant son action. Dans certains cas, il interfère même avec le matériel génétique (ADN et ARN) des bactéries.

Réactions d'acide sorbique dans les aliments

Divers composés peuvent être trouvés naturellement dans les aliments, y compris les amines R-NH ₂, et d'autres sont ajoutés comme additifs, comme les nitrites NO ₂ ^- et les sulfites SO ₃ ^2-.

Amines

L'acide sorbique et le sorbate de potassium peuvent subir des réactions d'addition nucléophile avec des amines simples, générant des structures cycliques de type dihydropyridone.

Ces structures sont formées par la double addition d'amines aux doubles liaisons sorbate, suivie d'une cyclisation avec déshydratation et perte d'une amine. De telles réactions peuvent se produire même dans des conditions douces telles que celles rencontrées lors de la transformation des aliments (50-80 ° C).

Les nitrites

Les sels de nitrite NO ₂ ^- sont ajoutés à certains aliments pour inhiber la croissance de certaines bactéries telles que Clostridium botulinum, un bacille qui génère des neurotoxines et provoque la maladie du botulisme.

L'acide sorbique réagit avec les nitrites pour former du 1,4-dinitro-2-méthylpyrrole et de l'acide éthylnitrolique. Cela se produit dans des conditions similaires à celles du tractus gastrique humain.

Les aliments qui contiennent probablement des nitrites. Auteur: Robert Doetsch. Source: Pixabay.

Les sulfites

Les sulfites se trouvent dans certains aliments ou boissons pour leurs propriétés conservatrices, antimicrobiennes et antifongiques. L'une de ces boissons est le vin.

L'acide sorbique et les sorbates réagissent avec ces sulfites.

Effets secondaires de sa consommation

Selon les sources consultées, les taux d'acide sorbique ou de sorbate de potassium utilisés dans les aliments sont compris entre 100 et 2000 mg / L de l'aliment.

L'apport journalier acceptable pour l'homme est fixé depuis plusieurs années à 25 mg / kg de poids individuel.

Bien que l'acide sorbique et les sorbates soient utilisés depuis de nombreuses années et soient considérés comme non toxiques, leur innocuité totale pour l'homme n'a pas encore été pleinement établie. Actuellement, de nombreuses études médico-scientifiques sont en cours pour clarifier le sujet.

Effets sur les animaux

Le niveau de toxicité de l'acide sorbique et des sorbates envers les mammifères est très faible. Des études ont été menées sur une longue durée d'exposition et même avec des apports aussi importants que 10% de l'alimentation, sans résultats négatifs.

Certaines lapines gestantes ont souffert d'une grave irritation de l'estomac, d'une consommation alimentaire réduite, d'une augmentation des fausses couches et de la mort. Mais les effets ont été attribués à l'acide sorbique tuant la flore naturelle dans les intestins, conduisant à la malnutrition.

Dans les expériences avec des rates gravides, cela ne s'est pas produit, mais une perte de poids a été observée pendant la grossesse.

Aucune formation de tumeur ni aucun type d'activité cancérigène de ces produits n'a été trouvé chez les animaux étudiés.

Sa faible toxicité peut s'expliquer par le fait que l'organisme mammifère le métabolise rapidement de la même manière que les autres acides gras, le convertissant en CO ₂ et en eau.

Effets sur le système immunitaire

La même chose se produit chez l'homme, l'acide sorbique est métabolisé et ne s'accumule pas dans l'organisme.

Cependant, certaines études ont montré que l'acide sorbique peut réguler négativement certaines voies biochimiques liées au fonctionnement du système immunitaire.

L'acide sorbique supprime de manière significative la dégradation du tryptophane et la production de néoptérine dans les cellules du système immunitaire, telles que les monocytes. Les deux effets impliquent la suppression de la réponse immunitaire de type Th1.

Cela signifie que l'acide sorbique et les sorbates diminuent un certain type de mécanisme dans le système immunitaire du corps humain.

