ANISOLE: STRUCTURE, PROPRIÉTÉS, NOMENCLATURE, RISQUES ET UTILISATIONS - CHIMIE - 2025

L' anisole ou le méthoxybenzène est un composé organique constitué d'un éther aromatique ayant la formule chimique C ₆ H ₅ OCH ₃. Son état physique est celui d'un liquide incolore, qui peut présenter des colorations jaunâtres. Il est facilement reconnaissable à son odeur d'anis caractéristique.

Il s'agit alors d'un composé volatil et de forces de cohésion peu élevées; caractéristiques typiques des éthers légers, qui sont stockés dans de petits conteneurs scellés. Plus précisément, l'anisole est le plus simple des éthers alkylaryliques; c'est-à-dire ceux avec un composant aromatique (Ar) et un autre composant alkyle (R), Ar-OR.

Molécule d'anisole. Source: Ben Mills via Wikipedia.

Le groupe C ₆ H ₅ - en vient à désigner Ar, et -CH ₃ à R, ayant ainsi C ₆ H ₅ -O-CH ₃. Le cycle aromatique et la présence de -OCH ₃ comme groupe substituant appelé méthoxy confèrent à l'anisole une nucléophilie supérieure à celle du benzène et du nitrobenzène. Par conséquent, il sert de molécule intermédiaire pour la synthèse de composés à activité pharmacologique.

Son odeur caractéristique d'anis a été utilisée pour ajouter de l'anisole à des produits cosmétiques et d'hygiène qui exigent un parfum agréable.

Structure anisole

L'image du haut montre la structure moléculaire de l'anisole à l'aide d'un modèle de sphères et de barres. On peut voir le cycle aromatique, dont les carbones sont sp ² et donc il est plat, comme une feuille hexagonale; et lui est attaché le groupe méthoxy, dont le carbone est sp ³, et ses hydrogènes sont au-dessus ou au-dessous du plan du cycle.

L'importance du groupe -OCH ₃ dans la structure va au-delà de la rupture avec la géométrie plane de la molécule: il lui donne la polarité, et par conséquent, la molécule de benzène non polaire acquiert un moment dipolaire permanent.

Moment dipolaire

Ce moment dipolaire est dû à l'atome d'oxygène, qui attire les densités d'électrons des cycles aromatique et méthyle. Grâce à cela, les molécules d'anisole peuvent interagir par des forces dipôle-dipôle; cependant, il n'a aucune possibilité de former des liaisons hydrogène, car il s'agit d'un éther (ROR n'a pas H lié à l'oxygène).

Son point d'ébullition élevé (154 ° C), certifie expérimentalement les fortes interactions intermoléculaires qui régissent son liquide. De même, les forces de dispersion de Londres sont présentes, dépendant de la masse moléculaire, et des interactions π-π entre les anneaux eux-mêmes.

Cristaux

La structure de l'anisole ne lui permet cependant pas d'interagir assez fortement pour adopter un solide à température ambiante (pf = -37 ° C). Cela peut également être dû au fait que lorsque les distances intermoléculaires sont réduites, les répulsions électrostatiques entre les électrons des anneaux aromatiques voisins commencent à gagner beaucoup de force.

Par conséquent, et d'après les études cristallographiques, les molécules d'anisole dans les cristaux à une température de -173 ° C, ne peuvent pas être disposées de telle sorte que leurs anneaux se font face; c'est-à-dire que leurs centres aromatiques ne sont pas alignés les uns sur les autres, mais plutôt qu'un groupe -OCH ₃ est au-dessus ou au-dessous d'un cycle voisin.

Propriétés

Apparence physique

Liquide incolore mais pouvant présenter de légères nuances de couleur paille.

Odeur

Odeur légèrement similaire aux graines d'anis.

Goût

Douce; cependant, il est modérément toxique, donc ce test est dangereux.

Masse moléculaire

108,140 g / mol.

Densité

0,995 g / ml.

Densité de vapeur

3,72 (par rapport à l'air = 1).

Point de fusion

-37 ° C

Point d'ébullition

154 ° C

point d'allumage

125 ° C (tasse ouverte).

La température d'auto-inflammation

475 ° C

Viscosité

0,778 cP à 30 ° C

Tension superficielle

34,15 dynes / cm à 30 ° C

Indicateur de réfraction

1,5179 à 20 ° C

Solubilité

Peu soluble dans l'eau (environ 1 mg / ml). Dans d'autres solvants, tels que l'acétone, les éthers et les alcools, il est cependant très soluble.

