BUTANAL: STRUCTURE, PROPRIÉTÉS, USAGES ET RISQUES - CHIMIE - 2024

Le butanal est une chaîne ouverte d'aldéhyde constituée de quatre atomes de carbone, et est analogue au butane; c'est en fait la deuxième forme la plus oxydée du butane hydrocarboné après l'acide butyrique. Sa formule moléculaire est CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO, où -CHO est le groupe formyle.

Cet aldéhyde, l'un des plus légers, est constitué d'un liquide transparent, inflammable et moins dense que l'eau. De plus, il est soluble dans l'eau et miscible avec la plupart des solvants organiques; il peut donc être utilisé pour avoir des mélanges organiques monophasés.

Molécule de butanal ou butyraldéhyde. Source: Jynto

La présence du groupe carbonyle (celui avec la sphère rouge, image du haut) donne la polarité chimique à la molécule de butanal, et donc la capacité de vivre l'interaction dipôle-dipôle entre ses molécules; bien qu'aucune liaison hydrogène ne se forme entre eux.

Il en résulte que le butanal a des points d'ébullition et de fusion plus élevés que le butane, mais inférieurs à ceux présentés par l'alcool n-butylique.

Le butanal est utilisé comme solvant et est un intermédiaire pour obtenir de nombreux produits; tels que les accélérateurs pour la vulcanisation des caoutchoucs, des résines, des produits pharmaceutiques et agrochimiques.

Le butanal est un composé toxique qui par inhalation peut provoquer une inflammation des voies respiratoires supérieures, des bronches et un œdème pulmonaire pouvant même avoir des conséquences mortelles.

Structure du butanal

On vient de mentionner que le groupe formyle, -CHO, confère une polarité à la molécule de butanal ou de butyraldéhyde en raison de l'électronégativité plus élevée de l'atome d'oxygène. En conséquence, ses molécules peuvent interagir les unes avec les autres par des forces dipôle-dipôle.

Dans l'image du haut, il est montré, avec un modèle de sphères et de barres, que la molécule de butanal a une structure linéaire. Le carbone du groupe –CHO a une hybridation sp ², tandis que les carbones restants ont une hybridation sp ³.

Non seulement cela, mais il est également flexible, et ses liens peuvent pivoter sur leurs propres axes; et ainsi, différentes conformations ou conformères sont générées (même composé, mais avec leurs liens tournés).

Conformateurs

L'image suivante explique mieux ce point:

Conformes au butanal. Source: Gabriel Bolívar.

Le premier conformère (le supérieur) correspond à la molécule de la première image: le groupe méthyle de gauche, -CH ₃, et le groupe -CHO, sont en position anti-parallèle l'un à l'autre; l'un pointe vers le haut et l'autre vers le bas, respectivement.

Pendant ce temps, le deuxième conformère (le plus bas) correspond à la molécule avec -CH ₃ et -CHO en positions éclipsées; c'est-à-dire qu'ils pointent tous les deux dans la même direction.

Les deux conformères sont rapidement interchangeables et, par conséquent, la molécule de butanal tourne et vibre constamment; et ajouté le fait qu'il possède un dipôle permanent, ce qui permet à ses interactions d'être suffisamment fortes pour bouillir à 74,8 ° C.

Propriétés

Noms chimiques

-Butanal

-Butyraldéhyde

-1-butanal

-Butiral

-N-Butyraldéhyde.

Formule moléculaire

C ₄ H ₈ O ou CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO.

Aspect physique

C'est un liquide clair et transparent.

Odeur

Odeur caractéristique, piquante, d'aldéhyde.

Point d'ébullition

167 ° F à 760 mmHg (74,8 ° C).

Point de fusion

-96,86 ° C (-146 ° F).

point d'allumage

Verre fermé -8 ° F (-22 ° C).

Solubilité dans l'eau

7 g / 100 mL à 25 ° C

Solubilité dans les solvants organiques

Miscible avec l'éthanol, l'éther, l'acétate d'éthyle, l'acétone, le toluène et de nombreux autres solvants organiques.

Densité

0,803 g / cm ³ à 68 ° F.

Densité de vapeur

2,5 (par rapport à l'air pris égal à 1).

