ACIDE BENZOÏQUE: STRUCTURE, PROPRIÉTÉS, PRODUCTION, UTILISATIONS - CHIMIE - 2024

L' acide benzoïque est le plus simple de tous les acides aromatiques, avec la formule moléculaire C ₆ H ₅ COOH. Il doit son nom au fait que sa principale source pendant longtemps était le benjoin, une résine obtenue à partir de l'écorce de divers arbres du genre Styrax.

On le trouve dans de nombreuses plantes, en particulier les fruits, comme l'abricot et la myrtille. Il est également produit dans les bactéries en tant que sous-produit du métabolisme de l'acide aminé phénylalanine. Il est également généré dans l'intestin par le traitement bactérien (oxydant) des polyphénols présents dans certains aliments.

Source: Norsci, de Wikimedia Commons

Comme le montre l'image ci-dessus, C ₆ H ₅ COOH est, contrairement à de nombreux acides, un composé solide. Son solide est constitué de cristaux légers, blancs et filiformes, qui dégagent un arôme d'amande.

Ces aiguilles sont connues depuis le XVIe siècle; par exemple, Nostradamus en 1556 décrit sa distillation à sec à partir de la gomme benjoin.

L'une des principales capacités de l'acide benzoïque est d'inhiber la croissance des levures, des moisissures et de certaines bactéries; pour lequel il est utilisé comme conservateur alimentaire. Cette action dépend du pH.

L'acide benzoïque a plusieurs actions médicinales, étant utilisé comme composant de produits pharmaceutiques utilisés dans le traitement de maladies de la peau telles que la teigne et le pied d'athlète. Il est également utilisé comme décongestionnant par inhalation, expectorant et analgésique.

Une forte proportion d'acide benzoïque produit industriellement est destinée à la production de phénol. De même, une partie de celui-ci est destinée à la production de benzoates de glycol, utilisés dans la fabrication de plastifiants.

Bien que l'acide benzoïque ne soit pas un composé particulièrement toxique, il possède certaines actions nocives pour la santé. Pour cette raison, l'OMS recommande une dose maximale de 5 mg / kg de poids corporel / jour, ce qui équivaut à un apport quotidien de 300 mg d'acide benzoïque.

Structure de l'acide benzoïque

Source: Jynto et Ben Mills via Wikipedia

L'image du haut montre la structure de l'acide benzoïque avec un modèle de barre et de sphère. Si l'on compte le nombre de sphères noires, on verra qu'il y en a six, c'est-à-dire six atomes de carbone; deux sphères rouges correspondent aux deux atomes d'oxygène du groupe carboxyle, -COOH; et enfin, les sphères blanches sont les atomes d'hydrogène.

Comme on peut le voir, à gauche se trouve le cycle aromatique, dont l'aromaticité est illustrée par les traits interrompus au centre de l'anneau. Et à droite, le groupe –COOH, responsable des propriétés acides de ce composé.

Moléculairement, C ₆ H ₅ COOH a une structure plate, du fait que tous ses atomes (à l'exception des hydrogènes) ont une hybridation sp ².

D'autre part, le groupe -COOH hautement polaire permet à un dipôle permanent d'exister dans la structure; dipôle qui pourrait être observé à première vue si sa carte de potentiel électrostatique était disponible.

Ce fait a pour conséquence que C ₆ H ₅ COOH peut interagir avec lui-même par des forces dipôle-dipôle; spécifiquement, avec les liaisons hydrogène spéciales.

Si vous regardez le groupe –COOH, vous constaterez que l'oxygène dans C = O peut accepter une liaison hydrogène; tandis que l'oxygène d'OH, en fait don.

Liaisons cristal et hydrogène

L'acide benzoïque peut former deux liaisons hydrogène: il en reçoit et en accepte une simultanément. Par conséquent, il se trouve en train de former des dimères; c'est-à-dire que sa molécule est "liée" à une autre.

Ces paires ou dimères, C ₆ H ₅ COOH-HOOCC ₆ H ₅, sont la base structurelle qui définit le solide résultant de sa disposition dans l'espace.

Ces dimères composent un plan de molécules qui, compte tenu de leurs interactions fortes et directionnelles, parviennent à établir un motif ordonné dans le solide. Les anneaux aromatiques participent également à cet ordre par des interactions par les forces de dispersion.

En conséquence, les molécules construisent un cristal monoclinique, dont les caractéristiques structurelles exactes peuvent être étudiées par des techniques instrumentales, telles que la diffraction des rayons X.

C'est à partir de là qu'une paire de molécules plates peut être disposée dans l'espace, principalement par liaison hydrogène, pour donner naissance à ces aiguilles blanches et cristallines.

Proprietes physiques et chimiques

Noms chimiques

Acide:

-benzoïque

-benzène carboxylique

-dracilique

-carboxybenzène

-benzèneoforme

Formule moléculaire

C ₇ H ₆ O ₂ ou C ₆ H ₅ COOH.

