BUTÈNE: CARACTÉRISTIQUES, STRUCTURE CHIMIQUE ET UTILISATIONS - CHIMIE - 2025

Le butène est le nom donné à une série de quatre isomères de formule chimique C ₄ H ₈. Ce sont des alcènes ou des oléfines, c'est-à-dire qu'ils ont une double liaison C = C dans leur structure. De plus, ce sont des hydrocarbures, que l'on peut trouver dans les champs pétrolifères ou qui sont issus du craquage thermique et qui permettent d'obtenir des produits de poids moléculaire inférieur.

Les quatre isomères réagissent avec l'oxygène pour libérer de la chaleur et une flamme jaune. De même, ils peuvent réagir avec un large spectre de petites molécules qui s'ajoutent à leur double liaison.

Source: Ben Mills via Wikipedia

Mais quels sont les isomères du butène? L'image du haut représente la structure avec des sphères blanches (hydrogènes) et noires (carbones) pour le 1-butène. Le 1-butène est l'isomère le plus simple de l'hydrocarbure C ₄ H ₈. Notez qu'il y a huit sphères blanches et quatre sphères noires, ce qui correspond à la formule chimique.

Les trois autres isomères sont le cis et le trans 2-butène et l'iso-butène. Tous présentent des propriétés chimiques très similaires, bien que leurs structures entraînent des variations de propriétés physiques (points de fusion et d'ébullition, densités, etc.). En outre, leurs spectres IR ont des modèles similaires de bandes d'absorption.

Familièrement, le 1-butène est appelé butène, bien que le 1-butène ne se réfère qu'à un seul isomère et non à un nom générique. Ces quatre composés organiques sont des gaz, mais ils peuvent se liquéfier à haute pression ou se condenser (et même cristalliser) avec une diminution de la température.

Ils sont une source de chaleur et d'énergie, des réactifs pour la synthèse d'autres composés organiques et, surtout, nécessaires à la fabrication de caoutchouc artificiel après la synthèse du butadiène.

Caractéristiques du butène

Poids moléculaire

56,106 g / mol. Ce poids est le même pour tous les isomères de formule C ₄ H ₈.

Aspects physiques

C'est un gaz incolore et inflammable (comme les autres isomères), et a une odeur relativement aromatique.

Point d'ébullition

Les points d'ébullition des isomères du butène sont les suivants:

1-Butène: -6ºC

Cis-2-butène: 3,7 ° C

Trans-2-butène: 0,96 ° C

2-méthylpropène: -6,9 ° C

Point de fusion

1-Butène: -185,3 ° C

Cis-2-butène: -138,9 ° C

Trans-2-Butène: -105,5 ° C

2-méthylpropène: -140,4 ° C

Solubilité

Le butène est très insoluble dans l'eau en raison de sa nature non polaire. Cependant, il se dissout parfaitement dans certains alcools, benzène, toluène et éthers.

Densité

0,577 à 25 ° C Par conséquent, il est moins dense que l'eau et dans un récipient, il serait situé au-dessus.

Réactivité

Comme tout alcène, sa double liaison est susceptible d'ajouter des molécules ou de s'oxyder. Cela rend le butène et ses isomères réactifs. D'autre part, ce sont des substances inflammables, c'est pourquoi elles réagissent avec l'oxygène de l'air en cas de surchauffe.

Structure chimique

Dans l'image du haut, la structure du 1-butène est représentée. À sa gauche, vous pouvez voir l'emplacement de la double liaison entre le premier et le deuxième carbone. La molécule a une structure linéaire, bien que la région autour de la liaison C = C soit plate en raison de l'hybridation sp ² de ces carbones.

Si la molécule de 1-butène était tournée d'un angle de 180 °, elle aurait la même molécule sans changement apparent, par conséquent, elle n'aurait pas d'activité optique.