La pression de vapeur

111 mmHg à 25 ° C

Auto-allumage

446ºF. 425 ° F (21,8 ° C).

Viscosité

0,45 cPois à 20 ° C

Chaleur de combustion

2479,34 kJ / mol à 25 ° C

Chaleur de vaporisation

33,68 kJ / mol à 25 ° C

Tension superficielle

29,9 dyne / cm à 24 ° C

Seuil d'odeur

0,009 ppm.

Indice de réfraction

1,3843 à 20 ° C

Moment dipolaire

2,72 D.

Longueurs d'onde (λ) d'absorption maximale dans l'eau

225 nm et 282 nm (lumière ultraviolette).

Polymérisation

Le butanal peut polymériser au contact d'alcalins ou d'acide, la polymérisation étant dangereuse.

Réactivité

Lorsqu'il est exposé à l'air, il s'oxyde, formant de l'acide butyrique. À une température de 230 ° C, le butanal s'enflamme spontanément avec l'air.

Condensation aldolique

Deux molécules de butanal peuvent réagir l'une avec l'autre, en présence de KOH et à une température de 6-8 ° C, pour former le composé 2-éthyl-3-hydroxyhexanol. Ce type de composé est appelé aldol, car il a dans sa structure un groupe aldéhyde et un groupe alcoolique.

Synthèse

Le butanal peut être produit par la déshydrogénation catalytique de l'alcool n-butylique; l'hydrogénation catalytique du crotonaldéhyde; et l'hydroformylation du propylène.

Applications

Industriel

-Le buthanal est un solvant industriel, mais c'est aussi un intermédiaire dans la synthèse d'autres solvants; par exemple le 2-éthylhexanol, le n-butanol et le triméthylpropane.

-Il est également utilisé comme intermédiaire dans la production de résines synthétiques, parmi lesquelles le polyvinylbutyral; accélérateurs de vulcanisation du caoutchouc; fabrication de produits pharmaceutiques; produits de protection des cultures; les pesticides; les antioxydants; aides au bronzage.

-Le buthanal est utilisé comme matière première pour la production d'arômes synthétiques. De plus, il est utilisé comme agent aromatisant alimentaire.

Autres

-Chez l'homme, le butanal est utilisé comme biomarqueur indiquant les dommages oxydatifs, subis par les lipides, les protéines et les acides nucléiques.

-Il a été utilisé expérimentalement, avec le formol et le glutardehyde, pour essayer de réduire le ramollissement des sabots des bovins, dû à l'exposition à l'eau, à l'urine et aux excréments des bovins eux-mêmes. Les résultats expérimentaux étaient positifs.

Des risques

Le butanal est destructeur pour les muqueuses des voies respiratoires supérieures, ainsi que pour les tissus de la peau et des yeux.

Au contact de la peau, il provoque des rougeurs et des brûlures. Dans les yeux, les mêmes blessures se produisent, accompagnées de douleurs et de lésions du tissu oculaire.

L'inhalation de butanal peut avoir des conséquences graves, car il peut produire une inflammation et un œdème dans le larynx et les bronches; tandis que dans les poumons, il produit une pneumonie chimique et un œdème pulmonaire.

Les signes de surexposition comprennent: des sensations de brûlure dans les voies respiratoires supérieures, de la toux, une respiration sifflante, c'est-à-dire une respiration sifflante lors de la respiration; laryngite, essoufflement, maux de tête, nausées et vomissements.

L'inhalation peut être mortelle en raison d'un spasme des voies respiratoires.

L'ingestion de butanal provoque une sensation de «brûlure» dans le tube digestif: cavité buccale, pharynx, œsophage et estomac.

Références

1. Morrison, RT et Boyd, RN (1987). Chimie organique. (Édition 5 ^ta.). Éditorial Addison-Wesley Iberoamericana.
2. Carey F. (2008). Chimie organique. (Sixième édition). Mc Graw Hill.
3. PubChem. (2019). Butanal. Récupéré de: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
4. Wikipédia. (2019). Butanal. Récupéré de: es.wikipedia.org
5. Livre chimique. (2017). Butanal. Récupéré de: Chemicalbook.com
6. Basf. (Mai 2017). N-butyraldéhyde.. Récupéré de: solvents.basf.com