ACIDE FORMIQUE (HCOOH): STRUCTURE, UTILISATIONS ET PROPRIÉTÉS - CHIMIE - 2025

L' acide formique ou l'acide méthanoïque est le plus simple et le plus petit de tous les composés acides organiques. Il est également connu sous le nom d'acide méthanoïque et sa formule moléculaire est HCOOH, n'ayant qu'un seul atome d'hydrogène lié à l'atome de carbone. Son nom dérive du mot Formica, qui signifie fourmi en latin.

Les naturalistes du XVe siècle ont constaté que certains types d'insectes (les formicides), tels que les fourmis, les termites, les abeilles et les coléoptères, sécrètent ce composé responsable de leurs piqûres douloureuses. De même, ces insectes utilisent l'acide formique comme mécanisme d'attaque, de défense et de signalisation chimique.

Les fourmis et les coléoptères sécrètent de l'acide formique

Ils ont des glandes toxiques qui excrètent cet acide et d'autres acides (par exemple, l'acide acétique) sous forme de spray vers l'extérieur. L'acide formique est plus fort que l'acide acétique (CH ₃ COOH); par conséquent, dissous en quantités égales dans l'eau, l'acide formique produit des solutions avec des valeurs de pH inférieures.

Le naturaliste anglais John Ray a réussi à isoler l'acide formique en 1671, en le distillant à partir d'un grand nombre de fourmis.

D'autre part, la première synthèse réussie de ce composé a été réalisée par le chimiste et physicien français Joseph Gay-Lussac, en utilisant l'acide cyanhydrique (HCN) comme réactif.

Où est-il situé?

L'acide formique peut être présent aux niveaux terrestres, en tant que composant de la biomasse ou dans l'atmosphère, impliqué dans un large spectre de réactions chimiques; On peut même le trouver sous le sol, à l'intérieur de l'huile ou en phase gazeuse à sa surface.

En termes de biomasse, les insectes et les plantes sont les principaux générateurs de cet acide. Lorsque les combustibles fossiles sont brûlés, ils produisent de l'acide formique gazeux; par conséquent, les moteurs des véhicules libèrent de l'acide formique dans l'atmosphère.

Cependant, la Terre abrite un nombre exorbitant de fourmis, et parmi toutes celles-ci, elles sont capables de produire des milliers de fois la quantité d'acide formique générée par l'industrie humaine en un an. De même, les incendies de forêt représentent des sources gazeuses d'acide formique.

Plus haut dans la matrice atmosphérique complexe, des processus photochimiques qui synthétisent l'acide formique se produisent.

À ce stade, de nombreux composés organiques volatils (COV) sont dégradés sous les effets du rayonnement ultraviolet, ou sont oxydés par les mécanismes des radicaux libres OH. La chimie atmosphérique riche et complexe est de loin la principale source d'acide formique sur la planète.

Structure

L'image du haut illustre la structure d'un dimère en phase gazeuse d'acide formique. Les sphères blanches correspondent aux atomes d'hydrogène, les sphères rouges aux atomes d'oxygène et les sphères noires aux atomes de carbone.

Deux groupes sont visibles dans ces molécules: l'hydroxyle (–OH) et le formyle (–CH = O), tous deux capables de former des liaisons hydrogène.

Ces interactions sont de type O-HO, les groupements hydroxyles étant les donneurs du H et les groupements formyl les donneurs du O.

Cependant, H attaché à l'atome de carbone n'a pas cette capacité. Ces interactions sont très fortes et, en raison de l'atome d'hydrogène pauvre en électrons, l'hydrogène du groupe OH est plus acide; par conséquent, cet hydrogène stabilise davantage les ponts.

En conséquence de ce qui précède, l'acide formique existe en tant que dimère et non en tant que molécule individuelle.

Structure en cristal

Lorsque la température baisse, le dimère oriente ses liaisons hydrogène pour générer la structure la plus stable possible avec les autres dimères, créant ainsi des chaînes α et β infinies d'acide formique.

Une autre nomenclature est celle des conformères "cis" et "trans". Dans ce cas, «cis» est utilisé pour désigner des groupes orientés dans la même direction, et «trans» pour ces groupes dans des directions opposées.

Par exemple, dans la chaîne α, les groupes formyle "pointent" vers le même côté (la gauche), contrairement à la chaîne β, où ces groupes formyle pointent vers des côtés opposés (image du haut).

Cette structure cristalline dépend des variables physiques qui agissent sur elle, telles que la pression et la température. Ainsi, les chaînes sont convertibles; c'est-à-dire que dans des conditions différentes, une chaîne "cis" peut être transformée en une chaîne "trans", et vice versa.

Si les pressions atteignent des niveaux drastiques, les chaînes se compriment suffisamment pour être considérées comme un polymère cristallin d'acide formique.

Propriétés

- L'acide formique est un liquide à température ambiante, incolore et à odeur forte et pénétrante. Il a un poids moléculaire de 46 g / mol, fond à 8,4 ° C et a un point d'ébullition de 100,8 ° C, supérieur à celui de l'eau.

- Il est miscible dans l'eau et dans les solvants organiques polaires, tels que l'éther, l'acétone, le méthanol et l'éthanol.

- En revanche, dans les solvants aromatiques (tels que le benzène et le toluène), il est légèrement soluble, car l'acide formique a à peine un atome de carbone dans sa structure.

- Il a un pKa de 3,77, plus acide que l'acide acétique, ce qui s'explique par le fait que le groupe méthyle fournit une densité électronique à l'atome de carbone oxydé par les deux oxygènes. Il en résulte une légère diminution de l'acidité du proton (CH ₃ COOH, HCOOH).

- l'acide déprotoné, il devient le HCOO ^- anion de format, qui peut délocaliser la charge négative entre les deux atomes d'oxygène. Par conséquent, c'est un anion stable et explique la forte acidité de l'acide formique.

Réactions

L'acide formique peut être déshydraté en monoxyde de carbone (CO) et en eau. En présence de catalyseurs au platine, il peut également se décomposer en hydrogène moléculaire et en dioxyde de carbone:

HCOOH (l) → H ₂ (g) + CO ₂ (g)

Cette propriété permet à l'acide formique d'être considéré comme un moyen sûr de stocker l'hydrogène.

Applications

L'industrie alimentaire et agricole

Malgré la nocivité de l'acide formique, il est utilisé à des concentrations adéquates comme conservateur dans les aliments en raison de son action antibactérienne. Pour la même raison, il est utilisé en agriculture, où il a également une action pesticide.

Il a également une action conservatrice sur les pâturages, ce qui aide à prévenir les gaz intestinaux chez les animaux reproducteurs.

L'industrie du textile et de la chaussure

Il est utilisé dans l'industrie textile dans la teinture et le raffinage des textiles, étant peut-être l'utilisation la plus fréquente de cet acide.

L'acide formique est utilisé dans le traitement du cuir en raison de son action dégraissante et dans l'épilation de ce matériau.

Sécurité routière sur les routes

En plus des usages industriels indiqués, des dérivés d'acide formique (formats) sont utilisés en Suisse et en Autriche sur les routes en hiver, afin de réduire les risques d'accidents. Ce traitement est plus efficace que l'utilisation de sel ordinaire.

Références

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