ACIDE HIPPURIQUE: STRUCTURE, PROPRIÉTÉS, BIOSYNTHÈSE, UTILISATIONS - CHIMIE - 2025

L' acide hippurique est un composé organique de formule chimique C ₆ H ₅ CONHCH ₂ COOH. Il est formé par la conjugaison entre l'acide benzoïque C ₆ H ₅ COOH et la glycine NH ₂ CH ₂ COOH.

L'acide hippurique est un solide cristallin incolore. Il provient du métabolisme des composés organiques aromatiques dans le corps des mammifères, tels que les humains, les chevaux, le bétail et les rongeurs, entre autres.

L'acide hippurique a d'abord été isolé de l'urine de cheval. dans. Source: Wikipédia Commons.

Sa biosynthèse se produit dans les mitochondries des cellules hépatiques ou rénales, à partir de l'acide benzoïque. Une fois produit, l'acide hippurique est excrété dans l'urine. En fait, le nom «hippurique» vient d'hippopotames, un mot grec qui signifie cheval, car il a été isolé pour la première fois de l'urine de cheval.

La présence de certains microorganismes bénéfiques dans l'intestin humain provoque l'absorption ou non de certains composés organiques, et cela dépend de la production ultérieure ou non d'acide hippurique.

Il a été utilisé pour déterminer le degré d'exposition au toluène des personnes travaillant avec des solvants. Il peut être utilisé comme indicateur de lésions cardiaques chez les patients rénaux chroniques. Il a également une utilisation potentielle dans des dispositifs optiques spécialisés.

Structure

La molécule d'acide hippurique est constituée d'un groupe benzoyle C ₆ H ₅ –C = O et d'un groupe –CH ₂ –COOH, tous deux liés à un groupe amino –NH–.

Structure de la molécule d'acide hippurique. Utilisateur: Edgar181. Source: Wikipédia Commons.

Nomenclature

- Acide hippurique

- N-Benzoyl-glycine

- acide 2-benzoamidoacétique

- Acide benzoyl-amino-acétique

- acide 2-phénylformamido-acétique

- Acide phényl-carbonyl-aminoacétique

- N- (phénylcarbonyl) glycine

- Hippurate (sous forme de sel, comme l'hippurate de sodium ou de potassium)

Propriétés

État physique

Solide cristallin incolore à structure orthorhombique.

Poids moléculaire

179,17 g / mol

Point de fusion

187 à 191 ºC

Point d'ébullition

210 ºC (commence à se décomposer)

Densité

1,38 g / cm ³

Solubilité

Légèrement soluble dans l'eau: 3,75 g / L

Emplacement dans la nature

C'est un composant normal de l'urine humaine car il provient du métabolisme des composés organiques aromatiques ingérés avec les aliments.

L'acide hippurique est un composant normal de l'urine des humains et des mammifères herbivores. Auteur: Plume Ploume. Source: Pixabay.

Certains de ces composés sont des polyphénols, présents dans les boissons telles que le thé, le café, le vin et les jus de fruits.

Les polyphénols tels que l'acide chlorogénique, l'acide cinnamique, l'acide quinique et la (+) - catéchine sont convertis en acide benzoïque qui est transformé en acide hippurique et excrété dans l'urine.

D'autres composés qui donnent également naissance à l'acide benzoïque et donc à l'acide hippurique sont la phénylalanine et l'acide shikimique ou psychique.

L'acide benzoïque est également utilisé comme conservateur alimentaire, de sorte que l'acide hippurique est également dérivé de ces aliments.

Il existe certaines boissons dont l'ingestion augmente l'excrétion d'acide hippurique, par exemple le cidre de pomme, le gingko biloba, l'infusion de camomille ou des fruits comme les myrtilles, les pêches et les prunes, entre autres.

Boire du jus de pomme augmente l'excrétion d'acide hippurique. Auteur: Rawpixel Source: Pixabay.

Il a également été trouvé dans l'urine de mammifères herbivores tels que les bovins et les chevaux, les rongeurs, les rats, les lapins, ainsi que les chats et certains types de singes.

Parce qu'il a été isolé pour la première fois de l'urine des chevaux, on lui a donné le nom d'Hippuric du mot grec hippopotame qui signifie cheval.

Biosynthèse

Sa synthèse biologique se produit dans les mitochondries des cellules hépatiques ou rénales et provient essentiellement de l'acide benzoïque. Cela nécessite deux étapes.

La première étape est la conversion de l'acide benzoïque en benzoyladénylate. Cette étape est catalysée par l'enzyme benzoyl-CoA synthétase.

Dans la deuxième étape, la glycine traverse la membrane mitochondriale et réagit avec le benzoyladénylate, générant un hippurate. Ceci est catalysé par l'enzyme benzoylCoA-glycine N-acyltransférase.

Importance du microbiote intestinal

Il est prouvé que les composés polyphénoliques de haut poids moléculaire ne sont pas bien absorbés dans l'intestin humain. La métabolisation des polyphénols dans l'intestin humain est réalisée par des microbes naturellement colonisateurs appelés microbiote.

Le microbiote agit à travers divers types de réactions telles que la déshydroxylation, la réduction, l'hydrolyse, la décarboxylation et la déméthylation.

