ACIDE LAURIQUE: STRUCTURE, PROPRIÉTÉS, UTILISATIONS, BÉNÉFICES, EFFETS - CHIMIE - 2025

L' acide laurique est un acide gras saturé à chaîne moyenne de 12 carbones. Il se compose d'une poudre blanche solide ou blanche brillante, avec une odeur caractéristique d'huile pour bébé. Il est pratiquement insoluble dans l'eau, mais il est très soluble dans les solvants organiques; en particulier dans l'éthanol, le méthanol et l'acétone.

C'est l'un des composants des triglycérides. Le lait de coco est très riche en cet acide gras (environ 50% des acides gras). On le trouve également dans l'huile de noix de coco et l'huile de palmiste. Dans le lait maternel, il représente 6,2% des lipides totaux.

L'huile de coco, l'une des principales sources d'acide laurique. Source: Phu Thinh Co

L'acide laurique est métabolisé pour donner naissance à la monolaurine, un composé auquel une activité contre les bactéries très négatives, les virus, les champignons et les protozoaires est attribuée.

L'acide laurique s'est avéré utile dans le traitement de l'acné, car il a une activité contre la bactérie Propionibacterium acnes, liée aux processus inflammatoires observés dans le trouble.

De même, il a été utilisé expérimentalement dans des cultures de cellules cancéreuses rectales du côlon, pouvant induire l'apoptose de ces cellules; qui pourrait ouvrir la porte à l'utilisation de l'acide laurique dans une thérapie alternative pour ce type de cancer

En résumé, l'acide laurique présente de nombreux avantages pour la santé, étant également utilisé dans la production de cosmétiques, de parfums, de savons, de shampooings, etc.

Structure de l'acide laurique

Structure de l'acide laurique. Source: Ben Mills

L'image du haut montre la structure moléculaire de l'acide laurique à l'aide d'un modèle de sphères et de barres.

On peut compter que dans sa "queue" de carbone il y a onze atomes de carbone ou sphères noires; il constitue l'extrémité apolaire ou hydrophobe de la structure. Et à sa droite, la tête polaire avec le groupe COOH, avec ses sphères rouges. Il y a douze atomes de carbone en tout.

Le groupe COOH peut donner un ion H ⁺, formant des sels de laurate. Dans ceux-ci, l'hydrogène du groupe OH, situé à l'extrémité droite, est remplacé par des cations métalliques.

La queue apolaire de l'acide laurique est exempte d'insaturations. Que signifie? Manque de doubles liaisons (C = C). Si c'était le cas, il aurait des plis, caractéristiques des graisses insaturées. Tous les carbones sont liés au nombre maximum d'hydrogène autorisé, et c'est pourquoi cette graisse est du type saturé.

Interactions intermoléculaires

La structure en général présente une forme trop évidente: celle d'un zigzag. Non seulement cela, c'est aussi un zigzag flexible, capable d'arranger ses atomes de carbone de manière à ce qu'ils correspondent parfaitement aux espaces vides de la queue d'une molécule voisine.

Une bonne analogie pour le comprendre est de comparer les interactions entre deux molécules d'acide laurique avec celles de deux chaises pliantes qui s'empilent l'une sur l'autre pour former une colonne; Il en va de même avec ces molécules: leur nature saturée leur permet de se regrouper et de se précipiter en une graisse de plus grande insolubilité.

Les queues apolaires interagissent donc par les forces de dispersion de Londres. Pendant ce temps, les têtes polaires forment des liaisons hydrogène entre elles, ce qui renforce encore les liaisons de leurs queues.

Ainsi, les molécules sont couplées de manière ordonnée pour former un cristal blanc avec une structure triclinique.

Ces cristaux d'acide laurique gras sont peu résistants à la chaleur, car ils fondent à 43 ° C. L'augmentation de la température désolidarise les queues sous l'effet des vibrations de leurs atomes; ils commencent à glisser les uns sur les autres, donnant ainsi naissance à de l'huile d'acide laurique.

Propriétés

Noms chimiques

Acide laurique, acide n-dodécanoïque, acide dodécylique, acide dodécanoïque, acide volvique et dodécylcarboxylate.

