BENZOATE DE BENZYLE: STRUCTURE, PROPRIÉTÉS, SYNTHÈSE, UTILISATIONS - CHIMIE - 2025

Le benzoate de benzyle est un composé organique de formule C ₁₄ H ₁₂ O ₂. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore ou d'un solide blanc sous forme de flocons, avec une faible odeur balsamique caractéristique. Cela permet au benzoate de benzyle d'être utilisé dans l'industrie de la parfumerie comme agent de fixation de parfum.

Il a été étudié pour la première fois en tant que médicament en 1918 et figure depuis sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé.

Source: Jynto, de Wikimedia Commons

C'est l'un des composés les plus utilisés dans le traitement de la gale ou de la gale. Infection cutanée causée par l'acarien Sarcoptes scabei, caractérisée par de fortes démangeaisons qui s'intensifient la nuit et peuvent entraîner des infections secondaires.

Il est mortel pour l'acarien de la gale et est également utilisé dans la pédiculose, une infestation de poux de tête et de corps. Dans certains pays, il n'est pas utilisé comme traitement de choix pour la gale en raison de l'action irritante du composé.

Il est obtenu par condensation de l'acide benzoïque avec de l'alcool benzylique. Il existe d'autres manières similaires de synthétiser le composé. De même, il a été isolé dans certaines espèces de plantes du genre Polyalthia.

Structure du benzoate de benzyle

L'image du haut représente la structure du benzoate de benzyle dans un modèle à barres et sphères. Les lignes pointillées indiquent l'aromaticité des cycles benzéniques: l'un de l'acide benzoïque (celui de gauche) et l'autre de l'alcool benzylique (celui de droite).

Les liaisons Ar-COO et H ₂ C-Ar tournent, provoquant la rotation des anneaux sur ces axes. Au-delà de ces rotations, il n'y en a pas beaucoup qui peuvent contribuer (à première vue) à ses caractéristiques dynamiques; par conséquent, ses molécules trouvent moins de moyens d'établir des forces intermoléculaires.

Les interactions

Ainsi, on pourrait s'attendre à ce que les anneaux aromatiques des molécules voisines n'interagissent pas de manière appréciable, ni ceux-ci avec le groupement ester en raison de leur différence de polarité (celle des sphères rouges, R-CO-OR).

En outre, il n'y a aucune probabilité de liaison hydrogène de chaque côté de sa structure. Le groupe ester pourrait les accepter, mais la molécule n'a pas les groupes donneurs d'hydrogène (OH, COOH ou NH ₂) pour que de telles interactions se produisent.

En revanche, la molécule est légèrement symétrique, ce qui se traduit par un moment dipolaire permanent très faible; par conséquent, leurs interactions dipôle-dipôle sont faibles.

Et où se situerait la région avec la densité électronique la plus élevée? Dans le groupe des esters, bien que peu prononcé en raison de la symétrie de sa structure.

Les forces intermoléculaires dominantes pour le benzoate de benzyle sont les forces de dispersion ou de Londres. Celles-ci sont directement proportionnelles à la masse moléculaire, et en regroupant plusieurs de ces molécules ensemble, on peut s'attendre à ce que la formation de dipôles instantanés et induits se produise avec une plus grande probabilité.

Tout ce qui précède est démontré par les propriétés physiques du benzoate de benzyle: il ne fond qu'à 21 ° C, mais à l'état liquide, il bout à 323 ° C.

Proprietes physiques et chimiques

Nom chimique

Benzoate de benzyle ou ester méthylique d'acide benzoïque. En outre, de nombreux noms sont attribués en raison des fabricants du produit médical, recevant parmi eux les suivants: Acarosan, Ascabiol, Benzanil et Novoscabin.

Poids moléculaire

212 248 g / mol.

Formule moléculaire

C ₁₄ H ₁₂ O ₂.

Aspect physique

Liquide incolore ou solide blanc sous forme de flocons.

Odeur

Il a un léger parfum balsamique.

Goût

Sharp, brûlant au goût.

Point d'ébullition

323,5 ° C

Point de fusion

21 ºC.

Point d'incendie

148 ° C (298 ° F).

Solubilité dans l'eau

Il est pratiquement insoluble dans l'eau (15,4 mg / L).

Solubilité dans les solvants organiques

Insoluble dans le glycérol, miscible avec l'alcool, le chloroforme, l'éther et les huiles. Soluble dans l'acétone et le benzène.

Densité

1118 g / cm ³ à 25 ° C

Densité relative avec de l'eau

1,1 (avec une densité d'eau de 1 g / cm ³).

Densité de vapeur par rapport à l'air

7,31 (air = 1).

La pression de la vapeur

0,000224 mmHg à 25 ° C

Stabilité

Une émulsion de benzoate de benzyle à 20% préparée dans un émulsifiant OS et de l'alcool de cire de laine est stable. Conserve son efficacité pendant environ 2 ans.

Allumage automatique

480 ° C

Viscosité

8292 cPois à 25 ° C

Chaleur de combustion

-6,69 × 10 ⁹ J / kmol.

pH

Pratiquement neutre lorsque le pH est estimé en mouillant le papier de tournesol dans le composé.

Tension superficielle

26,6 dynes / cm à 210,5 ° C

Indice de réfraction

1.5681 à 21 ° C

Mécanisme d'action

Le benzoate de benzyle a des effets toxiques sur le système nerveux de l'acarien Sarcoptes scabiei, provoquant sa mort. Il est également toxique pour les œufs de l'acarien, bien que le mécanisme d'action exact soit inconnu.

