ACIDE ELLAGIQUE: STRUCTURE, PROPRIÉTÉS, OBTENTION, LOCALISATION, UTILISATIONS - CHIMIE - 2025

L' acide ellagique est un composé organique tétracyclique dont la formule chimique est C ₁₄ H ₆ O ₈. C'est un polyphénol, étant le dimère de l'acide gallique. Il est également connu sous le nom d'acide benzoarique. C'est un solide cristallin crème ou jaune, très stable à la température. C'est un acide faible très légèrement soluble dans l'eau mais soluble en milieu basique ou alcalin.

Il se trouve distribué dans le règne végétal contenu dans divers fruits, tels que la grenade, les raisins, les noix et dans les boissons telles que le vin et le thé. Il est abondant dans le bois et les débris ligneux.

Grenades, fruits riches en acide ellagique. Auteurs: Peggy und Marco Lachmann-Anke. Source: Pixabay.

Il possède plusieurs propriétés biologiques importantes: antioxydant, anti-inflammatoire, anticancéreux, antimutagène, protège le foie et réduit le taux de graisses dans le plasma sanguin. Il exerce un effet protecteur sur les neurones et favorise la génération d'insuline.

Il agit en synergie avec d'autres polyphénols naturels. Pour cette raison, le fruit entier de la grenade est beaucoup plus efficace comme antioxydant et anticancéreux que l'acide ellagique seul.

Bien qu'il ne soit pas facilement absorbé par l'intestin humain, ses composés dérivés ou métabolites exercent également ses propriétés antioxydantes.

Structure

L'acide ellagique a quatre structures cycliques fusionnées ensemble. Il a également quatre groupes phénoliques -OH et deux structures de type lactone.

Structure de la molécule d'acide ellagique où les groupes phénoliques et lactones sont observés. Auteur: Yikrazuul. Source: Travail personnel. Source: Wikimedia Commons.

Nomenclature

- L'acide ellagique.

- Acide benzoarique.

- acide 4,4 ', 5,5', 6,6'-hexahydroxydiphénique-2,6,2 ', 6'-dilactone.

Propriétés

État physique

Solide crème ou jaune qui cristallise en forme d'aiguilles.

Poids moléculaire

302,19 g / mol.

Point de fusion

Supérieur à 360 ºC (il est hautement thermostable).

Densité

1,667 g / cm ³ à 18 ° C

Solubilité

Faiblement soluble dans l'eau: moins de 1 mg / mL à 21 ºC. Moins de 10 mg / mL à pH 7,4. Faiblement soluble dans l'alcool éthylique.

Soluble en milieu alcalin et en pyridine. Pratiquement insoluble dans l'éther éthylique.

Constantes de dissociation

Il a quatre groupes phénoliques -OH. Voici la tendance à se dissocier de chacun de ces éléments:

pK _a1 = 6,69; pK _a2 = 7,45; pK _a3 = 9,61; pK _a4 = 11,50.

Propriétés chimiques

C'est un acide faible, qui s'ionise au pH physiologique.

Il comporte quatre anneaux qui représentent la partie lipophile ou hydrophobe de la molécule. Il a quatre groupes phénoliques et deux groupes lactone qui sont la partie hydrophile ou liée à l'eau.

Obtention en laboratoire

Au laboratoire, certains chercheurs ont réalisé la synthèse d'acide ellagique à partir de gallate de méthyle par couplage oxydatif, via la formation d'α-pentagaloylglucose.

Emplacement dans la nature

L'acide ellagique est un composé très courant dans les plantes. Il est très abondant dans les fruits tels que la grenade, les baies, les fraises, les framboises, les mûres, les raisins, le kaki, la pêche, la prune, les noix, les amandes et dans les boissons telles que le vin et le thé.

Fruits contenant de l'acide ellagique. Auteur: Andreas N. Source: Pixabay.

Dans le raisin, il est plus abondant dans la peau du fruit que dans la pulpe, et il est plus abondant dans la pulpe que dans le jus. Plus le raisin mûrit, plus la teneur en acide ellagique est élevée.

Il peut être trouvé sous sa forme libre ou plus couramment sous forme conjuguée avec des glycosides (tels que le xylose et le glucose) ou dans le cadre d'ellagitanins (molécules polymériques).