Nucléophilicité

L'anneau aromatique de l'anisole est riche en électrons. En effet, l'oxygène, bien qu'il soit un atome hautement électronégatif, contribue avec les électrons de son nuage π à les délocaliser à travers l'anneau dans de nombreuses structures de résonance. Par conséquent, plus d'électrons circulent à travers le système aromatique et par conséquent, sa nucléophilie augmente.

L'augmentation de la nucléophilie a été démontrée expérimentalement en comparant sa réactivité, vis-à-vis des substitutions électrophiles aromatiques, à celle du benzène. Ainsi, l'effet remarquable du groupe -OCH ₃ sur les propriétés chimiques du composé est mis en évidence.

De même, il convient de noter que les substitutions électrophiles se produisent dans les positions adjacentes (-orto) et opposées (-para) au groupe méthoxy; c'est-à-dire qu'il est directeur ortho-para.

Réactivité

La nucléophilie du noyau aromatique de l'anisole laisse déjà entrevoir sa réactivité. Les substitutions peuvent avoir lieu soit dans le cycle (favorisé par sa nucléophilie), soit dans le groupe méthoxy lui-même; dans ce dernier la liaison O-CH ₃ est rompue pour remplacer le -CH ₃ par un autre groupe alkyle: O-alkylation.

Par conséquent, dans un processus d'alkylation, l'anisole peut accepter un groupe R (fragment d'une autre molécule) en substituant un H de son cycle (C-alkylation), ou en substituant le CH ₃ de son groupe méthoxy. L'image suivante illustre ce qui vient d'être dit:

Alkylation de l'anisole. Source: Gabriel Bolívar.

Dans l'image, le groupe R est situé en position -orto, mais il peut également être en position -para, à l'opposé du -OCH ₃. Lorsqu'une O-alkylation se produit, un nouvel éther avec un autre groupe -OR est obtenu.

Nomenclature

Le nom «anisole» est le plus connu et le plus accepté, probablement dérivé de son odeur d'anis. Cependant, le nom «méthoxybenzène» est assez spécifique, car il établit à la fois quelle est la structure et l'identité de cet éther aromatique; c'est le nom régi par la nomenclature systématique.

Un autre nom moins utilisé, mais tout aussi valable, est «phénylméthyléther», qui est régi par la nomenclature traditionnelle. C'est peut-être le nom le plus spécifique de tous, car il indique directement quelles sont les deux parties structurelles de l'éther: phényl-O-méthyle, C ₆ H ₅ -O-CH ₃.

Des risques

Les études médicales n'ont pas encore été en mesure de démontrer les effets mortels possibles de l'anisole sur l'organisme à faibles doses. Cependant, comme la plupart des produits chimiques, il irrite la peau, la gorge, les poumons et les yeux lorsqu'il est exposé trop longtemps et à des concentrations modérées.

De plus, en raison de la nucléophilie de son anneau, une partie de celui-ci est métabolisée et donc biodégradable. En effet, du fait de cette propriété, des simulations ont montré qu'il ne peut pas se concentrer sur les écosystèmes aqueux puisque ses organismes le dégradent d'abord; et par conséquent, les rivières, les lacs ou les mers peuvent accumuler de l'anisole.

Dans les sols, compte tenu de sa volatilité, il s'évapore rapidement et est emporté par les courants d'air; étant ainsi, il n'affecte pas non plus de manière significative les masses végétales ou les plantations.

En revanche, il réagit dans l'atmosphère avec les radicaux libres, et ne représente donc pas un risque de contamination pour l'air que nous respirons.

Applications

Synthèses organiques

A partir de l'anisole, d'autres dérivés peuvent être obtenus par substitution électrophile aromatique. Cela permet de l'utiliser comme intermédiaire pour la synthèse de médicaments, de pesticides et de solvants auxquels on souhaite ajouter ses caractéristiques. Les voies synthétiques peuvent consister principalement en une C-alkylation ou une O-alkylation.

Parfums

En plus de son utilisation pour la synthèse organique, il peut être utilisé directement comme additif pour les crèmes, les onguents et les parfums, en incorporant des parfums d'anis à ces produits.

Références

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