Le benzoate de benzyle agirait en interrompant la fonction des canaux sodiques voltage-dépendants, provoquant une dépolarisation prolongée des potentiels membranaires des cellules nerveuses et l'interruption du fonctionnement des neurotransmetteurs.

Il est souligné que l'effet neurotoxique sélectif de la perméthrine (un médicament utilisé dans la gale) pour les invertébrés est dû à des différences structurelles entre les canaux sodiques des vertébrés et des invertébrés.

Synthèse

Il est produit par la conjugaison d'alcool benzylique et de benzoate de sodium en présence de triéthylamine. Il est également produit par la transestérification du méthylbenzoate, en présence d'oxyde de benzyle. C'est un sous-produit de la synthèse de l'acide benzoïque par oxydation avec du toluène.

En outre, il peut être synthétisé par la réaction de Tischenko, en utilisant du benzaldéhyde avec du benzylate de sodium (généré à partir de sodium et d'alcool benzylique) comme catalyseur.

Applications

Dans le traitement de la gale

Le composé est également utilisé depuis longtemps dans le traitement de la gale et de la pédiculose, étant utilisé comme lotion à 25% de benzoate de benzyle. Dans le traitement de la gale, la lotion est appliquée sur tout le corps du cou vers le bas, après un nettoyage préalable.

Lorsque la première application est sèche, appliquez une deuxième couche de lotion avec du benzoate de benzyle. Son utilisation est considérée comme à faible risque pour les patients adultes atteints de gale et mortelle pour les acariens qui produisent la maladie, qui sont généralement éliminés en cinq minutes. L'utilisation de benzoate de benzyle chez les enfants n'est pas recommandée.

Généralement, deux à trois applications du composé sont nécessaires pour provoquer une irritation cutanée. Une surdose du composé peut provoquer des cloques, de l'urticaire ou une éruption cutanée.

Il n'y a pas de données exploitables sur l'absorption percutanée du benzoate de benzyle, il existe des études qui suggèrent ce fait, mais sans quantifier son ampleur.

Le benzoate de benzyle absorbé est rapidement hydrolysé en acide benzoïque et en alcool benzylique. Celui-ci est ensuite oxydé en acide benzoïque. Par la suite, l'acide benzoïque est conjugué avec de la glycine pour produire de la benzoylcholine (acide hippurique) ou avec de l'acide glucuronique pour produire de l'acide benzoylglucuronique.

Dans le traitement des spasmes

Le benzoate de benzyle a des effets vasodilatateurs et spasmolytiques, étant présent dans de nombreux médicaments pour le traitement de l'asthme et de la coqueluche.

Le benzoate de benzyle a été utilisé initialement dans le traitement de nombreuses conditions qui affectaient la santé des personnes, y compris un péristaltisme intestinal excessif; diarrhée et dysenterie; coliques et entéroespasmes intestinaux; pylorospasme; constipation spastique; coliques biliaires; colique rénale ou urétrale; spasme de la vessie.

En outre, les spasmes associés à la contraction de la vésicule séminale; colique utérine dans la dysménorrhée spastique; spasme artériel associé à une pression artérielle élevée; et le spasme bronchique comme dans l'asthme. Actuellement, il a été remplacé dans bon nombre de ses utilisations par des médicaments plus efficaces

Comme excipient

Le benzoate de benzyle est utilisé comme excipient dans certains médicaments de remplacement de la testostérone (tels que Nebido) dans le traitement de l'hypogonadisme.

En Australie, un cas d'anaphylaxie est survenu chez un patient sous traitement avec des médicaments de remplacement de la testostérone, associé à l'utilisation de benzoate de benzyle.

Le composé est utilisé dans le traitement de certaines affections cutanées telles que la teigne, l'acné légère à modérée et la séborrhée.

Dans les hôpitaux vétérinaires

Le benzoate de benzyle était utilisé dans les hôpitaux vétérinaires comme acaricide, scabicide et pédiculicide topiques. À fortes doses, le composé peut provoquer une hyperactivité, une perte de coordination, une ataxie, des convulsions et une paralysie respiratoire chez les animaux de laboratoire.

Autres utilisations

-Il est utilisé comme répulsif pour les aoûtats, les tiques et les moustiques.

-C'est un solvant pour l'acétate de cellulose, la nitrocellulose et le musc artificiel.

-Utilisé comme agent aromatisant pour les bonbons, les confiseries et les chewing-gums. En outre, il trouve une utilisation comme agent conservateur antimicrobien.

-Le benzoate de benzyle est utilisé en cosmétologie dans le traitement des lèvres sèches, en utilisant une crème qui le contient en association avec de la vaseline et un parfum.

-Il est utilisé comme substitut du camphre dans les composés celluloïdes, les plastiques et la pyroxyline.

-Utilisé comme support de colorant et plastifiant. Sert de fixateur de parfum. Bien qu'il ne s'agisse pas d'un ingrédient de parfum actif, il contribue à améliorer la stabilité et l'odeur caractéristique des principaux ingrédients.

Références

1. Université du Hertfordshire. (26 mai 2018). Benzoate de benzyle. Récupéré de: sitem.herts.ac.uk
2. Wikipédia. (2018). Benzoate de benzyle. Récupéré de: en.wikipedia.org
3. PubChem. (2018). Benzoate de benzyle. Récupéré de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Dermatologie cosmétique, médicale et chirurgicale. (2013). Gale: un examen. Récupéré de: dcmq.com.mx
5. Saludmedin.es. (30 juin 2018). Mode d'emploi du benzoate de benzyle: émulsion et pommade. Récupéré de: saludmedin.es