L' acide carboxylique est un terme attribué à tout composé organique contenant un groupe carboxyle. Ils peuvent également être appelés acides organiques et sont présents dans de nombreuses sources naturelles. Par exemple, à partir de fourmis et d'autres insectes tels que le coléoptère de la galerite, l'acide formique, un acide carboxylique, est distillé.
Autrement dit, une fourmilière est une riche source d'acide formique. De plus, l'acide acétique est extrait du vinaigre, l'odeur du beurre rance est due à l'acide butyrique, les herbes de valériane contiennent de l'acide valérique et les câpres sont obtenus de l'acide caprique, tous ces acides carboxyliques.
L'acide formique, un acide carboxylique, est distillé à partir de fourmis
L'acide lactique donne au lait aigre un mauvais goût et des acides gras sont présents dans certaines graisses et huiles. Les exemples de sources naturelles d'acides carboxyliques sont innombrables, mais tous leurs noms attribués sont dérivés de mots latins. Ainsi, en latin, le mot Formica signifie «fourmi».
Comme ces acides ont été extraits dans différents chapitres de l'histoire, ces noms sont devenus courants, se consolidant dans la culture populaire.
Formule
La formule générale de l'acide carboxylique est R - COOH, ou plus en détail: R– (C = O) –OH. L'atome de carbone est lié à deux atomes d'oxygène, ce qui entraîne une diminution de sa densité électronique et, par conséquent, une charge partielle positive.
Cette charge reflète l'état d'oxydation du carbone dans un composé organique. Dans aucun autre, le carbone n'est aussi oxydé que dans le cas des acides carboxyliques, cette oxydation étant proportionnelle au degré de réactivité du composé.
Pour cette raison, le groupe –COOH a une prédominance sur les autres groupes organiques et définit la nature et la chaîne carbonée principale du composé.
Par conséquent, il n'y a pas de dérivés acides d'amines (R-NH 2), mais des amines dérivées d'acides carboxyliques (acides aminés).
Nomenclature
Les noms communs dérivés du latin pour les acides carboxyliques ne clarifient pas la structure du composé, ni sa disposition ou la disposition des groupes de ses atomes.
Compte tenu de la nécessité de ces clarifications, la nomenclature systématique IUPAC apparaît pour nommer les acides carboxyliques.
Cette nomenclature est régie par plusieurs règles, dont certaines sont:
Règle 1
Pour citer un acide carboxylique, le nom de son alcane doit être modifié en ajoutant le suffixe "ico". Ainsi, pour l'éthane (CH 3 -CH 3), son acide carboxylique correspondant est l'acide éthanoïque (CH 3 -COOH, acide acétique, identique au vinaigre).
Autre exemple: pour CH 3 CH 2 CH 2 -COOH, l'alcane devient butane (CH 3 CH 2 CH 2 CH 3) et, par conséquent, l'acide butanoïque est nommé (acide butyrique, le même que le beurre rance).
Règle 2
Le groupe –COOH définit la chaîne principale, et le nombre correspondant à chaque carbone est compté à partir du carbonyle.
Par exemple, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -COOH est l'acide pentanoïque, comptant de un à cinq carbones jusqu'au méthyle (CH 3). Si un autre groupe méthyle est attaché au troisième carbone, ce serait CH 3 CH 2 CH (CH 3) CH 2 -COOH, la nomenclature résultante étant maintenant: acide 3-méthylpentanoïque.
Règle 3
Les substituants sont précédés du numéro du carbone auquel ils sont attachés. De plus, ces substituants peuvent être des doubles ou des triples liaisons, et ajouter le suffixe "ico" également aux alcènes et alcynes. Par exemple, CH 3 CH 2 CH 2 CH = CHCH 2 -COOH est appelé acide (cis ou trans) 3-hepténoïque.
Règle 4
Lorsque la chaîne R est constituée d'un anneau (φ). L'acide est mentionné en commençant par le nom du cycle et en terminant par le suffixe «carboxylique». Par exemple, φ - COOH, est appelé acide benzène-carboxylique.
Structure
Structure d'un acide carboxylique. R est une chaîne hydrogène ou carbonate.
Dans l'image du haut, la structure générale de l'acide carboxylique est représentée. La chaîne latérale R peut être de n'importe quelle longueur ou avoir toutes sortes de substituants.