Comment ses molécules interagiraient-elles? Les liaisons CH, C = C et CC sont de nature apolaire, donc aucune d'elles ne collabore à la formation d'un moment dipolaire. Par conséquent, les molécules CH ₂ = CHCH ₂ CH ₃ doivent interagir via les forces de diffusion de Londres.

L'extrémité droite du butène forme des dipôles instantanés, qui polarisent à courte distance les atomes adjacents d'une molécule voisine. De son côté, l'extrémité gauche de la liaison C = C interagit en superposant les nuages ​​π les uns sur les autres (comme deux plaquettes ou feuilles).

Comme le squelette moléculaire est composé de quatre atomes de carbone, leurs interactions sont à peine suffisantes pour que la phase liquide ait un point d'ébullition de -6 ° C.

Isomères constitutionnels et géométriques

Source: Gabriel Bolívar

Le 1-butène répond à la formule moléculaire C ₄ H ₈; Cependant, d'autres composés peuvent avoir la même proportion d'atomes C et H dans leur structure.

Comment est-ce possible? Si la structure du 1-butène est étroitement observée, les substituants sur les carbones C = C peuvent être échangés. Cet échange produit d'autres composés à partir du même squelette. De plus, la position de la double liaison entre C-1 et C-2 peut déplacer le C-2 et C-3 CH ₃ CH = CHCH ₃, 2-butène.

Dans le 2-butène, les atomes H peuvent être situés du même côté de la double liaison, ce qui correspond au stéréoisomère cis; ou dans une orientation spatiale opposée, dans le stéréoisomère trans. Ils constituent tous deux ce que l'on appelle également les isomères géométriques. Il en va de même pour les groupes –CH ₃.

Notez également que si les atomes H d'un côté étaient laissés dans la molécule CH ₃ CH = CHCH ₃ et les groupes CH ₃ de l'autre, un isomère constitutionnel serait obtenu: CH ₂ = C (CH ₃) ₂, 2 -Méthylpropène (également appelé isobutène).

Ces quatre composés ont la même formule C ₄ H ₈ mais des structures différentes. Le 1-butène et le 2-méthylpropène sont des isomères constitutionnels; et cis et trans-2-butène, isomères géométriques entre eux (et constitutionnels par rapport au reste).

Stabilité

Chaleur de combustion

D'après l'image ci-dessus, lequel des quatre isomères représente la structure la plus stable? La réponse peut être trouvée, par exemple, dans les chaleurs de combustion de chacun d'eux. Lors de la réaction avec l'oxygène, l'isomère de formule C ₄ H ₈ se transforme en CO ₂ libérant de l'eau et de la chaleur:

C ₄ H ₈ (g) + 6O ₂ (g) => 4CO ₂ (g) + 4H ₂ O (g)

La combustion est exothermique, donc plus il y a de chaleur dégagée, plus l'hydrocarbure est instable. Par conséquent, l'un des quatre isomères qui dégage le moins de chaleur lors de la combustion dans l'air sera le plus stable.

Les chaleurs de combustion pour les quatre isomères sont:

-1-butène: 2717 kJ / mol

-cis-2-butène: 2710 kJ / mol

-trans-2-butène: 2707 kJ / mol

-2-méthylpropène: 2700 kJ / mol

Notez que le 2-méthylpropène est l'isomère qui dégage le moins de chaleur. Alors que le 1-butène est celui qui dégage le plus de chaleur, ce qui se traduit par une plus grande instabilité.

Effet stérique et électronique

Cette différence de stabilité entre les isomères peut être déduite directement de la structure chimique. Selon les alcènes, celui qui a le plus de substituants R acquiert une plus grande stabilisation de sa double liaison. Ainsi, le 1-butène est le plus instable car il n'a guère de substituant (-CH ₂ CH ₃); c'est-à-dire qu'il est monosubstitué (RHC = CH ₂).

