BENZALDÉHYDE: PROPRIÉTÉS, SYNTHÈSE, STRUCTURE ET UTILISATIONS - CHIMIE - 2025

Le benzaldéhyde est un composé organique dont la formule chimique est C ₆ H ₅ CHO. À température ambiante, c'est un liquide incolore qui peut jaunir au stockage. Le benzaldéhyde représente l'aldéhyde aromatique le plus simple et le plus utilisé industriellement. En cela, le groupe formyle est directement lié au cycle benzénique.

On le trouve naturellement dans l'écorce des tiges, des feuilles et des graines de plantes, telles que: amande, cerise, pêche et pomme. On le trouve également dans les huiles d'amande amère, de patchouli, de jacinthe et de cananga. Le benzaldéhyde peut être absorbé par la peau et les poumons, mais il est rapidement métabolisé en acide benzoïque.

Celui-ci est conjugué à l'acide glucuronique ou à la glycine et est excrété dans l'urine. Il est utilisé comme arôme pour certains aliments, dans l'industrie du parfum et dans l'industrie pharmaceutique. Sa plus grande importance réside dans le fait que, à partir du benzaldéhyde, on obtient des composés tels que l'acide benzylique, l'acide cinnamique, l'acide mandélique, etc.

Les composés mentionnés ci-dessus ont de nombreuses utilisations. En outre, le benzaldéhyde est un carburant incompatible avec les agents oxydants forts, les acides forts et les agents réducteurs et la lumière.

Proprietes physiques et chimiques

Noms chimiques

Benzaldéhyde, aldéhyde benzoïque, benzène-carbone, phénylméthanal et benzène-carboxaldéhyde.

Formule moléculaire

C ₇ H ₆ O ou C ₆ H ₅ CHO

Couleur

C'est un liquide incolore qui peut virer au jaunâtre.

Odeur

Similaire à celui de l'amande amère.

Goût

Brûlure aromatique.

Point d'ébullition

354 ° F à 760 mmHg.

178,7 ° C

Point de fusion

-15 ° F

-26 ºC

Solubilité

Dans l'eau, 6 950 mg / L à 25 ºC, car c'est un composé majoritairement non polaire et interagit faiblement avec les molécules d'eau.

Miscible avec l'alcool, l'éther, les huiles fixes et volatiles.

Soluble dans l'ammoniaque liquide, solvant apolaire.

Densité

1046 g / cm ³ à 68 ° F

1050 g / cm ³ à 15 ºC

Sa vapeur est plus dense que l'air: 3,65 fois par rapport à elle.

Stabilité

Il est stable à température ambiante. Cependant, il s'oxyde dans l'air en acide benzoïque.

Viscosité

1321 cP à 25 ºC

Structure

Comme on peut le voir sur la première image, la structure du benzaldéhyde révèle son caractère aromatique -le cycle benzénique à gauche- ainsi que le groupement formyle (-CHO), à droite, responsable du caractère polaire de la molécule. Ainsi, le benzaldéhyde est un composé organique, aromatique et polaire.

Quelle est sa géométrie moléculaire? Parce que tous les atomes de carbone qui composent le cycle benzénique ont une hybridation sp2, ainsi que celle du groupe formyle, la molécule repose sur le même plan et peut par conséquent être visualisée sous la forme d'un carré (ou rectangle, vu axialement).

Interactions intermoléculaires

Le groupe formyle établit un moment dipolaire permanent dans la molécule de benzaldéhyde, bien que remarquablement faible par rapport à celui de l'acide benzoïque.

Cela lui permet d'avoir des interactions intermoléculaires plus fortes que le benzène, dont les molécules ne peuvent interagir que par les forces de Londres (diffusion dipôle-dipôle induite).

Cela se reflète dans ses propriétés physiques, comme son point d'ébullition, qui est le double de celui du benzène (80 ºC).

