AMIDES: TYPES, PROPRIÉTÉS, NOMENCLATURE, UTILISATIONS - CHIMIE - 2025

Les amides, également appelés amines acides, sont des composés organiques contenant des molécules dérivées d'amines ou d'ammoniac. Ces molécules sont liées à un groupe acyle, convertissant les amides en un dérivé d'acides carboxyliques en remplaçant le groupe OH par un groupe NH ₂, NHR ou NRR.

En d'autres termes, les amides se forment lorsqu'un acide carboxylique réagit avec une molécule d'ammoniac ou une amine dans un processus appelé amidation; Une molécule d'eau est éliminée et l'amide est formé avec les parties restantes d'acide carboxylique et d'amine.

C'est précisément à cause de cette réaction que les acides aminés du corps humain se réunissent dans un polymère pour former des protéines. Tous les amides, sauf un, sont solides à température ambiante et leurs points d'ébullition sont plus élevés que les acides correspondants.

Ce sont des bases faibles (bien que plus fortes que les acides carboxyliques, les esters, les aldéhydes et les cétones), ont un pouvoir solvant élevé et sont très courantes dans la nature et dans l'industrie pharmaceutique.

Ils peuvent également se lier et former des polymères appelés polyamides, des matériaux résistants que l'on trouve dans le nylon et le kevlar dans les gilets pare-balles.

Formule générale

Un amide peut être synthétisé sous sa forme la plus simple à partir d'une molécule d'ammoniac, dans laquelle un atome d'hydrogène a été remplacé par le groupe acyle (RCO-).

Cette molécule d'amide unique est représentée par RC (O) NH ₂ et est classée comme amide primaire.

Cette synthèse peut se produire de diverses manières, mais la méthode la plus simple consiste à combiner un acide carboxylique avec une amine, à des températures élevées, pour répondre à son exigence d'une énergie d'activation élevée et pour éviter une réaction. inverser le retour de l'amide à ses réactifs initiaux.

Il existe des méthodes alternatives de synthèse d'amides qui utilisent "l'activation" de l'acide carboxylique, qui consiste d'abord à le convertir en l'un des groupements ester, chlorures d'acyle et anhydrides.

D'autre part, d'autres méthodes partent de divers groupes fonctionnels qui comprennent des cétones, des aldéhydes, des acides carboxyliques et même des alcools et alcènes en présence de catalyseurs et d'autres substances auxiliaires.

Les amides secondaires, qui sont de nature plus nombreux, sont ceux qui ont été obtenus à partir d'amines primaires, et les amides tertiaires à partir d'amines secondaires. Les polyamides sont les polymères qui ont des unités liées par des liaisons amide.

Les types

Les amides, similaires aux amines, peuvent être divisés en aliphatiques et aromatiques. Les aromatiques sont ceux qui respectent les règles d'aromaticité (une molécule cyclique et plate avec des liaisons résonantes qui démontrent des conditions de stabilité) et avec la règle de Hückel.

En revanche, les amides aliphatiques sont subdivisés en primaire, secondaire et tertiaire, en plus des polyamides, qui sont un autre type différent de ces substances.

Amides primaires

Les amides primaires sont tous ceux dans lesquels le groupe amino (-NH ₂) est directement lié uniquement à un atome de carbone, qui lui-même représente le groupe carbonyle.

Le groupe amino de cet amide n'a qu'un seul degré de substitution, il a donc des électrons libres et peut former des liaisons hydrogène avec d'autres substances (ou d'autres amides). Ils ont la structure RC (O) NH ₂.

Amides secondaires

Les amides secondaires sont les amides dans lesquels l'atome d' azote du groupe amino (-NH ₂) est d' abord attaché au groupe carbonyle, mais aussi en un autre substituant de R.

Ces amides sont plus courants et ont la formule RC (O) NHR '. Ils peuvent également former des liaisons hydrogène avec d'autres amides, ainsi qu'avec d'autres substances.

Amides tertiaires

Ce sont des amides dans lesquels leurs hydrogènes ont été complètement substitués par le groupe carbonyle et deux chaînes substituantes ou groupes fonctionnels R.

Ces amides, parce qu'ils n'ont pas d'électrons non appariés, ne peuvent pas former de liaisons hydrogène avec d'autres substances. Pourtant, tous les amides (primaires, secondaires et tertiaires) peuvent se lier à l'eau.

Polyamides

Les polyamides sont des polymères qui utilisent des amides comme liaisons pour leurs unités répétitives; c'est-à-dire que les unités de ces polymères ont des liaisons avec chaque côté de la formule chimique –CONH ₂, en les utilisant comme ponts.

Certains amides sont synthétiques, mais d'autres se trouvent dans la nature, comme les acides aminés. Les utilisations de ces substances sont expliquées dans une section ultérieure.

Les amides peuvent également être divisés selon leur type de liaison en ionique ou covalente. Les amides ioniques (ou salins) sont des composés hautement alcalins qui se forment lorsqu'une molécule d'ammoniac, une amine ou un amide covalent est traitée avec un métal réactif tel que le sodium.