Les différentes variétés de thé sont une source importante d'acide ellagique sous forme d'ellagitanins.

Infusion de thé, une boisson qui contient de l'acide ellagique. Auteur: Dungthuyvunguyen. Source: Pixabay.

Les ellagitanins sont des polyphénols bioactifs qui ne sont pas absorbés intacts par l'intestin humain, mais qui peuvent être hydrolysés en acide ellagique par la flore gastro-intestinale du côlon.

Tous les bois contiennent de l'acide ellagique, qui est l'une des causes de l'effet antioxydant des spiritueux vieillis ou vieillis en fûts de bois. Il est abondamment présent dans le whisky.

Les débris ligneux tels que la sciure ou les copeaux de bois sont de riches sources naturelles d'acide ellagique.

Utilisations en médecine

Il est considéré comme un composé ayant plusieurs activités biologiques: anticancéreux, antioxydant, antimutagène, anti-inflammatoire et cardioprotecteur.

Il inhibe la croissance des microorganismes, car il séquestre les ions métalliques qui sont essentiels au métabolisme et à la croissance des microbes. Il agit comme un piégeur de radicaux libres et un antiviral.

On pense qu'il pourrait avoir un potentiel dans la prévention de certaines maladies chroniques. De plus, il inhibe les rides causées par les rayons UV.

C'est un si bon antioxydant que de petites quantités d'acide ellagique sont appliquées sur la peau pendant la chirurgie plastique pour éviter la nécrose.

C'est un stimulateur des fonctions immunitaires et son administration conjointe a été proposée en chimiothérapie de patients atteints d'un cancer de la prostate.

Il a une activité antiproliférative contre le cancer de la peau, de l'œsophage et du côlon, ralentit le cycle cellulaire et induit l'apoptose des cellules malignes. Il agit dans diverses réactions de maintien de l'ADN empêchant l'instabilité du génome qui, autrement, conduit au cancer.

Protection du foie

Il est antihépatotoxique, antistatique, anticolestatique, antifibrogénique, antihépatocarcinogène et antiviral.

L'hépatotoxicité fait référence à un dysfonctionnement hépatique ou à des dommages associés à une exposition à des médicaments ou à des substances étrangères au corps. La stéatose est une maladie du foie gras. La cholestase est l'interruption de l'écoulement de la bile dans le duodénum. La fibrose hépatique est une réparation exagérée des tissus chroniquement endommagés.

Dessin de foie humain. Auteur: VSRao. Source: Pixabay.

L'acide ellagique inhibe les dommages causés par l'alcool aux cellules hépatiques en augmentant les niveaux d'antioxydants, en éliminant les radicaux libres et en stabilisant les membranes cellulaires.

Réduit le niveau de lipides dans la circulation, empêchant leur peroxydation. Réduit le cholestérol plasmatique. Inhibe l'activité protéase des virus pathogènes du foie, empêchant leur prolifération.

Protection contre la maladie d'Alzheimer

Il exerce un effet neuroprotecteur améliorant les symptômes de la maladie d'Alzheimer provoqués par l'accumulation dans le cerveau de produits finaux de glycation avancée, qui est la réaction entre les sucres et les protéines qui conduit au vieillissement des cellules.

Contre le diabète

Il agit sur les cellules β du pancréas, stimulant la sécrétion d'insuline et diminuant l'intolérance au glucose.

Contre le cancer de la vésicule biliaire

L'acide ellagique exerce un effet antiprolifération sur les cellules cancéreuses dans le cancer de la vésicule biliaire. Il inhibe l'invasion tumorale et la chimiotaxie, qui est la réaction des cellules contre les produits chimiques.

Il réduit considérablement le taux de croissance de la tumeur, son comportement d'infiltration et l'angiogenèse ou la formation de vaisseaux sanguins associés à la tumeur.

Pour cette raison, il est considéré comme ayant un potentiel comme traitement d'appoint dans le traitement du cancer de la vésicule biliaire.

Effet synergique contre la leucémie

L'acide ellagique agit en synergie avec certains flavonoïdes tels que la quercétine, présente dans les fruits et légumes, pour inhiber la croissance cellulaire et favoriser l'apoptose des cellules leucémiques.

La synergie est un phénomène qui, dans ce cas, signifie que l'effet produit par plusieurs composés chimiques ensemble est supérieur au résultat de la somme individuelle.