Poids moléculaire

122,123 g / mol.

Description physique

Solide ou sous forme de cristaux, généralement de couleur blanche, mais peut être de couleur beige s'il contient certaines impuretés. Ses cristaux sont squameux ou en forme d'aiguille (voir première image).

Odeur

Cela sent les amandes et est agréable.

Goût

Insipide ou légèrement amer. La limite de détection du goût est de 85 ppm.

Point d'ébullition

480 ° F à 760 mmHg (249 ° C).

Point de fusion

121,5 à 123,5 ° C (252,3 ° F).

point d'allumage

250 ° F (121 ° C).

Sublimation

Il peut se sublimer à partir de 100 ° C.

Solubilité dans l'eau

3,4 g / L à 25 ° C

Solubilité dans les solvants organiques

-1 g d'acide benzoïque est dissous dans un volume égal à: 2,3 mL d'alcool froid; 4,5 ml de chloroforme; 3 ml d'éther; 3 ml d'acétone; 30 ml de tétrachlorure de carbone; 10 ml de benzène; 30 ml de disulfure de carbone; et 2,3 ml d'huile de térébenthine.

-Il est également soluble dans les huiles volatiles et fixes.

-Il est légèrement soluble dans l'éther de pétrole.

-Sa solubilité dans l'hexane est de 0,9 g / L, dans le méthanol 71,5 g / L et dans le toluène 10,6 g / L.

Densité

1,316 g / mL à 82,4 ° F et 1,2659 g / mL à 15 ° C

Densité de vapeur

4,21 (par rapport à l'air pris comme référence = 1)

La pression de vapeur

1 mmHg à 205 ° F et 7,0 x ^10-4 mmHg à 25 ° C

Stabilité

Une solution avec une concentration de 0,1% dans l'eau est stable pendant au moins 8 semaines.

Décomposition

Il se décompose en chauffant, émettant une fumée âcre et irritante.

Viscosité

1,26 cPois à 130 ° C

Chaleur de combustion

3227 KJ / mol.

Chaleur de vaporisation

534 KJ / mol à 249 ° C

pH

Environ 4 dans l'eau.

Tension superficielle

31 N / m à 130 ° C

pKa

4,19 à 25 ° C

Indice de réfraction

1,504 - 1,5397 (ηD) à 20 ° C

Réactions

-Au contact de bases (NaOH, KOH, etc.) il forme des sels de benzoate. Par exemple, s'il réagit avec NaOH, il forme du benzoate de sodium, C ₆ H ₅ COONa.

-Réagit avec les alcools pour former des esters. Par exemple, sa réaction avec l'alcool éthylique produit l'ester éthylique. Certains esters d'acide benzoïque servent de plastifiants.

-Réagit avec le pentachlorure de phosphore, PCl ₅, pour former du chlorure de benzoyle, un halogénure d'acide. Le chlorure de benzoyle peut réagir avec l'ammonium (NH ₃) ou une amine telle que la méthylamine (CH ₃ NH ₂) pour former du benzamide.

-La réaction de l'acide benzoïque avec l'acide sulfurique produit la sulfonation du cycle aromatique. Le groupe fonctionnel -SO ₃ H remplace un atome d'hydrogène en position méta du cycle.

-Il peut réagir avec l'acide nitrique, avec l'utilisation d'acide sulfurique comme catalyseur, formant de l'acide méta-nitrobenzoïque.

-En présence d'un catalyseur, tel que le chlorure ferrique, FeCl ₃, l'acide benzoïque réagit avec les halogènes; par exemple, il réagit avec le chlore pour former de l'acide méta-chlorobenzoïque.

Production

Certaines méthodes de production de ce composé sont énumérées ci-dessous:

-La plupart de l'acide benzoïque est produit industriellement par oxydation du toluène avec l'oxygène présent dans l'air. Le procédé est catalysé par du naphténate de cobalt, à une température de 140 à 160 ° C et à une pression de 0,2 à 0,3 MPa.

-Le toluène, d'autre part, peut être chloré pour produire du benzotrichlorure, qui est ensuite hydrolysé en acide benzoïque.

-L'hydrolyse du benzonitrile et du benzamide, en milieu acide ou alcalin, peut donner naissance à l'acide benzoïque et à ses bases conjuguées.

-L'alcool benzylique dans une oxydation médiée par le permanganate de potassium, en milieu aqueux, produit de l'acide benzoïque. La réaction se produit par chauffage ou distillation au reflux. Une fois le processus terminé, le mélange est filtré pour éliminer le dioxyde de manganèse, tandis que le surnageant est refroidi pour obtenir de l'acide benzoïque.

