ACIDE BROMHYDRIQUE (HBR): STRUCTURE, PROPRIÉTÉS, FORMATION - CHIMIE - 2024

L' acide bromhydrique est un composé inorganique est la solution aqueuse d'un gaz appelé bromure d'hydrogène. Sa formule chimique est HBr, et il peut être considéré de différentes manières équivalentes: comme un hydrure moléculaire, ou un halogénure d'hydrogène dans l'eau; c'est-à-dire un hydracide.

Dans les équations chimiques, il doit être écrit HBr (ac), indiquant ainsi qu'il s'agit de l'acide bromhydrique et non du gaz. Cet acide est l'un des plus forts connus, encore plus que l'acide chlorhydrique, HCl. L'explication de cela réside dans la nature de sa liaison covalente.

Source: KES47 via Wikipedia

Pourquoi le HBr est-il un acide si fort et encore plus dissous dans l'eau? Parce que la liaison covalente H-Br est très faible, en raison du mauvais chevauchement des orbitales 1s de H et 4p de Br.

Cela n'est pas surprenant si vous regardez de près l'image du haut, où clairement l'atome de brome (brun) est beaucoup plus grand que l'atome d'hydrogène (blanc).

Par conséquent, toute perturbation provoque la rupture de la liaison H-Br, libérant l'ion H ⁺. Ainsi, l'acide bromhydrique est un acide Brönsted, car il transfère des protons ou des ions hydrogène. Sa force est telle qu'il est utilisé dans la synthèse de divers composés organobromés (tels que le 1-Bromo éthane, CH ₃ CH ₂ Br).

L'acide bromhydrique est, après l'hydroiodique, HI, l'un des hydracides les plus forts et les plus utiles pour la digestion de certains échantillons solides.

Structure de l'acide bromhydrique

L'image montre la structure de H-Br, dont les propriétés et les caractéristiques, même celles d'un gaz, sont étroitement liées à ses solutions aqueuses. C'est pourquoi il arrive un moment où il y a confusion quant à celui des deux composés auquel il est fait référence: HBr ou HBr (ac).

La structure de HBr (ac) est différente de celle de HBr, puisque maintenant les molécules d'eau résolvent cette molécule diatomique. Lorsqu'il est suffisamment proche, le H ⁺ est transféré à une molécule de H ₂ O comme indiqué par l'équation chimique suivante:

HBr + H ₂ O => Br ^- + H ₃ O ⁺

Ainsi, la structure de l'acide bromhydrique est constituée d'ions Br ^- et H ₃ O ⁺ interagissant électrostatiquement. Maintenant, c'est un peu différent de la liaison covalente de H-Br.

Sa grande acidité est due au fait que le volumineux anion Br ^- peut à peine interagir avec le H ₃ O ⁺, sans pouvoir l'empêcher de transférer le H ⁺ vers une autre espèce chimique environnante.

Acidité

Par exemple, Cl ^- et F ^- bien qu'ils ne forment pas de liaisons covalentes avec H ₃ O ⁺, ils peuvent interagir par le biais d'autres forces intermoléculaires, telles que les liaisons hydrogène (que seul F ^- est capable d'accepter). Les liaisons hydrogène F ^- -H-OH ₂ ⁺ "gênent" le don de H ⁺.

C'est pour cette raison que l'acide fluorhydrique, HF, est un acide plus faible dans l'eau que l'acide bromhydrique; puisque, les interactions ioniques Br ^- H ₃ O ⁺ n'affectent pas le transfert de H ⁺.

Cependant, bien que l'eau soit présente dans HBr (aq), son comportement est finalement similaire à celui de considérer une molécule H-Br; c'est-à-dire qu'un H ⁺ est transféré à partir de HBr ou de Br ^- H ₃ O ⁺.

Proprietes physiques et chimiques

Formule moléculaire

HBr.

Poids moléculaire

80,972 g / mol. Notez que, comme mentionné dans la section précédente, seul le HBr est pris en compte et non la molécule d'eau. Si le poids moléculaire était pris à partir de la formule Br ^- H ₃ O ^{+, il} aurait une valeur d'environ 99 g / mol.

Apparence physique

Liquide incolore ou jaune pâle, qui dépendra de la concentration du HBr dissous. Plus il est jaune, plus il sera concentré et dangereux.

Odeur

Acide, irritant.

Seuil d'odeur

6,67 mg / m ³.

Densité

1,49 g / cm ³ (48% p / p de la solution aqueuse). Cette valeur, ainsi que celles des points de fusion et d'ébullition, dépendent de la quantité de HBr dissous dans l'eau.

Point de fusion

-11 ° C (12 ° F, 393 ° K) (solution aqueuse à 49% p / p).

Point d'ébullition

122 ° C (252 ° F 393 ° K) à 700 mmHg (47-49% p / p de solution aqueuse).

Solubilité dans l'eau

-221 g / 100 ml (à 0 ° C).

-204 g / 100 ml (15 ° C).

-130 g / 100 ml (100 ° C).

Ces valeurs se réfèrent au HBr gazeux et non à l'acide bromhydrique. Comme on peut le voir, à mesure que la température augmente, la solubilité du HBr diminue; comportement naturel des gaz. Par conséquent, si des solutions concentrées de HBr (aq) sont nécessaires, il est préférable de travailler avec elles à basse température.

Si vous travaillez à des températures élevées, le HBr s'échappera sous la forme de molécules diatomiques gazeuses, le réacteur doit donc être scellé pour éviter sa fuite.