Cet effet augmente encore plus en présence de resvératrol, un autre polyphénol présent dans de nombreuses plantes, fruits et légumes.

L'acide ellagique est l'un des composés phytochimiques les plus puissants trouvés dans le fruit de la grenade, mais certaines études indiquent qu'il n'est pas aussi fort que la grenade elle-même, car dans le fruit entier, il existe une série de composés chimiques qui agissent en synergie. avec de l'acide ellagique comme anticancéreux et antioxydant.

Potentiel contre la maladie de Parkinson

Certains chercheurs ont découvert que l'acide ellagique protège les cellules de certains mécanismes qui conduisent à leur dégénérescence.

Il élimine les radicaux NO _x (qui sont impliqués dans la génération de la maladie de Parkinson), diminue le mécanisme de formation des espèces réactives de l'oxygène et des espèces réactives de l'azote, et confère des propriétés anti-apoptose.

Il exerce ainsi un effet neuroprotecteur. Il peut également se lier à l'albumine sérique humaine.

Ces résultats indiquent que l'acide ellagique peut aider à surmonter la maladie de Parkinson grâce à une approche prophylactique ou de prévention de la maladie.

Dans la prévention de la gastrite et des ulcères gastriques

L'acide ellagique présent dans le whisky vieilli a été testé expérimentalement pour prévenir la gastrite induite par l'alcool. Il a un effet gastroprotecteur contre les blessures gastriques.

L'acide ellagique est transféré du bois dans les barriques aux boissons alcoolisées lors de leur maturation en barriques. Auteur: Skeeze. Source: Pixabay.

De plus, une étude a montré qu'il protège l'organisme de la toxicité alcoolique, en réduisant certaines enzymes et en augmentant le mécanisme antioxydant.

Son effet semble être multifactoriel dans la guérison des ulcères gastriques. Cela en fait un bon candidat pour développer un médicament anti-ulcéreux polyvalent.

Inconvénients de son administration orale et comment les résoudre

Bien que l'acide ellagique présente une bonne activité antioxydante, il présente des problèmes de solubilité en milieu aqueux et présente donc une faible biodisponibilité lorsqu'il est administré par voie orale.

Il est très mal absorbé et est rapidement éliminé de l'organisme, ce qui limite son potentiel en tant qu'antioxydant en raison de son incapacité à atteindre des concentrations adéquates dans les tissus.

Sa faible biodisponibilité est attribuée à plusieurs facteurs: (1) sa faible solubilité dans l'eau, (2) il est métabolisé par des microorganismes dans le tractus gastro-intestinal, (3) il est rapidement éliminé de l'organisme en raison de sa courte demi-vie plasmatique, (4) se lie de manière irréversible à l'ADN cellulaire et aux protéines.

Cependant, il a été constaté que son apport sous forme de complexe avec des phospholipides augmente sa biodisponibilité et son activité antioxydante. Le complexe phospholipidique a une meilleure efficacité nutritionnelle pendant une période de temps plus longue que l'acide ellagique seul.

Métabolites de l'acide ellagique

Après la consommation d'aliments riches en ellagitanins, dans le tractus gastro-intestinal, ceux-ci sont hydrolysés en acide ellagique par les bactéries qui produisent l'enzyme tannase.

Les anneaux lactone de l'acide ellagique s'ouvrent, puis la décarboxylation puis la déshydroxylation se font par réactions enzymatiques et diverses urolithines se forment grâce à certaines bactéries du côlon. Enfin, les urolithines A et B sont obtenues.

Urolithine A, un métabolite généré par l'action des bactéries intestinales sur l'acide ellagique. Auteur: Kopiersperre. Source: Travail personnel. Source: Wikimedia Commons.

Urolithine B, un autre métabolite généré par des micro-organismes dans le côlon à partir de l'acide ellagique. Auteur: Kopiersperre. Source: Travail personnel. Source: Wikimedia Commons.

Ces métabolites sont absorbés par l'intestin et atteignent le plasma sanguin.

On pense que ces urolithines ont des effets biologiques anti-œstrogéniques, anti-âge et anti-inflammatoires. Ils se sont également avérés avoir un effet contre le mélanome ou le cancer de la peau, car ils inhibent la formation de mélanine et inhibent l'activité des enzymes qui favorisent le mélanome.

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