En revanche, les amides covalents sont solides (à l'exception du formamide, qui est liquide), ils ne conduisent pas l'électricité et, dans le cas de ceux qui sont solubles dans l'eau, ils servent de solvants pour les substances organiques et inorganiques. Ce type d'amide a un point d'ébullition élevé.

Proprietes physiques et chimiques

Les propriétés physiques des amides comprennent le point d'ébullition et la solubilité, tandis que les propriétés chimiques incluent la nature acide-base et sa capacité à se décomposer par réduction, déshydratation et hydrolyse.

De plus, il est important de noter que les amides sont incolores et inodores dans des conditions normales.

Points de fusion et d'ébullition

Les amides ont des points de fusion et d'ébullition élevés pour la taille de leurs molécules en raison de leur capacité à former des liaisons hydrogène.

Les atomes d'hydrogène dans un groupe –NH ₂ sont suffisamment positifs pour former une liaison hydrogène avec une paire d'électrons libres dans une autre molécule.

Ces liaisons formées nécessitent une quantité d'énergie raisonnable pour se rompre, de sorte que les points de fusion des amides sont élevés.

L'éthanamide, par exemple, forme des cristaux incolores à 82 ° C, bien qu'il soit un amide primaire et une chaîne courte (CH ₃ CONH ₂).

Solubilité

La solubilité des amides est assez similaire à celle des esters, mais en même temps, ils sont généralement moins solubles que les amines et les acides carboxyliques comparables, car ces composés peuvent donner et accepter des liaisons hydrogène.

Les amides plus petits (primaires et secondaires) sont solubles dans l'eau car ils ont la capacité de former des liaisons hydrogène avec les molécules d'eau; Les tertiaires n'ont pas cette capacité.

Basicité

Comparés aux amines, les amides ont peu de force de base; pourtant, ils sont plus forts en tant que bases que les acides carboxyliques, les esters, les aldéhydes et les cétones.

Du fait des effets de résonance et donc par le développement d'une charge positive, les amines peuvent faciliter le transfert d'un proton: cela les fait se comporter comme un acide faible.

Ce comportement est mis en évidence dans la réaction de l'éthanamide et de l'oxyde mercurique pour former un sel de mercure et d'eau.

Capacité de décomposition par réduction, déshydratation et hydrolyse

Bien qu'ils ne soient généralement pas réduits, les amides peuvent être décomposés (en amines) par réduction catalytique à température et pression élevées; ils peuvent également être réduits en aldéhydes sans avoir besoin de voies catalytiques.

Ils peuvent être déshydratés en présence d'agents déshydratants (tels que le chlorure de thionyle ou le pentoxyde de phosphore) pour former un nitrile (-C = N).

Enfin, ils peuvent être hydrolysés pour les convertir en acides et amines; Cette réaction nécessitera un acide fort ou un alcali pour avoir lieu à une vitesse plus rapide. Sans ceux-ci, la réaction aura lieu à une vitesse très faible.

Nomenclature

Les amides doivent être nommés avec le suffixe "-amide", ou "-carboxamide" si le carbone qui fait partie du groupe amide ne peut pas être inclus dans la chaîne principale. Le préfixe utilisé dans ces molécules est "amido-", suivi du nom du composé.

Les amides qui ont des substituants supplémentaires sur l'atome d'azote seront traités comme dans le cas des amines: classés par ordre alphabétique et préfixés par "N-", comme c'est le cas avec le NN-diméthylméthanamide.

Usages industriels et au quotidien

Les amides, au-delà des autres applications qu'ils peuvent présenter, font partie du corps humain, et pour cette raison ils sont cruciaux dans la vie.

Ils composent des acides aminés et se réunissent sous forme de polymère pour construire des chaînes protéiques. En outre, ils se trouvent dans l'ADN, l'ARN, les hormones et les vitamines.

On les trouve couramment dans l'industrie sous forme d'urée (un déchet animal), dans l'industrie pharmaceutique (par exemple, en tant que composant principal du paracétamol, de la pénicilline et du LSD) et sous forme de polyamide dans le cas du nylon et du Kevlar..

Exemples

- Formamide (CH ₃ NO), un liquide miscible à l'eau pouvant faire partie d'herbicides et de pesticides.

- Ethanamide (C ₂ H ₅ NO), un produit intermédiaire entre l'acétone et l'urée.

- Ethanediamide (CONH ₂) ₂, substitut de l'urée dans les engrais.

- N-méthyléthanamide (C ₃ H ₇ NO), substance corrosive et facilement inflammable.

Références

1. Wikipédia. (sf). Amide. Récupéré de en.wikipedia.org
2. Affectation, C. (sf). Préparation et propriétés des amides. Récupéré de chemistry-assignment.com
3. Britannica, E. (nd). Amide. Récupéré de britannica.com
4. ChemGuide. (sf). Amides. Récupéré de chemguide.co.ukFarmer, PS (sf). Propriétés physiques des amides. Récupéré de chem.libretexts.org