Par exemple, les micro-organismes cassent le cycle catéchine en valérolactone, qui est ensuite transformée en acide phénylpropionique. Celui-ci est absorbé par l'intestin et métabolisé dans le foie, générant de l'acide benzoïque.

D'autres études indiquent que l'hydrolyse de l'acide chlorogénique par le microbiote intestinal produit de l'acide caféique et de l'acide quinique. L'acide caféique est réduit en acide 3,4-dihydroxy-phényl-propionique puis déshydroxylé en acide 3-hydroxy-phényl-propionique.

Ensuite, ce dernier et l'acide quinique sont convertis en acide benzoïque et ceci en acide hippurique.

Certaines études indiquent que la présence d'un certain type de microbiote intestinal est essentielle pour le métabolisme des composants phénoliques des aliments et par conséquent pour la production d'hippurate.

Et il a été constaté qu'en changeant le type de régime, le microbiote intestinal peut changer, ce qui peut stimuler une production plus ou moins importante d'acide hippurique.

Applications

En médecine du travail

L'acide hippurique est utilisé comme biomarqueur dans la surveillance biologique de l'exposition professionnelle à des concentrations élevées de toluène dans l'air.

Après son absorption par inhalation, le toluène dans le corps humain est métabolisé en acide hippurique via l'acide benzoïque.

Malgré son manque de spécificité vis-à-vis du toluène, une bonne corrélation a été trouvée entre la concentration de toluène dans l'air du milieu de travail et les niveaux d'acide hippurique dans l'urine.

C'est l'indicateur le plus utilisé pour surveiller le toluène chez les travailleurs exposés.

Les sources les plus importantes de génération d'acide hippurique par les travailleurs exposés sont la contamination de l'environnement par le toluène et les aliments.

Les travailleurs de l'industrie de la chaussure sont exposés à des solvants organiques, en particulier au toluène. Les personnes qui travaillent avec des peintures à l'huile sont également exposées au toluène des solvants.

Une exposition aiguë et chronique au toluène entraîne de multiples effets sur le corps humain, car elle affecte les systèmes nerveux, gastro-intestinal, rénal et cardiovasculaire.

C'est pour ces raisons que la surveillance de l'acide hippurique dans l'urine de ces travailleurs exposés au toluène est si importante.

Effet antibactérien

Certaines sources d'information rapportent que l'augmentation de la concentration d'acide hippurique dans l'urine peut avoir un effet antibactérien.

Utilisations potentielles

En tant que biomarqueur de la maladie rénale chronique

Certains chercheurs ont découvert que la principale voie d'élimination de l'acide hippurique est la sécrétion rénale tubulaire et que la perturbation de ce mécanisme conduit à son accumulation dans le sang.

La concentration d'acide hippurique dans le sérum de patients rénaux chroniques, soumis à une hémodialyse pendant de nombreuses années, a été corrélée à une hypertrophie du ventricule gauche du cœur chez ces patients.

Pour cette raison, il a été proposé comme biomarqueur ou moyen de déterminer la surcharge du ventricule gauche du cœur, qui est associée à un risque accru de décès chez les patients au stade final de la maladie rénale chronique.

En tant que matériau optique non linéaire

L'acide hippurique a été étudié comme matériau optique non linéaire.

Les matériaux optiques non linéaires sont utiles dans les domaines des télécommunications, de l'informatique optique et du stockage optique de données.

Les propriétés optiques des cristaux d'acide hippurique dopés au chlorure de sodium NaCl et au chlorure de potassium KCl ont été étudiées. Cela signifie que l'acide hippurique s'est cristallisé avec de très petites quantités de ces sels dans sa structure cristalline.

On a observé que les sels de dopage amélioraient l'efficacité de la génération du second harmonique, une propriété importante pour les matériaux optiques non linéaires. Ils augmentent également la stabilité thermique et la microdureté des cristaux d'acide hippurique.

De plus, des études dans la région UV-visible confirment que les cristaux dopés peuvent être très utiles dans les fenêtres optiques à des longueurs d'onde comprises entre 300 et 1200 nm.

Tous ces avantages confirment que l'acide hippurique dopé avec NaCl et KCl peut être utilisé dans la fabrication de dispositifs optiques non linéaires.

Pour réduire l'effet de serre

Certains chercheurs ont montré que l'augmentation de l'acide hippurique jusqu'à 12,6% dans l'urine des bovins peut réduire de 65% l'émission de gaz N ₂ O dans l'atmosphère à partir du sol de pâturage.

Le N ₂ O est un gaz à effet de serre présentant un plus grand potentiel de danger que le CO ₂.

L'une des sources les plus importantes de N ₂ O dans le monde est l'urine déposée par les animaux ruminants, car elle provient de la transformation de l'urée, un composé azoté présent dans l'urine.

Le régime alimentaire des ruminants a une forte influence sur la teneur en acide hippurique de leur urine.

Par conséquent, modifier le régime alimentaire des animaux au pâturage pour obtenir une teneur plus élevée en acide hippurique dans leur urine peut aider à atténuer l'effet de serre.

Alimentation du bétail. Auteur: Matthias Böckel. Source: Pixabay.

Références

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