CÉTOSES: CARACTÉRISTIQUES, FONCTIONS, EXEMPLES - LA BIOLOGIE - 2025

Le cétose est le terme utilisé pour désigner les monosaccharides qui contiennent au moins un groupe «cétone» dans leur structure moléculaire, c'est-à-dire un groupe caractérisé par RC (= O) R ', qui représente le groupe fonctionnel le plus oxydé de la molécule.

Les monosaccharides sont les sucres les plus simples. Ce sont généralement des composés solides, cristallins et incolores; ils ont pour la plupart un goût sucré et sont très solubles dans l'eau et insolubles dans les solvants non polaires.

Quelques cétones connues (Source: http://www.bionova.org.es/biocast/tema07.htm via Wikimedia Commons)

Structurellement parlant, la plupart des monosaccharides présents dans la nature existent sous l'une des deux formes suivantes: aldose ou ketosa; qui sont des molécules qui se distinguent respectivement par la présence d'un groupe aldéhyde ou d'un groupe «céto».

Les exemples les plus courants de sucres cétose sont la dihydroxyacétone, l'érythrulose, le xylulose et le ribulose, le fructose, le sorbose ou l'isomaltulose, entre autres.

caractéristiques

Comme c'est le cas pour la plupart des monosaccharides, les cétoses sont des molécules composées d'atomes de carbone, d'hydrogène et d'oxygène liés entre eux par des liaisons simples et non ramifiées.

Dans leur configuration de chaîne "ouverte", la caractéristique générale de tous les monosaccharides est qu'ils ont un atome de carbone lié en double à un atome d'oxygène, formant un groupe carbonyle.

Structure de la dihydroacétone, le cétose le plus simple (Source: Emeldir via Wikimedia Commons)

Les cétoses diffèrent des autres monosaccharides étroitement apparentés, les aldoses (qui ont un groupe aldéhyde, R-HC = O), en ce que le groupe carbonyle ne se trouve pas à l'extrémité de la chaîne carbonée, mais peut être dans n'importe quelle autre position du monosaccharide, il forme donc un groupe «céto», également connu sous le nom de RC (= O) R '.

C'est une règle générale que les monosaccharides les plus simples sont les «trioses», c'est-à-dire les sucres qui n'ont que trois atomes de carbone. Ainsi, le cétose le plus simple que l'on puisse trouver dans la nature est le cétotriose dihydroxyacétone.

Nomenclature

En fonction du nombre d'atomes de carbone, les cétoses peuvent être:

- Cétotrioses: les cétoses à trois atomes de carbone, comme la dihydroxyacétone.

- Cétotétrose: cétoses à 4 atomes de carbone, comme l'érythrulose.

- Cétopentoses: cétoses à cinq atomes de carbone, comme le ribulose.

- Cétohexoses: cétoses à six atomes de carbone, comme le fructose.

- Cétoheptoses: cétoses à sept atomes de carbone, comme la sédoheptulose.

Les formes D et L

A la seule exception de la dihydroxyacétone, tous les monosaccharides (qu'il s'agisse d'aldoses ou de cétoses) possèdent un ou plusieurs centres ou atomes de carbone "asymétriques". On peut donc les retrouver sous deux formes ou isomères "optiquement actifs", et que l'on appelle énantiomères, qui sont des stéréoisomères non superposables (images miroir).

Projection de Fisher pour la sédoheptulose, un cétoheptose (Source: Yikrazuul via Wikimedia Commons)

Les deux formes possibles sont donc classiquement connues sous le nom d'isomères D et d'isomères L et la quantité de ces énantiomères qu'une molécule de monosaccharide possède dépend du nombre de centres chiraux ou carbones (n), c'est-à-dire que chaque monosaccharide possède 2 aux stéréoisomères power n.

Les formes α et β, le cétofuranose et le cétopyraneux

En solution aqueuse, les cétoses de 5 atomes de carbone ou plus (également des aldoses) se trouvent sous forme de structures cycliques ou cycliques, où le groupe carbonyle est lié de manière covalente à l'atome d'oxygène d'un groupe hydroxyle dans la chaîne carbonée, qui forme un composé dérivé appelé "hémicétal".

Les hémicétals sont caractérisés par la présence d'un atome de carbone asymétrique supplémentaire, de sorte qu'il peut y avoir deux autres stéréoisomères pour chaque cétose, connus par les lettres grecques α et β, qui sont appelés anomères.

De plus, les cétoses peuvent se trouver sous des formes cycliques de 5 ou 6 atomes de carbone, appelées respectivement kétofuranose et cétopyranose.

Caractéristiques

Les monosaccharides les plus courants dans la nature sont les hexoses, soit des aldohexoses, soit des cétohexoses. Un exemple important de cétohexose est le fructose, qui est un élément fondamental du régime alimentaire de nombreux animaux, insectes, champignons et bactéries, car il se trouve principalement dans les fruits, le miel et les légumes.

Le saccharose, qui est le sucre que l'homme consomme quotidiennement, est un disaccharide composé d'une molécule de fructose et d'une autre de glucose.

Comparaison de la structure de deux sucres hexose: le glucose (un aldohexose) et le fructose (un cétohexose) (Source: Prokaryote2 via Wikimedia Commons)

Puisqu'une proportion significative d'isomérisation entre le fructose et le glucose peut se produire, ce cétohexose est très important du point de vue métabolique cellulaire, car le glucose est l'un des principaux substrats que les cellules utilisent pour obtenir de l'énergie sous forme de l'ATP.

Dans le contexte structurel, les cétoses sont également essentielles, car certaines cétopentoses fonctionnent comme intermédiaires ou précurseurs dans la synthèse des sucres utilisés dans les squelettes carbonés des acides nucléiques, qui sont présents chez tous les êtres vivants et sont les molécules qui contiennent leur Information génétique.

Exemples

Le fructose, comme déjà mentionné, est peut-être l'exemple le plus représentatif parmi les sucres de cétose, car il est extrêmement commun dans les tissus végétaux et dans de nombreux aliments préparés que nous consommons quotidiennement.

Cependant, il existe d'autres cétones importantes qui ont une certaine importance d'un point de vue industriel, car elles sont faciles et peu coûteuses à obtenir. De plus, comme le reste des monosaccharides connus, ce sont des composés polyfonctionnels, polaires et hydrosolubles, ce qui implique qu'ils peuvent être soumis à de multiples transformations chimiques.

Parmi ces monosaccharides figurent:

L-sorbose

C'est un cétohexose qui est le 5-épimère du fructose. Ce cétose est un intermédiaire dans la production industrielle de vitamine C à partir du glucose.

Isomaltulose

Il s'agit d'un disaccharide qui est le produit de la fermentation bactérienne du saccharose (composé de glucose et de fructose). Son importance industrielle tient à sa possible conversion en D-mannitol ou «isomalt», largement utilisé en gastronomie.

Lactulose

Ce cétose est obtenu en tant que "sous-produit" de l'industrie de transformation laitière et peut être artificiellement converti en N-acétylactosamine, qui est un disaccharide présent dans de nombreux oligosaccharides biologiquement importants. En outre, il est disponible dans le commerce sous la forme d'un laxatif osmotique appelé «laevulac».

Références

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5. Stenesh, J. (1989). Dictionnaire de biochimie et biologie moléculaire. John Wiley.
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