Bien que les tests aient été effectués avec des concentrations d'acide sorbique difficiles à atteindre dans le système sanguin, il est probable que des concentrations élevées soient atteintes dans le tractus gastro-intestinal.

Certaines sources rapportent qu'il peut causer de l'urticaire chez les enfants ou les personnes sensibles, ce qui pourrait être lié au système immunitaire.

Effets mutagènes des produits de leurs réactions

Diverses études ont montré que l'acide sorbique et les sorbates sont non mutagènes et non clastogènes (ne provoquent pas de cassures chromosomiques) chez les animaux, mais le potentiel de provoquer un cancer chez l'homme n'a pas été évalué.

Certains chercheurs ont étudié la possibilité que des composés cycliques et linéaires formés par réaction entre les amines dans les aliments et l'acide sorbique puissent provoquer une mutagenèse (générer des mutations dans l'ADN des cellules) et une génotoxicité (endommager les gènes).

Cependant, lors d'essais réalisés sur des échantillons de cellules humaines et sur des colonies de Salmonella typhimurium, il a été constaté que les produits de réaction entre l'acide sorbique ou les sorbates et les amines ne semblent pas génotoxiques ou mutagènes, bien que leur innocuité ne puisse être confirmée.

Par contre, les produits de réaction entre l'acide sorbique et les nitrites, le 1,4-dinitro-2-méthylpyrrole et l'acide éthylnitrolique sont mutagènes. Ceux-ci se forment dans les conditions acides présentes dans l'estomac humain (pH entre 2 et 4,2).

De plus, il a été démontré que le vin contenant du SO ₂ et de l'acide sorbique peut produire une mutagenèse.

Vin bon marché qui contient probablement des sulfites et de l'acide sorbique. Shalom. Source: Wikipédia Commons.

Les produits d'oxydation qui se forment pendant le stockage et sous l'action de la chaleur se sont également révélés génotoxiques et possèdent des capacités de transformation cellulaire.

Tous ces aspects sont encore à l'étude.

Effet potentiel du vieillissement cellulaire

Le sorbate de potassium provoque une augmentation spectaculaire de la formation d'espèces réactives de l'oxygène dans les cellules des micro-organismes, qui peuvent générer des radicaux libres.

Ces espèces peuvent endommager l'ADN mitochondrial, entraînant le vieillissement et la mort cellulaire. Cela se produit chez les microbes soumis à l'action du sorbate.

Cependant, chez l'homme, cela n'a pas été complètement clarifié.

Aspect incontrôlé de son utilisation contre les microbes

Récemment (2019), certains chercheurs ont découvert que l'acide sorbique pouvait favoriser l'induction d'un état BVNC chez les bactéries.

L'état BVNC (ou bactéries viables non cultivables) est défini comme des cellules qui entrent dans un état non cultivable en réponse à des situations stressantes, en maintenant un métabolisme réduit, des niveaux élevés d'ATP et en préservant l'intégrité cellulaire, comme le contenu des chromosomes. et la membrane cellulaire.

Cela signifie qu'ils réduisent votre respiration, diminuent le transport des nutriments, restreignent la fabrication de certaines molécules, stockent de l'énergie et maintiennent votre paroi cellulaire et son contenu en bon état.

En utilisant des procédures de dépistage de routine en laboratoire, la contamination par BVNC peut être sous-estimée, ce qui peut entraîner la présence d'agents pathogènes dans les aliments.

Les cellules à l'état BVNC peuvent revenir à l'état cultivable lorsque les conditions sont favorables, telles que la présence de certains nutriments.

L'acide sorbique peut induire le statut BVNC même à des concentrations inférieures à celles utilisées dans la conservation des aliments.

Autres utilisations

En raison de son action antimicrobienne, l'acide sorbique est également utilisé dans les cosmétiques, les produits pharmaceutiques et pour la conservation du tabac. Il est également ajouté au matériau d'emballage des produits alimentaires.

C'est un produit intermédiaire pour produire des plastifiants et des lubrifiants. Il permet d'augmenter la brillance de certains revêtements alkydes. Il est utilisé pour améliorer le broyage de certaines gommes.

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