Formule moléculaire

C ₁₂ H ₂₄ O ₂ et CH ₃ (CH ₂) ₁₀ COOH.

Poids moléculaire

200,322 g / mol

Description physique

Blanc uni. Il peut également se présenter sous forme d'aiguilles incolores ou de poudre cristalline blanche.

Odeur

Caractéristique de l'huile pour bébé.

Point de fusion

43,2 ° C (111 ° F).

Point d'ébullition

297,9 ºC

Solubilité dans l'eau

Pratiquement insoluble dans l'eau:

-37 mg / L à 0 ºC

-48,1 mg / L à 50 ºC

-83 mg / L à 100 ° C

Solubilité dans les solvants organiques

Un gramme d'acide laurique est dissous dans 1 mL d'alcool éthylique et 2,5 mL d'alcool propylique. Il est très soluble dans le benzène et l'éther, mais légèrement soluble dans le chloroforme.

Solubilité dans l'acétone

60,5 g / 100 g à 20 ºC

Solubilité dans le méthanol

120 g / 100 g à 20 ° C

Densité

-1,007 g / cm ³ à 24 ºC

-0,8744 g / cm ³ à 41,5 ºC

-0,8679 g / cm ³ à 50 ° C

La pression de vapeur

-2,13 x 10 ^-6 kPa (25 ºC)

-0,42 kPa (150 ° C).

Viscosité

-6,88 cPois (50 ºC)

-5,37 cPois (60 ° C).

Chaleur de combustion

7 413,7 kJ / mol.

Tension superficielle

26,6 mN / m à 70 ° C

Indice de réfraction

1.4183 à 82 ° C

Constante de dissociation

pKa = 5,3 à 20 ° C

Applications

Industriel

L'acide laurique réagit avec l'hydroxyde de sodium pour le saponifier, produisant du laurate de sodium. Les savons à base d'acide laurique sont mousseux et ont la capacité de dissoudre les lipides.

Les acides gras fractionnés, y compris l'acide laurique, sont utilisés dans la fabrication d'esters, d'alcools gras, de peroxydes, de parfums, de finitions de surface, de lubrifiants, de cosmétiques, d'alimentation animale, de chimie du papier, de plastiques, de détergents, de produits agrochimiques, de résines et de revêtements.

Détermination de la masse molaire

L'acide laurique est utilisé pour déterminer la masse molaire inconnue d'une substance. La raison: il a un point de fusion relativement élevé (43,8 ° C). L'acide laurique et l'autre substance sont fondus, déterminant la diminution du point cryoscopique du mélange et donc la masse molaire de la substance.

agriculture

L'acide laurique est utilisé en agriculture comme herbicide, insecticide, acaricide et régulateur de croissance des plantes. Les mousses, algues, lichens, hépatiques et autres mauvaises herbes sont également utilisées dans les cultures fourragères, les fleurs ornementales et les plantes domestiques.

Avantages pour la santé

Greffes de pontage vasculaire

L'acide laurique se lie au peptide gli-arg-gli-asp-ser (GRGDS), facilitant son incorporation dans la matrice de poly (carbonate-urée) uréthane (PCU), utilisé dans les greffons pour pontage vasculaire.

Augmente l'action de certains médicaments

Il facilite la pénétration transdermique du médicament fénazépam, augmentant l'action anticonvulsivante du médicament trois fois. Il augmente également le passage à travers la peau humide de la caféine neutre et du salicylate de sodium anionique.

Action bactéricide

Dans une enquête, l'action bactéricide de l'acide laurique a été étudiée, à la fois in vivo et in vitro, sur les bactéries Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermis et Propionabacterium acnes, bactéries responsables de l'inflammation vasculaire.

Une dose d'acide laurique 15 fois plus faible était nécessaire, par rapport à la dose de peroxyde de benzoyle (BPO), un médicament habituellement utilisé dans le traitement de l'acné, pour montrer un effet thérapeutique.

Parmi les bactéries étudiées, P. acnes était la plus sensible à l'acide laurique. De plus, l'acide laurique n'a pas montré d'effet cytotoxique sur les sébocytes humains.

