- caractéristiques
- Obtention
- Obtenu à partir de sources naturelles
- Fonctionnalités et applications
- Dans l'industrie alimentaire et autres
- En pharmacologie et médecine
- Références
L' acide férulique est un acide phénolique qu'il trouve partout dans la paroi cellulaire végétale et est donc présent dans de nombreux aliments consommés par les humains.
Son abondance dans les tissus végétaux peut varier de 5 grammes par kilogramme de tissu dans le grain de blé, jusqu'à 9 grammes par kilogramme dans la pulpe de betterave ou 50 grammes par kilogramme dans les grains de maïs.
Structure chimique de l'acide férulique (Source: Calvero, via Wikimedia Commons)
Il peut être obtenu par synthèse chimique ou à partir de sources naturelles d'origine végétale et possède de puissantes propriétés antioxydantes. Cela lui permet d'avoir de multiples applications pharmacologiques cliniques et également dans les industries alimentaire et cosmétique.
Il est utilisé depuis 1975 comme conservateur et agent antimicrobien pour les huiles alimentaires ou végétales à des fins différentes.
caractéristiques
L'acide férulique, également connu sous le nom d'acide 4-hydroxy-3-méthoxycinnamique, consiste en une molécule d'acide trans-cinnamique qui a des substituants méthoxy et hydroxy aux positions 3 et 4, respectivement. Ce composé est l'acide conjugué de férulate.
Sa formule moléculaire est C10H10O4 et son poids moléculaire est de 194,18 g / mol. On le trouve rarement sous sa forme libre, car on l'observe plus couramment formant des esters avec des polysaccharides de la paroi cellulaire tels que les arabinoxylanes, la pectine et les xyloglycanes, par exemple.
On peut également le trouver en train de se complexer avec des protéines, ce qui suggère qu'il peut être utilisé dans la préparation de gels complexes et d'autres biomolécules.
Obtention
L'acide férulique peut être obtenu par synthèse chimique ou à partir de composés naturels. Au moyen de la synthèse chimique, cela peut être obtenu à partir de réactions de condensation entre les molécules de vanilline et d'acide malonique et en utilisant la pipéridine comme agent catalyseur.
Avec ce procédé, des mélanges d'isomères cis et trans d'acide férulique sont obtenus (avec un rendement élevé), mais il présente l'inconvénient que les réactions prennent jusqu'à trois semaines pour se terminer.
Certains chercheurs ont amélioré cette méthode d'obtention en utilisant la benzylamine comme agent catalytique et en augmentant la température de réaction, en augmentant le rendement et en réduisant le temps total de synthèse à moins de 3 heures.
Obtenu à partir de sources naturelles
Les principales sources naturelles d'obtention d'acide férulique sont:
- Conjugués d'acide férulique de bas poids moléculaire.
- L'acide férulique dans les parois des cellules végétales.
- Culture de tissus (betterave, maïs, etc.) ou fermentation microbienne.
L'huile extraite du son des grains de riz contient un pourcentage élevé d'esters de ferulloyle, ce qui en fait une source naturelle importante d'acide férulique.
Il existe des rapports scientifiques sur l'obtention d'acide férulique à partir de la paroi cellulaire des plantes, dont la libération est obtenue à l'aide des enzymes feruloyl estérases, produites par certains micro-organismes (champignons, bactéries et levures).
Les feruloyl estérases sont des enzymes appartenant à une sous-classe de carboxylestérases et sont capables de libérer des molécules d'acide férulique estérifiées en différents types de substances telles que, par exemple, le méthyl férulate et certains oligo et polysaccharides feruloylés.
Bien qu'elles ne soient pas disponibles dans le commerce, ces enzymes ont été largement étudiées, car elles représentent un saut potentiel en termes d'optimisation de la production d'acide férulique, en utilisant les technologies de fermentation et le génie génétique.
Fonctionnalités et applications
L'acide férulique a de nombreuses fonctions dans divers contextes biologiques et industriels. C'est un antioxydant puissant, un métabolite dans certains types de plantes, un agent anti-inflammatoire et un cardioprotecteur.
C'est l'un des acides phénoliques les plus abondants dans les tissus végétaux, que l'on trouve principalement dans les graines et les feuilles, sous forme libre ou conjuguée à d'autres biopolymères.
Sa capacité à former des liens avec des polysaccharides est exploitée industriellement pour augmenter la viscosité et la forme de gels constitués de molécules telles que la pectine et certains arabinoxylanes.
Comme il en est de même pour les réactions qui ont lieu entre l'acide férulique et de nombreux acides aminés, il est utilisé pour améliorer les propriétés des "films" à base de protéines.
Dans l'industrie alimentaire et autres
Étant donné que l'acide férulique a un faible pourcentage de toxicité, il a été approuvé pour la consommation humaine comme additif dans différentes préparations culinaires, où il fonctionne principalement comme antioxydant naturel dans les aliments, les boissons et même les cosmétiques.
En Amérique du Nord, l'acide férulique est largement utilisé dans la préparation d'essences et d'extraits naturels de café, de vanille, d'herbes, d'épices et d'autres plantes d'intérêt commercial.
Dans le cas particulier de la vanilline (vanille), qui est un composé aromatique largement utilisé en gastronomie et en cosmétologie, diverses expériences de bioconversion ont été réalisées à partir de sources naturelles (autres que les gousses d'orchidées) telles que la lignine, les acides aminés. aromatiques et acide férulique.
Structure chimique de la vanilline (Source: Edgar181 via Wikimedia Commons)
Certaines espèces de champignons, de levures et de bactéries ont la capacité de sécréter des enzymes capables de convertir l'acide férulique en vanilline, soit par décarboxylation, réduction, soit par la formation d'un alcool de coniféryle.
En pharmacologie et médecine
L'ajout d'acide férulique et de curcumine aux repas est considéré comme une technique nutritionnelle pour réduire les dommages oxydatifs et la pathologie amyloïde liée à la maladie d'Alzheimer.
De plus, plusieurs études montrent que l'acide férulique est un excellent antioxydant, car il neutralise les radicaux libres et augmente l'activité des enzymes responsables de l'inhibition des enzymes productrices de radicaux libres dans l'organisme.
L'activité de l'acide férulique pour réduire les taux de cholestérol et de lipoprotéines de basse densité dans le plasma sanguin a également été prouvée, ceci chez des rongeurs nourris avec des régimes riches en huile de coco et en cholestérol.
La médecine chinoise exploite également divers aspects de l'acide férulique; tel est le cas de l'utilisation d'herbes riches en cela pour le traitement d'affections courantes telles que la thrombose et l'artériosclérose.
L'acide férulique a une activité antimicrobienne et anti-inflammatoire, car il empêche la croissance et la reproduction de virus tels que la grippe, le virus du sida et d'autres virus syncytiaux des voies respiratoires, exploités depuis des millénaires dans la médecine orientale japonaise.
Références
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