Les isomères cis et trans du 2-butène diffèrent en énergie en raison de la contrainte de Van der Wall causée par l'effet stérique. Dans l'isomère cis, les deux groupes CH ₃ du même côté de la double liaison se repoussent, tandis que dans l'isomère trans, ils sont suffisamment éloignés l'un de l'autre.

Mais pourquoi alors le 2-méthylpropène est-il l'isomère le plus stable? Parce que l'effet électronique intercède.

Dans ce cas, bien qu'il s'agisse d'un alcène disubstitué, les deux groupements CH ₃ sont sur le même carbone; en position géminée les uns par rapport aux autres. Ces groupes stabilisent le carbone de la double liaison en lui donnant une partie de son nuage d'électrons (car il est relativement plus acide en raison de l'hybridation sp ²).

De plus, dans le 2-butène, ses deux isomères n'ont que 2º de carbone; tandis que le 2-méthylpropène contient un 3ème carbone, avec une plus grande stabilité électronique.

Forces intermoléculaires

La stabilité des quatre isomères suit un ordre logique, mais pas les forces intermoléculaires. Si l'on compare leurs points de fusion et d'ébullition, on constate qu'ils n'obéissent pas au même ordre.

On pourrait s'attendre à ce que le trans-2-butène présente les forces intermoléculaires les plus élevées en raison d'un plus grand contact de surface entre deux molécules, contrairement au cis-2-butène, dont le squelette dessine un C.Cependant, le cis-2-butène bout à plus température (3,7 ° C), que l'isomère trans (0,96 ° C).

On s'attend à des points d'ébullition similaires pour le 1-butène et le 2-méthylpropène, car ils sont structurellement très similaires. Cependant, à l'état solide, la différence change radicalement. Le 1-butène fond à -185,3 ° C, tandis que le 2-méthylpropène à -140,4 ° C.

De plus, l'isomère cis-2-butène fond à -138,9 ° C, à une température très proche du 2-méthylpropène, ce qui peut signifier que dans le solide ils présentent une disposition également stable.

À partir de ces données, on peut conclure que, bien que connaissant les structures les plus stables, elles n'éclairent pas suffisamment la connaissance du fonctionnement des forces intermoléculaires dans le liquide; et plus encore, dans la phase solide de ces isomères.

Applications

-Les glutenes, compte tenu de leur chaleur de combustion, peuvent simplement être utilisés comme source de chaleur ou de combustible. Ainsi, on s'attend à ce que la flamme de 1-butène se réchauffe plus que celle des autres isomères.

-Peut être utilisé comme solvants organiques.

-Servir comme additifs pour augmenter le niveau d'octane de l'essence.

-Dans la synthèse organique, le 1-Butène participe à la production d'autres composés tels que: l'oxyde de butylène, le 2-glutanol, le succinimide et le tert-butylmécaptan (utilisé pour donner au gaz de cuisson son odeur caractéristique). De même, le butadiène (CH ₂ = CH-CH = CH ₂) peut être obtenu à partir d'isomères de butène, à partir desquels un caoutchouc artificiel est synthétisé.

Au-delà de ces synthèses, la diversité des produits dépendra des molécules ajoutées à la double liaison. Par exemple, des halogénures d'alkyle peuvent être synthétisés s'ils sont mis à réagir avec des halogènes; les alcools, s'ils ajoutent de l'eau en milieu acide; et les esters tert-butyliques s'ils ajoutent des alcools de bas poids moléculaire (comme le méthanol).

Références

1. Francis A. Carey. Chimie organique. Acides carboxyliques. (sixième éd., pages 863-866). Mc Graw Hill.
2. Wikipédia. (2018). Butène Tiré de: es.wikipedia.org
3. YPF. (Juillet 2017). Buten nous.. Tiré de: ypf.com
4. William Reusch. (5 mai 2013). Réactions d'addition d'alcènes. Récupéré de: 2.chemistry.msu.edu
5. PubChem. (2018). 1-Butène. Récupéré de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov