ANÉTHOLE: STRUCTURE, PROPRIÉTÉS, UTILISATIONS, TOXICITÉ - CHIMIE - 2024

L' anéthol est un composé organique de formule moléculaire C ₁₀ H ₂₂ O, dérivé du phénylpropène. Il a une odeur caractéristique d'huile d'anis et un goût sucré. Il se trouve naturellement dans certaines huiles essentielles.

Les huiles essentielles sont liquides à température ambiante, étant responsables de l'odeur des plantes. On les trouve principalement dans les plantes de la famille labiate (menthe, lavande, thym et romarin) et ombellifères (anis et fenouil); de ces derniers, l'anéthole est extrait par stripping à la vapeur.

Anis étoilé. Source: Pixabay

L'anis et le fenouil sont des plantes qui contiennent de l'anéthol, un éther phénolique, qui dans le cas de l'anis se trouve dans son fruit. Ce composé est utilisé comme diurétique, carminatif et expectorant. Il est également ajouté aux aliments pour leur donner de la saveur.

Il est synthétisé par estérification du p-crésol avec de l'alcool méthylique, puis condensation avec de l'aldéhyde. L'anéthol peut être extrait des plantes qui le contiennent par distillation à la vapeur.

L'anéthole a des effets toxiques et peut provoquer une irritation de la peau, des yeux, des voies respiratoires ou du tube digestif, selon le site de contact.

Structure de l'anéthole

Molécule d'anéthole. Source:..TTT.., de Wikimedia Commons

La structure d'une molécule d'anéthole est montrée dans l'image supérieure dans un modèle de sphère et de tige.

Ici vous pouvez voir pourquoi c'est un éther phénolique: à droite se trouve le groupe méthoxy, –OCH ₃, et si vous ignorez CH ₃ pendant un moment, vous aurez le cycle phénolique (avec un substituant propène) sans hydrogène, Bague-. Par conséquent, sous forme de résumé, sa formule structurelle pourrait être visualisée comme ArOCH ₃.

C'est une molécule dont le squelette carboné peut être situé dans le même plan, car presque tous ses atomes ont une hybridation sp ².

Sa force intermoléculaire est de type dipôle-dipôle, avec la densité électronique la plus élevée située vers la région cyclique et le groupe méthoxy. Notez également le caractère relativement amphiphile de l'anéthole: –OCH ₃ est polaire, et le reste de sa structure est apolaire et hydrophobe.

Ce fait explique sa faible solubilité dans l'eau, se comportant comme n'importe quelle graisse ou huile. Il explique également son affinité pour les autres graisses présentes dans les sources naturelles.

Isomères géométriques

Isomères cis (Z), haut et trans (E), bas. Source: Jü, de Wikimedia Commons.

L'anéthol peut être présent sous deux formes isomères. La première image de la structure montrait la forme trans (E), la plus stable et la plus abondante. Là encore, cette structure est représentée sur l'image du haut, mais accompagnée de son isomère cis (Z), en haut.

Notez la différence entre les deux isomères: la position relative de –OCH ₃ par rapport au cycle aromatique. Dans l'isomère cis de l'anéthol, –OCH ₃ est plus proche du cycle, ce qui entraîne une encombrement stérique, qui déstabilise la molécule.

En fait, la déstabilisation est telle que des propriétés telles que le point de fusion sont altérées. En règle générale, les graisses cis ont des points de fusion inférieurs et leurs interactions intermoléculaires sont moins efficaces que les graisses trans.

Propriétés

Des noms

annexol et 1-méthoxy-4-propénylbenzène

Formule moléculaire

C ₁₀ H ₂₂ O

Description physique

Cristaux blancs ou liquide incolore, parfois jaune pâle.

Point d'ébullition

454,1 ° F à 760 mmHg (234 ° C).

Point de fusion

704 ° F (21,3 ° C).

Point d'allumage

195 ° F.

Solubilité dans l'eau

Il est pratiquement insoluble dans l'eau (1,0 g / l) à 25 ºC.

Solubilité dans les solvants organiques

Dans un rapport 1: 8 dans 80% d'éthanol; 1: 1 dans 90% d'éthanol.

Miscible avec le chloroforme et l'éther. Il atteint une concentration de 10 mM dans le diméthylsulfoxyde. Soluble dans le benzène, l'acétate d'éthyle, le disulfure de carbone et l'éther de pétrole.