Traitement rectal du côlon

L'acide laurique est étudié comme traitement d'appoint prometteur dans le traitement du cancer rectal du côlon. Notant que l'acide laurique réduit l'utilisation du glutathion (GSH), et produit un stress oxydatif qui induit l'apoptose des cellules cancéreuses rectales du côlon.

Combat les infections et les agents pathogènes

-L'acide laurique est utilisé pour traiter les infections virales, notamment la grippe et l'herpès génital, causées par le virus de l'herpès simplex (HSV). De plus, l'acide laurique est utilisé pour traiter les verrues génitales causées par le papillomavirus (HPV).

-Il sert de précurseur à la monolaurine, une substance antimicrobienne qui combat les agents pathogènes, tels que les bactéries, les virus et les champignons.

-Par lui-même ou en association avec des huiles essentielles, il peut lutter contre les agents pathogènes présents dans les aliments. En outre, lorsqu'il est nourri aux animaux de la ferme, il peut améliorer la qualité de l'alimentation qu'ils produisent.

Autres

-Il pourrait être bénéfique dans le traitement de la peau sèche, car il pourrait aider à son hydratation. Cette propriété pourrait être utilisée pour améliorer des maladies telles que le psoriasis.

Il a une propriété antioxydante. Augmente les niveaux de lipoprotéines de haute densité (HDL), qui fonctionnent en éliminant le cholestérol déposé dans les vaisseaux sanguins, lui permettant de sortir du corps.

-Réduit la pression artérielle et la fréquence cardiaque. De plus, il réduit le stress oxydatif au niveau du cœur et des reins.

Effets secondaires

L'acide laurique est un acide gras saturé, on pense donc qu'il peut endommager le système cardiovasculaire; car les graisses saturées provoquent un dépôt de cholestérol dans les vaisseaux sanguins.

Cependant, selon une revue de 2016, l'action néfaste de l'acide laurique sur le fonctionnement du système cardiovasculaire n'est pas concluante. Une conclusion similaire a été tirée lors d'un examen effectué en 2003.

Comme l'acide laurique est un acide carboxylique, on peut lui attribuer un ensemble d'effets secondaires non spécifiques. Par exemple, la réaction avec le diazo, le dithiocarbamate, l'isocyanate, le mercaptan, les nitrures et les sulfures peut produire des gaz toxiques.

Cependant, il ne s’agit pas d’effets secondaires spécifiques de l’acide laurique et il n’a pas été démontré qu’il était impliqué dans ces réactions. En général, aucun effet secondaire n'a été trouvé.

Cependant, certains effets nocifs peuvent survenir lors de la manipulation. Peut être nocif par inhalation, ingestion ou contact direct avec la peau. Sous forme de vapeur, il est irritant pour les yeux, les muqueuses, le nez et les voies respiratoires.

Références

1. Nakatsuji, T., Kao, MC, Fang, JY, Zouboulis, CC (2009). Propriété antimicrobienne de l'acide laurique contre Propionibacterium Acnes: son potentiel thérapeutique pour l'acné inflammatoire vulgaire. Journal Investigative Dermatology 129 (10): 2480-2488.
2. Fauser, JK, Matthews, GS, Cummins, A. et Howarth, G. (2013). Induction de l'apoptose par l'acide gras laurique à chaîne moyenne dans les cellules cancéreuses du côlon en raison de l'induction du stress oxydatif. Chemotheraphy 59 (3): 214-224.
3. Superalimentaire. (06 octobre 2017). 25 Aliments et huiles à l'acide laurique: sources élevées à compléter. Récupéré de: superfoodly.com
4. Régime de la Toscane. (2019). Acide laurique: structure, propriétés et sources. Récupéré de: tuscany-diet.net
5. R. Lomer. (1963). La structure cristalline et moléculaire de l'acide laurique (forme A). Acta Cryst. 16, 984.
6. Centre national d'information sur la biotechnologie. (2019). L'acide laurique. Base de données PubChem. Récupéré de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. WebMD LLC. (2019). L'acide laurique. Récupéré de: webmd.com
8. Schaefer Anna. (22 février 2019). Qu'est-ce que l'acide laurique? Récupéré de: healthline.com
9. Lama C. Siddhi. (12 avril 2019). Avantages de l'acide laurique pour le corps. Récupéré de: livestrong.com