ACIDE EICOSAPENTAÉNOÏQUE: QU'EST-CE QUE C'EST, STRUCTURE CHIMIQUE, FONCTIONS - LA BIOLOGIE - 2024

L' acide eicosapentaénoïque est un acide gras polyinsaturé oméga-3 comprenant 20 atomes de carbone. Il est particulièrement abondant dans les poissons bleus tels que la morue et les sardines.

Sa structure chimique est constituée d'une longue chaîne hydrocarbonée pourvue de 5 insaturations ou doubles liaisons. Elle a des répercussions biologiques importantes, telles que la modification de la fluidité et de la perméabilité des membranes cellulaires.

Structure chimique de l'acide eicosapentaénoïque. Par Edgar181, de Wikimedia Commons.

En plus de ces répercussions structurelles, il a été démontré qu'il réduisait l'inflammation, les taux élevés de lipides sanguins et le stress oxydatif. Par conséquent, des composés actifs basés sur la structure chimique de cet acide gras sont activement synthétisés par l'industrie pharmaceutique, pour être utilisés comme adjuvants dans le traitement de ces maladies.

caractéristiques

L'acide eicosapentaénoïque est un acide gras polyinsaturé ω-3. Il est couramment trouvé dans la littérature sous le nom d'EPA pour «Eicosapentanoic Acid».

Il a été largement étudié à la fois pour son effet inhibiteur sur les processus inflammatoires, ainsi que sur la synthèse des triglycérides chez les patients présentant des taux élevés de lipides dans le sang.

Cet acide gras ne peut être trouvé que dans les cellules animales, étant particulièrement abondant dans les péchés bleus comme les sardines et la morue.

Cependant, dans la plupart de ces cellules, il est synthétisé à partir de métabolites précurseurs, généralement d'autres acides gras de la série ω-3 qui sont incorporés dans l'alimentation.

Structure chimique

L'EPA est un acide gras avec 20 atomes de carbone qui a cinq insaturations ou doubles liaisons. Puisque la première double liaison est située à trois carbones du méthyle terminal, elle appartient à la série des acides gras polyinsaturés ω-3.

Cette configuration structurelle a des implications biologiques importantes. Par exemple, lors du remplacement d'autres acides gras de la même série ou de la série ω-6 dans les phospholipides membranaires, des changements physiques sont introduits dans ceux-ci qui altèrent la fluidité et la perméabilité de la membrane.

De plus, sa dégradation par β-oxydation génère dans de nombreux cas des intermédiaires métaboliques qui agissent comme des inhibiteurs de la maladie. Par exemple, ils peuvent agir comme anti-inflammatoires.

En fait, l'industrie pharmaceutique purifie ou synthétise des composés à base d'EPA comme adjuvants pour le traitement de nombreuses maladies associées à l'inflammation et à une augmentation des taux de lipides dans le sang.

Caractéristiques

L'acide eicosapentaénoïque purifié est utilisé dans le traitement des maladies inflammatoires. Source: Pixabay.com.

De nombreuses études biochimiques ont identifié de nombreuses fonctions de cet acide gras.

Il est connu pour avoir un effet inflammatoire, car il est capable d'inhiber le facteur de transcription NF-κβ. Ce dernier active la transcription de gènes codant pour des protéines pro-inflammatoires comme le facteur de nécrose tumorale TNF-α.

Il agit également comme un agent hypolémique. En d'autres termes, il a la capacité de diminuer rapidement les concentrations de lipides sanguins lorsqu'elles atteignent des valeurs très élevées.

Cette dernière se fait grâce au fait qu'elle inhibe l'estérification des acides gras et réduit également la synthèse des triglycérides par les cellules hépatiques, car ce n'est pas un acide gras utilisé par ces enzymes.

De plus, il diminue l'athérogenèse ou l'accumulation de substances lipidiques dans les parois des artères, ce qui empêche la génération de thrombus et améliore l'activité circulatoire. Ces effets attribuent également à l'EPA la capacité d'abaisser la tension artérielle.

Rôle de l'EPA dans la colite ulcéreuse

La colite ulcéreuse est une maladie qui provoque une inflammation excessive du côlon et du rectum (colite), pouvant conduire au cancer du côlon.

Actuellement, l'utilisation de composés anti-inflammatoires pour prévenir le développement de cette maladie a fait l'objet de nombreuses recherches dans le domaine du cancer.

Les résultats de plusieurs de ces recherches montrent que l'acide eicosapentaénoïque libre hautement purifié est capable d'agir comme un adjuvant préventif de la progression vers ce type de cancer chez la souris.

Lors de l'administration prolongée à des souris atteintes de colite ulcéreuse de cet acide à des concentrations de 1%, un pourcentage élevé d'entre elles ne progressent pas vers le cancer. Alors que ceux qui ne sont pas fournis progressent vers le cancer dans un pourcentage plus élevé.

Acides

Les acides gras sont des molécules de nature amphipathique, c'est-à-dire qu'ils ont une extrémité hydrophile (soluble dans l'eau) et une extrémité hydrophobe (insoluble dans l'eau). Sa structure générale consiste en une chaîne hydrocarbonée linéaire de longueur variable qui possède un groupe carboxyle polaire à l'une de ses extrémités.

Au sein de la chaîne hydrocarbonée, les atomes de carbone internes sont liés les uns aux autres par des liaisons covalentes doubles ou simples. Alors que le dernier carbone de la chaîne forme un groupe méthyle terminal formé par l'union de trois atomes d'hydrogène.

De son côté, le groupement carboxyle (-COOH) constitue un groupement réactif qui permet à l'acide gras de s'associer à d'autres molécules pour former des macromolécules plus complexes. Par exemple, les phospholipides et glycolipides qui font partie des membranes cellulaires.

Les acides gras ont été largement étudiés, car ils remplissent d'importantes fonctions structurelles et métaboliques dans les cellules vivantes. En plus d'être un élément constitutif de ses membranes, sa dégradation représente un apport énergétique élevé.

En tant que constituants des phospholipides qui forment les membranes, ils influencent grandement leur régulation physiologique et fonctionnelle, car ils déterminent leur fluidité et leur perméabilité. Ces dernières propriétés ont une influence sur la fonctionnalité cellulaire.

Classification des acides

Les acides gras sont classés selon la longueur de la chaîne hydrocarbonée et la présence ou l'absence de doubles liaisons dans:

- saturés: ils n'ont pas la formation de doubles liaisons entre les atomes de carbone qui composent leur chaîne hydrocarbonée.

- Monoinsaturés: ceux qui n'ont qu'une seule double liaison entre deux carbones de la chaîne hydrocarbonée.

- polyinsaturés: ceux avec deux ou plusieurs doubles liaisons entre les carbones de la chaîne aliphatique.

Les acides gras polyinsaturés peuvent à leur tour être classés en fonction de la position du carbone avec la première double liaison par rapport au groupe méthyle terminal. Dans cette classification, le terme «oméga» précède le numéro du carbone qui a la double liaison.

Donc, si la première double liaison est située entre les carbones 3 et 4, nous serons dans un acide gras polyinsaturé Oméga-3 (ω-3), tandis que, si ce carbone correspond à la position 6, alors nous serons en présence d'un acide gras oméga-6 (ω-6).

Références

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