Densité

0,9882 g / ml à 20 ° C.

La pression de vapeur

5,45 Pa à 294ºK.

Viscosité

2,45 x 10 ^-3 Poise.

Indice de réfraction

1 561

Stabilité

Stable, mais c'est un composé combustible. Incompatible avec les agents oxydants puissants.

Température de stockage

Entre 2 et 8 ºC.

pH

7.0.

Applications

Pharmacologique et thérapeutique

L'anéthole trithione (ATT) se voit attribuer de nombreuses fonctions, y compris l'augmentation de la sécrétion salivaire, ce qui contribue au traitement de la xérostomie.

Dans l'anéthol, et dans les plantes qui en contiennent, une activité liée au système respiratoire et digestif a été mise en évidence, en plus d'avoir une action anti-inflammatoire, anticholinestérase et chimiopréventive.

Il existe une relation entre la teneur en anéthole d'une plante et son action thérapeutique. Par conséquent, l'action thérapeutique est attribuée à l'aténol.

Les activités thérapeutiques des plantes qui contiennent de l'anéthol, les rendent toutes antispasmodiques, carminatives, antiseptiques et expectorantes. Ils ont également des propriétés eupeptiques, sécrétolytiques, galactogogiques et, à très fortes doses, une activité éménogénique.

L'anéthol a une similitude structurelle avec la dopamine, c'est pourquoi il est souligné qu'il peut interagir avec les récepteurs des neurotransmetteurs, induisant la sécrétion de l'hormone prolactine; responsable de l'action galactogogique attribuée à l'aténol.

Anis étoilé

L'anis étoilé, un arôme culinaire, est utilisé pour traiter les maux d'estomac. De plus, on lui attribue des propriétés analgésiques, neurotropes et anti-fièvre. Il est utilisé comme carminatif et dans le soulagement des coliques chez les enfants.

Action insecticide, antimicrobienne et antiparasitaire

L'anis est utilisé contre les pucerons (pucerons), qui sucent les feuilles et les pousses, les faisant s'enrouler.

L'anéthole agit comme insecticide sur les larves des espèces de moustiques Ochlerotatus caspices et Aedes egypti. Il agit également comme pesticide sur l'acarien (arachnide). Il a une action insecticide sur l'espèce de blatte Blastella germanica.

De même, il agit sur plusieurs espèces adultes de charançons. Enfin, l'anéthole est un répulsif contre les insectes, en particulier les moustiques.

L'anéthole agit sur les bactéries entériques Salmonella, agissant de manière bactéricide et bactériostatique. Il a une activité antifongique, en particulier sur les espèces Saccharomyces cerevisiae et Candida albicans, cette dernière étant une espèce opportuniste.

L'anéthole exerce une action anthelminthique in vitro sur les œufs et les larves de l'espèce de nématode Haemonchus contortus, situé dans le tube digestif du mouton.

Dans les aliments et les boissons

L'anéthole, ainsi que les plantes qui ont une teneur élevée en composé, est utilisé comme arôme dans de nombreux aliments, boissons et confiseries, en raison de son goût sucré agréable. Il est utilisé dans les boissons alcoolisées telles que l'ouzo, le raki et le pernoud.

En raison de sa faible solubilité dans l'eau, l'anéthol est responsable de l'effet ouzo. Lorsque de l'eau est ajoutée à la liqueur d'ouzo, de minuscules gouttes d'anéthole se forment et trouble la liqueur. C'est la preuve de son authenticité.

Toxicité

Il peut provoquer une irritation des yeux et de la peau par contact, se manifestant sur la peau par un érythème et un œdème provoquant une desquamation. Par ingestion, il peut produire une stomatite, un signe qui accompagne la toxicité de l'anéthole. Tandis que par inhalation il y a une irritation des voies respiratoires.

L'anis étoilé (riche en anéthole) peut provoquer des allergies, en particulier chez les bébés. De même, une consommation excessive d'anéthole peut induire l'apparition de symptômes, tels que spasmes musculaires, confusion mentale et somnolence en raison de son action narcotique.

L'intoxication à l'anis étoilé augmente lorsqu'elle est utilisée de manière intensive sous forme d'huiles essentielles pures.

Références

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