Densité de vapeur

2,71 (par rapport à l'air = 1).

Acidité pKa

-9,0. Cette constante négative indique sa grande force d'acidité.

Capacité calorique

29,1 kJ / mol.

Enthalpie molaire standard

198,7 kJ / mol (298 K).

Entropie molaire standard

-36,3 kJ / mol.

point d'allumage

Ininflammable.

Nomenclature

Son nom «acide bromhydrique» combine deux faits: la présence d'eau, et que le brome a une valence de -1 dans le composé. En anglais, c'est un peu plus évident: l'acide bromhydrique, où le préfixe «hydro» (ou hydro) fait référence à l'eau; même si, en fait, il peut également se référer à l'hydrogène.

Le brome a une valence de -1 car il est lié à un atome d'hydrogène moins électronégatif que lui; mais s'il était lié ou interagit avec des atomes d'oxygène, il peut avoir de nombreuses valences, telles que: +2, +3, +5 et +7. Avec le H, il ne peut adopter qu'une seule valence, et c'est pourquoi le suffixe -ico est ajouté à son nom.

Considérant que HBr (g), le bromure d'hydrogène, est anhydre; c'est-à-dire qu'il n'a pas d'eau. Par conséquent, il est nommé sous d'autres normes de nomenclature, correspondant à celle des halogénures d'hydrogène.

Comment se forme-t-il?

Il existe plusieurs méthodes de synthèse pour préparer l'acide bromhydrique. Certains d'entre eux sont:

Mélange d'hydrogène et de brome dans l'eau

Sans en décrire les détails techniques, cet acide peut être obtenu à partir du mélange direct d'hydrogène et de brome dans un réacteur rempli d'eau.

H ₂ + Br ₂ => HBr

De cette manière, au fur et à mesure que le HBr se forme, il se dissout dans l'eau; cela peut l'entraîner dans les distillations, de sorte que des solutions de différentes concentrations peuvent être extraites. L'hydrogène est un gaz et le brome est un liquide rougeâtre foncé.

Tribromure de phosphore

Dans un processus plus élaboré, du sable, du phosphore rouge hydraté et du brome sont mélangés. Des pièges à eau sont placés dans des bains de glace pour empêcher le HBr de s'échapper et de former de l'acide bromhydrique à la place. Les réactions sont:

2P + 3Br ₂ => 2PBr ₃

PBr ₃ + 3H ₂ O => 3HBr + H ₃ PO ₃

Dioxyde de soufre et brome

Une autre façon de le préparer est de faire réagir le brome avec du dioxyde de soufre dans l'eau:

Br ₂ + SO ₂ + 2H ₂ O => 2HBr + H ₂ SO ₄

Il s'agit d'une réaction redox. Br ₂ est réduit, gagne des électrons, par liaison avec des hydrogènes; Alors que le SO ₂ s'oxyde, il perd des électrons lorsqu'il forme plus de liaisons covalentes avec d'autres oxygènes, comme dans l'acide sulfurique.

Applications

Préparation du bromure

Les sels de bromure peuvent être préparés en faisant réagir HBr (aq) avec un hydroxyde métallique. Par exemple, la production de bromure de calcium est considérée:

Ca (OH) ₂ + 2HBr => CaBr ₂ + H ₂ O

Un autre exemple concerne le bromure de sodium:

NaOH + HBr => NaBr + H ₂ O

Ainsi, de nombreux bromures inorganiques peuvent être préparés.

Synthèse d'halogénures d'alkyle

Et qu'en est-il des bromures organiques? Ce sont des composés organobromés: RBr ou ArBr.

Déshydratation des alcools

La matière première pour les obtenir peut être des alcools. Lorsqu'ils sont protonés par l'acidité de HBr, ils forment de l'eau, qui est un bon groupe partant, et à sa place est incorporé l'atome de Br volumineux, qui deviendra lié de manière covalente avec du carbone:

ROH + HBr => RBr + H ₂ O

Cette déshydratation est réalisée à des températures supérieures à 100 ° C, afin de faciliter la rupture de la liaison R-OH ₂ ⁺.

Ajout aux alcènes et alcynes

La molécule HBr peut être ajoutée à partir de sa solution aqueuse à la double ou triple liaison d'un alcène ou d'un alcyne:

R ₂ C = CR ₂ + HBr => RHC-CRBr

RC≡CR + HBr => RHC = CRBr

Divers produits peuvent être obtenus, mais dans des conditions simples, le produit se forme principalement là où le brome est lié à un carbone secondaire, tertiaire ou quaternaire (règle de Markovnikov).

Ces halogénures sont impliqués dans la synthèse d'autres composés organiques et leur gamme d'utilisations est très étendue. De même, certains d'entre eux peuvent même être utilisés dans la synthèse ou la conception de nouveaux médicaments.

Clivage des éthers

A partir des éthers, deux halogénures d'alkyle peuvent être obtenus simultanément, chacun portant l'une des deux chaînes latérales R ou R 'de l'éther initial RO-R'. Quelque chose de similaire à la déshydratation des alcools se produit, mais leur mécanisme de réaction est différent.

La réaction peut être décrite avec l'équation chimique suivante:

ROR '+ 2HBr => RBr + R'Br

Et de l'eau est également libérée.

Catalyseur

Son acidité est telle qu'il peut être utilisé comme catalyseur acide efficace. Au lieu d'ajouter l'anion Br ^- à la structure moléculaire, cela laisse la place à une autre molécule de le faire.

Références

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organique. Amines. (10 ^e édition.). Wiley Plus.
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