-Le composé benzotrichlorure est mis à réagir avec de l'hydroxyde de calcium, en utilisant du fer ou des sels de fer comme catalyseurs, formant initialement du benzoate de calcium, Ca (C ₆ H ₅ COO) ₂. Ensuite, ce sel par réaction avec l'acide chlorhydrique est transformé en acide benzoïque.

Applications

Industriel

-Utilisé dans la production de phénol par décarboxylation oxydative de l'acide benzoïque à des températures de 300 à 400 ºC. Dans quel but? Parce que le phénol peut être utilisé dans la synthèse du nylon.

-À partir de là, se forme le benzoate glycol, un précurseur chimique de l'ester de diéthylène glycol et de l'ester de triéthylène glycol, substances utilisées comme plastifiants. Les formulations adhésives constituent peut-être l'application la plus importante des plastifiants. Certains esters à longue chaîne sont utilisés pour ramollir les plastiques comme le PVC.

-Utilisé comme activateur de polymérisation du caoutchouc. De plus, c'est un intermédiaire dans la fabrication de résines alkydes, ainsi que d'additifs pour des applications dans la récupération de pétrole brut.

-En outre, il est utilisé dans la production de résines, de colorants, de fibres, de pesticides et comme agent de modification de résine polyamide pour la production de polyester. Il est utilisé pour maintenir l'arôme du tabac.

-C'est un précurseur du chlorure de benzoyle, qui est une matière première pour la synthèse de composés tels que le benzoate de benzyle, utilisé dans l'élaboration d'arômes artificiels et de répulsifs d'insectes.

Médicinal

-C'est un composant de la pommade Whitfield qui est utilisé pour traiter les maladies de la peau causées par des champignons tels que la teigne et le pied d'athlète. La pommade de Whitfield est composée à 6% d'acide benzoïque et à 3% d'acide salicylique.

-C'est un ingrédient de la teinture de benjoin qui a été utilisé comme antiseptique topique et décongestionnant par inhalation. L'acide benzoïque a été utilisé comme expectorant, analgésique et antiseptique jusqu'au début du 20e siècle.

-L'acide benzoïque a été utilisé dans le traitement expérimental de patients atteints de maladies par accumulation d'azote résiduel.

La conservation des aliments

L'acide benzoïque et ses sels sont utilisés dans la conservation des aliments. Le composé est capable d'inhiber la croissance des moisissures, des levures et des bactéries, grâce à un mécanisme dépendant du pH.

Ils agissent sur ces organismes lorsque leur pH intracellulaire tombe à un pH inférieur à 5, inhibant presque totalement la fermentation anaérobie du glucose pour la production d'acide benzoïque. Cette action antimicrobienne nécessite un pH compris entre 2,5 et 4 pour une action plus efficace.

-Utilisé pour conserver les aliments tels que les jus de fruits, les boissons gazeuses, les sodas à l'acide phosphorique, les cornichons et autres aliments acidifiés.

Incommode

Il peut réagir avec l'acide ascorbique (vitamine C) présent dans certaines boissons, produisant du benzène, un composé cancérigène. Pour cette raison, nous recherchons d'autres composés capables de conserver les aliments qui ne présentent pas de problèmes d'acide benzoïque.

Autres

-Il est utilisé dans un emballage actif, étant présent dans les films ionomères. De l'acide benzoïque en est libéré, capable d'inhiber la croissance d'espèces des genres Penicillium et Aspergillus dans les milieux microbiens.

-Il est utilisé comme agent de conservation pour l'arôme de jus de fruits et de parfum. Il est également utilisé avec cette application dans le tabac.

-L'acide benzoïque est utilisé comme herbicide sélectif pour lutter contre les mauvaises herbes à larges feuilles et les graminées dans le soya, les concombres, les melons, les arachides et les plantes ornementales ligneuses.

Toxicité

-En contact avec la peau et les yeux, il peut provoquer des rougeurs. L'inhalation peut provoquer une irritation des voies respiratoires et une toux. L'ingestion de grandes quantités d'acide benzoïque peut provoquer des troubles gastro-intestinaux pouvant entraîner des lésions hépatiques et rénales.

-L'acide benzoïque et les benzoates peuvent libérer de l'histamine, ce qui peut provoquer des réactions allergiques et une irritation des yeux, de la peau et des muqueuses.

-Il manque d'effet cumulatif, mutagène ou cancérigène, car il est rapidement absorbé dans l'intestin, étant éliminé dans l'urine sans s'accumuler dans l'organisme.

-La dose maximale autorisée selon l'OMS est de 5 mg / Kg de poids corporel / jour, soit environ 300 mg / jour. Dose de toxicité aiguë chez l'homme: 500 mg / kg.

Références

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7. Ministère du travail et des affaires sociales Espagne. (sf). Acide benzoique. Cartes internationales de sécurité chimique. Récupéré de: insht.es