En outre, le groupe formyle n'a pas la capacité de former des liaisons hydrogène (l'hydrogène est lié au carbone, pas à l'oxygène). Cela rend impossible pour les molécules de benzaldéhyde de former des arrangements tridimensionnels, comme ceux observés dans les cristaux d'acide benzoïque.

Applications

Additif et agent aromatisant et aromatisant

C'est un composé qui sert de base pour les médicaments, les colorants, les parfums et dans l'industrie des résines. Il peut également être utilisé comme solvant, plastifiant et lubrifiant à basse température. Il est utilisé pour aromatiser ou assaisonner les aliments et le tabac.

Il est utilisé dans la préparation d'arômes, tels que l'amande, la cerise et la noix. Il est également utilisé comme agent aromatisant dans la mise en conserve du sirop de cerise. Il intervient dans l'élaboration de parfums de violette, jasmin, acacia, tournesol, etc., et est utilisé dans la fabrication de savons. Il est utilisé comme carburant et additif pour carburant.

Applications non conventionnelles

Il intervient comme réactif dans le dosage de l'ozone, du phénol, des alcaloïdes et du méthylène. Il agit comme un intermédiaire pour la régulation de la croissance des plantes.

Le benzaldéhyde et le N-heptaldéhyde inhibent la recristallisation de la neige, empêchant la formation de dépôts de glace profonds qui provoquent des avalanches de neige. Cependant, cette utilisation est contestée en tant que source de contamination environnementale.

Repoussant

Le benzaldéhyde est utilisé comme répulsif pour les abeilles, utilisé dans les ruchers en conjonction avec la fumée pour éloigner les abeilles des ruches et pouvoir y travailler en toute sécurité, en évitant les piqûres.

Dans la synthèse de la malachite

Le vert de malachite est un composé synthétisé avec l'intervention du benzaldéhyde. Le colorant est utilisé dans la pisciculture pour lutter contre les maladies des poissons, telles que les bien connus whitehead et les infections fongiques.

Il ne peut être utilisé que dans les aquariums, car des effets nocifs ont été signalés chez les mammifères, parmi lesquels la carcinogenèse, la mutagenèse, la tératogenèse et le renouvellement chromosomique; c'est pourquoi son utilisation a été interdite dans de nombreux pays.

Il est également utilisé en microbiologie pour la coloration des spores bactériennes.

Intermédiaire synthétique

-Le benzaldéhyde est un intermédiaire dans la synthèse de l'acide cinnamique utilisé dans les condiments, mais son utilisation principale est l'obtention d'esters méthyliques, éthyliques et benzyliques utilisés dans l'industrie du parfum. L'acide cinnamique induit la cytostase et l'inversion des propriétés malignes des cellules tumorales humaines in vitro.

-Le benzaldéhyde est impliqué dans la synthèse de l'alcool benzylique, qui bien qu'il soit utilisé comme assaisonnement alimentaire et solvant industriel, sa fonction principale est de servir d'intermédiaire pour la synthèse de composés utilisés dans l'industrie pharmaceutique et la production de parfums, d'épices et de certains colorants de aniline.

-Benzaldéhyde est un intermédiaire dans la synthèse de l'acide mandélique. Ceci est utilisé dans le traitement des problèmes de peau, tels que le vieillissement dû à l'exposition au soleil, la pigmentation inégale et l'acné.

-Il a une utilisation antibactérienne agissant comme un antibiotique oral dans les infections des voies urinaires.

Synthèse

La forme la plus utilisée de synthèse du benzaldéhyde est l'oxydation catalytique du toluène, en utilisant des catalyseurs à l'oxyde de manganèse (MnO ₂) et à l'oxyde de cobalt (CoO). Les deux réactions sont effectuées avec de l'acide sulfurique comme milieu.

Références

1. Steven A. Hardinger, Département de chimie et biochimie, UCLA. (2017). Glossaire illustré de chimie organique: Benzaldéhyde. Tiré de: chem.ucla.edu
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6. Livre chimique. (2017). Benzaldéhyde. Tiré de: Chemicalbook.com