L'atome de carbone est hybridé sp 2, ce qui lui permet d'accepter une double liaison et de générer des angles de liaison d'environ 120 °.
Par conséquent, ce groupe peut être assimilé à un triangle plat. L'oxygène supérieur est riche en électrons, tandis que l'hydrogène inférieur est pauvre en électrons, se transformant en hydrogène acide (accepteur d'électrons). Ceci est observable dans les structures de résonance à double liaison.
L'hydrogène est transféré à une base, et pour cette raison cette structure correspond à un composé acide.
Propriétés
Les acides carboxyliques sont des composés hautement polaires, avec des odeurs intenses et avec la possibilité d'interagir efficacement les uns avec les autres par des liaisons hydrogène, comme illustré dans l'image ci-dessus.
Lorsque deux acides carboxyliques interagissent de cette manière, il se forme des dimères, certains suffisamment stables pour exister en phase gazeuse.
Les liaisons hydrogène et les dimères font que les acides carboxyliques ont des points d'ébullition plus élevés que l'eau. En effet, l'énergie fournie sous forme de chaleur doit s'évaporer non seulement une molécule, mais aussi un dimère, également lié par ces liaisons hydrogène.
Les petits acides carboxyliques ont une forte affinité pour l'eau et les solvants polaires. Cependant, lorsque le nombre d'atomes de carbone est supérieur à quatre, le caractère hydrophobe des chaînes R prédomine et elles deviennent non miscibles à l'eau.
En phase solide ou liquide, la longueur de la chaîne R et ses substituants jouent un rôle important. Ainsi, lorsque les chaînes sont très longues, elles interagissent entre elles par les forces de dispersion de Londres, comme dans le cas des acides gras.
Acidité
Lorsque l'acide carboxylique donne un proton, il est converti en anion carboxylate, représenté dans l'image ci-dessus. Dans cet anion, la charge négative est délocalisée entre les deux atomes de carbone, la stabilisant et, par conséquent, favorisant la réaction.
Comment cette acidité varie-t-elle d'un acide carboxylique à l'autre? Tout dépend de l'acidité du proton dans le groupe OH: plus il est pauvre en électrons, plus il est acide.
Cette acidité peut être augmentée si l'un des substituants de la chaîne R est une espèce électronégative (qui attire ou supprime la densité électronique de son environnement).
Par exemple, si dans CH 3 -COOH un H du groupe méthyle est remplacé par un atome de fluor (CFH 2 -COOH), l'acidité augmente considérablement car le F supprime la densité électronique du carbonyle, de l'oxygène, puis de l'hydrogène. Si tous les H sont remplacés par F (CF 3 –COOH), l'acidité atteint sa valeur maximale.
Quelle variable détermine le degré d'acidité? Le pK a. Plus le pK a et plus proche de 1, plus la capacité de l'acide Dissocier dans l' eau et, à son tour, plus dangereux et nuisibles. D'après l'exemple précédent, CF 3 –COOH a la plus petite valeur de pK a.
Applications
En raison de l'immense variété d'acides carboxyliques, chacun de ceux-ci a une application potentielle dans l'industrie, qu'il s'agisse de polymère, pharmaceutique ou alimentaire.
- Dans la conservation des aliments, les acides carboxyliques non ionisés pénètrent dans la membrane cellulaire des bactéries, abaissant le pH interne et arrêtant leur croissance.
- Les acides citrique et oxalique sont utilisés pour éliminer la rouille des surfaces métalliques, sans altérer correctement le métal.
- Des tonnes de fibres de polystyrène et de nylon sont produites dans l'industrie des polymères.
- Les esters d'acides gras sont utilisés dans la fabrication de parfums.
Références
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Chimie organique. Acides carboxyliques et leurs dérivés (10e édition., Pages 779-783). Wiley Plus.
- Wikipédia. (2018). Acide carboxilique. Extrait le 1 avril 2018 de: en.wikipedia.org
- Paulina Nelega, RH (5 juin 2012). Acides organiques. Extrait le 1 avril 2018 de: Naturalwellbeing.com
- Francis A. Carey. Chimie organique. Acides carboxyliques. (sixième éd., pages 805-820). Mc Graw Hill.
- William Reusch. Acides carboxyliques. Extrait le 1 avril 2018 de: chemistry.msu.edu